フェナントロリン

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フェナントロリン
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識別情報
CAS登録番号 66-71-7 チェック
ChemSpider 1278 チェック
DrugBank DB02365
ChEBI CHEBI:44975 チェック
ChEMBL CHEMBL415879 チェック
RTECS番号 SF8300000
特性
化学式 C12H8N2
モル質量 180.21 g/mol
外観 無色の結晶
密度 1.31 g/cm3
融点

117 °C, 390 K, 243 °F

への溶解度 中程度
その他溶媒への溶解度 アセトンエタノール
危険性
主な危険性 軽度の神経毒、強い腎毒素、強い利尿効果
Rフレーズ R25, R50/53
Sフレーズ S45,S60,S61
関連する物質
関連物質 2,2'-ビピリジン
フェロイン
フェナントレン
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

フェナントロリン (phenanthroline, phen) は、フェナントレンの炭素のうち2つを窒素で置換した複素環式化合物化学式は、C12N2H8、分子量は180.21g/molで、窒素の位置によりいくつかの構造異性体が存在する。そのうち 1,10-フェナントロリンが遷移金属に対するキレート配位子として用いられる[1]有機溶媒に溶けやすく、水に微量溶ける塩基性物質である。フェナントロリンの性質の一部は2,2'-ビピリジン英語版)と似ている。

1,10-フェナントロリンの(II) 錯体フェロイン (ferroin) と呼ばれ、電位の酸化還元指示薬標準酸化還元電位 E0 = +1.06 V) として滴定分析、吸光光度分析に用いられる試薬である。

合成[編集]

フェナントロリンは、スクラウプ反応で合成することができる。硫酸触媒としてグリコールo-フェニレンジアミンを反応させ、ヒ酸水溶液またはニトロベンゼン酸化処理する[2]。グリコールの脱水によりアクロレインが生成し、アミンが付加、続けて環化が起こる。

フェロインと類似体[編集]

フェロインの鉄(II)錯体はフェロインと呼ばれ、化学式[Fe(phen)3]2+で表される[3]。フェロインは酸化還元指示薬として用いられる。標準電極電位は+1.06Vである。還元されたフェロインはを、酸化されたフェロインはライトブルー英語版)を呈する[4]。フェロインは細胞透過性があり、細胞内で金属プロテアーゼに対する酵素阻害剤として働く。

またニッケルの錯体([Ni(phen)3]2+)はピンク色をしており、Δ体とΛ体に分解する[5]アナログであるルテニウム錯体([Ru(phen)3]2+)は古くから生理活性があることが知られている[6]

出典[編集]

  1. ^ C.R. Luman, F.N. Castellano "Phenanthroline Ligands" in Comprehensive Coordination Chemistry II, 2003, Elsevier. ISBN: 978-0-08-043748-4.
  2. ^ B. E. Halcrow, W. O. Kermack (1946). “43. Attempts to find new antimalarials. Part XXIV. Derivatives of o-phenanthroline (7 : 8 : 3′ : 2′-pyridoquinoline)”. J. Chem. Soc.英語版: 155–157. doi:10.1039/jr9460000155. 
  3. ^ Belcher, R. "Application of chelate Compounds in Analytical Chemistry" Pure and Applied Chemistry, 1973, volume 34, pages 13-27.
  4. ^ Bellér, G. �B.; Lente, G. �B.; Fábián, I. �N. (2010). “Central Role of Phenanthroline Mono-N-oxide in the Decomposition Reactions of Tris(1,10-phenanthroline)iron(II) and -iron(III) Complexes”. Inorganic Chemistry 49 (9): 3968–3970. doi:10.1021/ic902554b. PMID 20415494. 
  5. ^ ジョージ・カウフマン英語版, Lloyd T. Takahashi (1966). “Resolution of the tris-(1,10-Phenanthroline)Nickel(II) Ion”. 無機合成英語版 5: 227–232. doi:10.1002/9780470132395.ch60. 
  6. ^ F. P. Dwyer, E. C. Gyarfas, W. P. Rogers, J. H. Koch (1952). “Biological Activity of Complex Ions”. ネイチャー 170 (4318): 190–191. doi:10.1038/170190a0. PMID 12982853.