アリルイソチオシアネート

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アリルイソチオシアネート
構造
IUPAC名 3-イソチオシアナート-1-プロペン
別名 アリルイソチオシアナート
マスタードオイル
分子式 C4H5NS
分子量 99.15
CAS登録番号 [57-06-7]
形状 黄色液体
密度 1.013-1.020 g/cm3, 液体
沸点 148-154 °C
SMILES C=CCN=C=S

アリルイソチオシアネート(allyl isothiocyanate; アリルイソチオシアナートあるいはイソチオシアン酸アリル)は、ワサビカラシ大根などアブラナ科の植物に含まれる辛味成分である。カラシ油から得られる精油成分であり、これ自体を「カラシ油」と呼ぶこともある。

植物に直接は含まれず配糖体シニグリン)として存在し、すりおろすなどして酸素に触れると酵素ミロシナーゼの影響で生成する。植物の老化を早めるエチレンガスを抑制する効果がある。

適量の摂取は、抗癌作用、抗菌作用などの効果を示すが、大量に摂取すると有害で、1996年には兵庫県中毒を起こした。

人工的にはチオシアン酸カリウムヨウ化アリルから合成する。水にはほとんど溶けず、有機溶媒に溶ける。

KSCN + H2C=CHCH2-I → H2C=CHCH2-N=C=S + KI

受容体活性化チャネルのひとつであるTRPA1を活性化する。

聴覚障害者用の火災警報器に使用されている([1])。この臭いをかぐと深い眠りからでも確実に起きるという。

関連項目[編集]