ネオテーム

ネオテーム
IUPAC名	N-[N-(3,3-ジメチルブチル)-L-α-アスパルチル]-L-フェニルアラニン 1-メチルエステル
分子式	C20H30N2O5
分子量	378.46
CAS登録番号	[165450-17-9]
形状	白色～灰白色の粉末
融点	80.9 - 83.4 °C
水への溶解度	1.26 g/100 mL (25 ℃)

ネオテーム(neotame)は、アミノ酸由来の高甘味度甘味料の一つである。甘味度は、砂糖の7,000～13,000 倍、アスパルテームの約30～60倍。

性質

ネオテームはアスパルテームの還元的N-アルキル化によって合成されるジペプチドメチルエステル誘導体である。白色～灰白色の粉末で、においはなく、アルコール類には溶けやすく、水にやや溶けにくい。0.5%水溶液は弱酸性（pH 5.8）を示す。化学構造が類似するアスパルテームと比較して化学的に安定で熱安定性や発酵耐性が高い。

歴史

ネオテームは米・モンサントによって開発されたが、後にネオテームの特許は同社傘下の甘味料製造会社の米・ニュートラスイートと共に譲渡され、2002年から米・ファイザーが保有している。 米国では、2002年に甘味料及び風味増強剤として一般食品分野への使用がアメリカ食品医薬品局(FDA)によって許可された。日本では、2007年12月28日に食品添加物として正式に認可された。申請者は、大日本住友製薬および米・ニュートラスイート。

用途

砂糖に近いすっきりした甘味を持つ甘味料。ネオテームの甘味質の砂糖との主な違いは、かすかな甘い後味が長く残ることである。他の人工甘味料のアセスルファムカリウムやサッカリンと比べると、苦味の後味が少なく、甘みの発現が遅いという特徴がある。 甘味以外に、食品の持つ風味を引き立たせる風味増強効果や、苦味などの不快な味を低減させるマスキング効果も持つ。

日本で承認された主な甘味添加物の甘味度（砂糖の2%水溶液を基準とした質量比）は次の表の通りである。ネオテームの甘味度は砂糖の約10,000倍と非常に高く、2008年時点で日本で食品添加物として承認されている甘味料の中で最も甘味度が高い。

主な甘味料の甘味度（砂糖=1）

甘味料	甘味度
アスパルテーム	200
アセスルファムカリウム	250
サッカリンナトリウム	400
スクラロース	750
ネオテーム	10,000

代謝

ネオテームの代謝

経口摂取されたネオテームの主な代謝物は、体内のエステラーゼによる加水分解によって生じるメタノールと脱エステル化ネオテーム（N-[N-(3,3-ジメチルブチル)-L-α-アスパルチル]-L-フェニルアラニン）である。なお、アスパルテームと同様に分子構造中にフェニルアラニンを有するが、ネオテームの代謝物にはフェニルアラニンはほとんど含まれない。これは、代謝の際に、ネオテーム分子中のアスパラギン酸のアミノ基に付加された3,3-ジメチルブチルが、消化酵素のペプチダーゼをブロックして、アスパラギン酸とフェニルアラニンのペプチド結合が加水分解されるのを妨げるためである。このため、アスパルテームとは異なり、食品添加物として使用する際にフェニルケトン尿症患者に対する注意喚起としてL-フェニルアラニン化合物を含むことの表示は、日本でも米国でも義務づけられていない。また、通常の使用量のネオテームの代謝によって生成されるメタノールの量は、野菜や果物などの通常の食品の代謝によって生成されるメタノールの量に比べて微量であり、毒性が問題とされるレベルではないとされている。

関連項目

• アスパルテーム

参考文献

• 添加物評価書「ネオテーム」2006年10月 - 食品安全委員会
• Claude Nofre, Jean-Marie Tinti (2000)."Neotame: discovery, properties, utility" Food Chemistry 69, pp.245-257. doi:10.1016/S0308-8146(99)00254-X

外部リンク

• 新・高甘味度甘味料「ミラスィー」 - DSP五協フード&ケミカル株式会社
• Official neotame website - Sweeteners Holdings, Inc.