グリコール

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グリコール (glycol) はアルコールの一種(ポリオール)で、鎖式脂肪族炭化水素または環式脂肪族炭化水素の2つの炭素原子に1つずつヒドロキシ基が置換している構造を持つ化合物であり、ジオール化合物とも呼ばれる。ヒドロキシ基が隣接しているものを 1,2-グリコール、1つのメチレン基を介してヒドロキシ基が隣り合うものを 1,3-グリコールと呼び、以下メチレン基が増えるに従い 1,4-グリコール、1,5-グリコール、…と呼び表す。また、最も構造が単純な 1,2-グリコールであるエチレングリコール(1,2-エタンジオール)を単にグリコールとすることもある。

性質[編集]

グリコール類は常温で無色液体であるが、一般のアルコールに比べて分子量の割に融点粘度が高いという性質を持っている。これはヒドロキシ基を介する水素結合が多いことに起因している。グリコールの語源はギリシャ語の "glykeros"(甘い)であり、語源が示すように多くのグリコールは甘味を示す(エチレングリコールは毒性を有するので注意。詳細はエチレングリコールの項を参照のこと)。

製法[編集]

1,2-グリコール合成を工業的に合成する場合は、アルケンを空気酸化してオキシラン(エポキシド)とし、酸性条件下においてH2O で開環させてジオールとする。実験室的にはアルケン四酸化オスミウムで酸化するか、アルケンを低温下で過マンガン酸カリウムと反応させてジオールを得る。

用途[編集]

単独のグリコールとしては不凍液・流体の可視化用トレーサなどに用いられている。また原料として合成樹脂・繊維、溶剤、界面活性剤、食品添加物、医薬品など多用される他、保湿剤としてシャンプー、化粧品などにも使われている。

代表的なグリコール類[編集]

関連項目[編集]