フェナントロリン

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フェナントロリン
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識別情報
CAS登録番号 66-71-7 チェック
ChemSpider 1278 チェック
DrugBank DB02365
ChEBI CHEBI:44975 チェック
ChEMBL CHEMBL415879 チェック
RTECS番号 SF8300000
特性
化学式 C12H8N2
モル質量 180.21 g/mol
外観 無色の結晶
密度 1.31 g/cm3
融点

117 °C, 390 K, 243 °F

への溶解度 中程度
その他溶媒への溶解度 アセトンエタノール
危険性
主な危険性 軽度の神経毒、強い腎毒素、強い利尿効果
Rフレーズ R25, R50/53
Sフレーズ S45,S60,S61
関連する物質
関連物質 2,2'-ビピリジン
フェロイン
フェナントレン
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

フェナントロリン (phenanthroline, phen) は、フェナントレンの炭素のうち2つを窒素で置換した複素環式化合物化学式は、C12N2H8、分子量は180.21g/molで、窒素の位置によりいくつかの構造異性体が存在する。そのうち 1,10-フェナントロリンが遷移金属に対するキレート配位子として用いられる[1]。水に微量溶ける塩基性物質である。

1,10-フェナントロリンの(II) 錯体はフェロイン (ferroin) と呼ばれ、電位の酸化還元指示薬標準酸化還元電位 E0 = +1.06 V) として滴定分析、吸光光度分析に用いられる試薬である。

合成[編集]

フェナントロリンは、スクラウプ反応で合成することができる。硫酸触媒としてグリコールo-フェニレンジアミンを反応させ、ヒ酸水溶液またはニトロベンゼン酸化処理する[2]。グリコールの脱水によりアクロレインが生成し、アミンが付加、続けて環化が起こる。

出典[編集]

  1. ^ C.R. Luman, F.N. Castellano "Phenanthroline Ligands" in Comprehensive Coordination Chemistry II, 2003, Elsevier. ISBN: 978-0-08-043748-4.
  2. ^ B. E. Halcrow, W. O. Kermack (1946). “43. Attempts to find new antimalarials. Part XXIV. Derivatives of o-phenanthroline (7 : 8 : 3′ : 2′-pyridoquinoline)”. J. Chem. Soc.: 155–157. doi:10.1039/jr9460000155.