ビピリジン

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2,2'-ビピリジン
2,2'-ビピリジン
IUPAC名 2,2'-ビピリジン
2,2'-ビピリジル
別名 2,2'-ジピリジル
α,α'-ジピリジル
分子式 C10N2H8
分子量 156.18
CAS登録番号 [366-18-7]
形状 無色固体
融点 69.7 °C[1]
沸点 272–273 °C[1]
4,4'-ビピリジン
4,4'-ビピリジン
IUPAC名 4,4'-ビピリジン
4,4'-ビピリジル
別名 4,4'-ジピリジル
γ,γ'-ジピリジル
分子式 C10N2H8
分子量 156.18
CAS登録番号 [553-26-4]
形状 無色固体
融点 111–112 °C[2]
沸点 304.8 °C[2]

ビピリジン (bipyridine) はピリジンの二量体で、ビフェニルの炭素のうち2つが窒素に置換された芳香族化合物。化学式はC10N2H8、分子量 156.18。6種類の異性体が存在する。無極性溶媒によく溶け、水に微量溶ける。異性体の中でも、2,2'-体と4,4'-体が化学的に重要である。ビピリジルジピリジンジピリジルとも呼ばれる。

ビピリジンの6種の異性体

2,2'-ビピリジン[編集]

2,2'-ビピリジンは2個の窒素の位置関係が 1,10-フェナントロリンと似ており、それと同様にほとんどの金属イオンに対しキレート配位子としてはたらく。2,2'-ビピリジンが錯体上で配位子となっている場合、化学式では bpy と略される。

2,2'-ビピリジンは無色の化合物であるが、金属に配位することで平面状となり、広がったπ共役系により発色する。その性質より、有機金属化合物の滴定にも用いられる。

また、ジクワット(ダイコートと発音することもある)として知られる化合物、1,1'-エチレン-2,2'-ビピリジニウムの原料となる。

4,4'-ビピリジン[編集]

4,4'-ビピリジンは、メチルビオローゲン、またはパラコートとして知られる化合物、1,1'-ジメチル-4,4'-ビピリジニウムの原料となる。4,4'-ビピリジンの窒素原子上に置換基を導入した化合物は「ビオロゲン(ビオローゲン)」の慣用名で総称される。

参考文献[編集]

  1. ^ a b Merck Index 13th ed., 3382.
  2. ^ a b Merck Index 13th ed., 3383.

関連項目[編集]

外部リンク[編集]