グルコノラクトン

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D-グルコン酸 δ-ラクトン[1][2]
識別情報
CAS登録番号 90-80-2 チェック
PubChem 736
ChemSpider 6760 チェック
UNII WQ29KQ9POT チェック
日化辞番号 J1.174F
EINECS番号 202-016-5
KEGG D04332
特性
化学式 C6H10O6
モル質量 178.14 g mol−1
融点

151 - 155 ºC

特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

グルコノラクトン (gluconolactone) は、グルコースの1位のヒドロキシ基ケトンに置き換わった、代表的なラクトンの一種である。別名をグルコノ-δ-ラクトンといい、GDL と略される。

生体内ではグルコース-1-デヒドロゲナーゼの作用によりグルコースから変換される。たとえば、ミツバチは体内でグルコースからグルコノラクトンを作り、蜂蜜に多く含まれる。そのため別名ハチミツ酸とも言われる。

グルコノラクトンは、天然の食品添加物として使用される。水溶液中では加水分解によりグルコン酸平衡状態にあり、豆腐チーズの凝固剤として使用される。また、低温で反応せず均一に発泡するため、ビスケットパンドーナツなどの膨張剤として使用される。甘味とともに酸味があり、酸味料、pH調整剤としてハムソーセージジュースに利用される。天然キレート剤として、化粧品やパック素材として利用されている。

グルコン酸への加水分解率は熱と高pHによって上昇する[3]

脚注[編集]

  1. ^ Budavari, Susan, ed. (2001), The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals (13th ed.), Merck, ISBN 0911910131 , 4469.
  2. ^ Beil. 18, V, 5, 11
  3. ^ Pocker, Y.; Green, Edmond (1973). “Hydrolysis of D-Glucono-δ-lactone. I. General Acid–Base Catalysis, Solvent Deuterium Isotope Effects, and Transition State Characterization”. J. Am. Chem. Soc. 95 (1): 113–19. doi:10.1021/ja00782a019. PMID 4682891.