アリルイソチオシアネート

アリルイソチオシアネート（allyl isothiocyanate; アリルイソチオシアナートあるいはイソチオシアン酸アリル）は、ワサビ、カラシ、大根などアブラナ科の植物に含まれる辛味成分である。カラシ油から得られる精油成分であり、これ自体を「カラシ油」と呼ぶこともある。

植物に直接は含まれず配糖体（シニグリン）として存在し、すりおろすなどして酸素に触れると酵素ミロシナーゼの影響で生成する。植物の老化を早めるエチレンガスを抑制する効果がある。

適量の摂取は、抗癌作用、抗菌作用などの効果を示すが、大量に摂取すると有害で、1996年には兵庫県で牛が中毒を起こした。

人工的にはチオシアン酸カリウムとヨウ化アリルから合成する。水にはほとんど溶けず、有機溶媒に溶ける。

KSCN + H₂C=CHCH₂-I → H₂C=CHCH₂-N=C=S + KI

受容体活性化チャネルのひとつであるTRPA1を活性化する。

聴覚障害者用の火災警報器に使用されている（[1]）。この臭いをかぐと深い眠りからでも確実に起きるという。

関連項目