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シペルメトリン
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IUPAC名

[Cyano-(3-phenoxyphenyl)methyl]3-(2,2-dichloroethenyl)-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate

識別情報
CAS登録番号 52315-07-8 チェック
PubChem 2912
ChemSpider 2809 チェック
UNII 1TR49121NP チェック
KEGG D07763 チェック
MeSH Cypermethrin
ChEBI
ChEMBL CHEMBL373204 チェック
特性
化学式 C22H19Cl2NO3
モル質量 416.30 g/mol
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

シペルメトリン(Cypermethrin)はピレスロイド系の合成殺虫剤で、農業で大規模に利用されている他、家庭用にも使われている。昆虫にとって即効性の神経毒として作用する。土壌や植物上では容易に分解されるが、屋内の不活性表面に塗布すると数週間効果が持続する。日光、水、酸素に晒されると分解が早まる。National Pesticides Telecommunications Network (NPTN)によると、魚、ハチ、水性昆虫には毒性が高い。レイド、スコッツ・ミラクル・グロー、ヘンケル等が市販するアリ用及びゴキブリ用の殺虫剤に含まれる。

利用

シペルメトリンは、ウシ、ヒツジ、ニワトリ等に感染する外部寄生虫の制御に用いられる[1]。また獣医学において、イヌのノミの制御に有効である[2][3]。

ヒトの曝露

シペルメトリンは、皮膚接触や経口摂取によって中程度の毒性を持ち、皮膚や目に炎症を起こす。皮膚曝露の症状には、しびれ、チクチク感、かゆみ、火傷感、膀胱の制御不能、失調、発作、また死亡の可能性がある。ピレスロイドは中枢神経系に悪影響を及ぼす可能性がある。ボランティアの被験者が耳たぶに130 μg/cm2を曝露したところ、局部的なチクチク感や火傷感を経験した。ある男性は、調理油と間違えて使用した10%濃度のシペルメトリンを含む料理を食べた後に死亡した[4]。食事の直後に、吐き気、長い嘔吐、胃痛及び下痢が襲い、その後痙攣、意識喪失から昏睡へと進行した。他の家族は症状が軽く、病院での治療を経て生き延びた。アレルギー性皮膚反応を引き起こすことがある[5]。過剰な曝露は、吐き気、頭痛、筋肉の衰弱、唾液分泌、息切れ、発作を引き起こす。体内では酵素による加水分解でいくつかのカルボン酸代謝物に分解され、尿として排出される。曝露の可能性のある作業者は尿中の代謝物でモニターされるが、重篤な過剰曝露は血中や血漿中の量で確認される[6]。

動物実験

シペルメトリンはネコには非常に毒性が高く、イヌに処方される量には耐えられない[7]。これは、ネコはシペルメトリンを代謝するグルクロニダーゼを持たず、体内に長く留まるためである。

オスのラットでは、生殖器に毒性を示す。15日間継続して摂取させた後、アンドロゲン受容体レベルと血清テストステロンレベルの両方がかなり減少する。これらのデータは、精細管と精子形成に機能障害が起こることを示唆している[8]。

ラットが成体になってから長期間曝露させると、ドーパミン作動性神経変性が引き起こされ、出産後の曝露ではドーパミン作動性神経変性の影響を受けやすくなる[9]。

ラットの妊娠中の曝露では、発育遅延を持つ子が生まれる。オスへの曝露では、異常な精子の割合が増える。遺伝子への損傷も引き起こし、マウスの骨髄や脾臓での染色体異常が増加する[10]。メスのマウスで肺癌の頻度の増加が見られ、ヒトにとっても発癌性物質の可能性がある。またマウス及びヒトでの骨髄小核の増加とも関連付けられている[11]。

ある研究では、シペルメトリンは、細胞成長に重要な役割を果たし、発癌性物質で阻害される「ギャップ結合による細胞間伝達」を阻害することが示された[12]。またある研究では、空気中や壁、床、家具の表面等にシペルメトリンの残留物が84日間留まることが示された[13]。

環境への影響

シペルメトリンは適用範囲の広い殺虫剤で、標的となる昆虫だけではなく益虫まで殺してしまう[14]。特に魚は影響を受けやすいが[15]、指示通りに使用した場合には、住宅地周辺での散布は水生生物にほとんど危険を及ぼさない[16]。頻繁に曝露されている昆虫では、急速に耐性を発達させており、有効ではなくなる可能性がある[17]。

出典

  1. ^ “Cypermethrin”. FAO. Template:Cite webの呼び出しエラー：引数 accessdate は必須です。
  2. ^ Somasani, Ayodhya (2014). “Management of tick infestation in dogs”. Journal of Advanced Veterinary and Animal Research 1 (3): 145-147. doi:10.5455/javar.2014.a18. 
  3. ^ “Ectoparasiticides Used in Large Animals”. Merck Veterinary Manual. Template:Cite webの呼び出しエラー：引数 accessdate は必須です。
  4. ^ Ecobichon, Donald J. (1993). Pesticides and Neurological Diseases. CRC Press. pp. 306. ISBN 978-0-8493-4361-2 
  5. ^ “Cypermethrin”. Extension Toxicology Network. Template:Cite webの呼び出しエラー：引数 accessdate は必須です。
  6. ^ R. Baselt, Disposition of Toxic Drugs and Chemicals in Man, 8th edition, Biomedical Publications, Foster City, CA, 2008, pp. 389-391.
  7. ^ Linnett, P-J (2008-01-01). “Permethrin toxicosis in cats” (英語). Australian Veterinary Journal 86 (1-2): 32-35. doi:10.1111/j.1751-0813.2007.00198.x. ISSN 1751-0813. PMID 18271821. 
  8. ^ Hu, JX; Li, YF; Li, J; Pan, C; He, Z; Dong, HY; Xu, LC (2011). “Toxic effects of cypermethrin on the male reproductive system: With emphasis on the androgen receptor”. Journal of Applied Toxicology : JAT 33 (7): 576-585. doi:10.1002/jat.1769. PMID 22147539. 
  9. ^ Singh, AK; Tiwari, MN; Upadhyay, G; Patel, DK; Singh, D; Prakash, O; Singh, MP (2012). “Long term exposure to cypermethrin induces nigrostriatal dopaminergic neurodegeneration in adult rats: Postnatal exposure enhances the susceptibility during adulthood”. Neurobiology of Aging 33 (2): 404-15. doi:10.1016/j.neurobiolaging.2010.02.018. PMID 20371137. 
  10. ^ Amer, S.M. (1993). “Induction of chromosomal aberrations and sister chromatid exchange in vivo and in vitro by the insecticide cypermethrin”. Journal of Applied Toxicology 13 (5): 341-345. doi:10.1002/jat.2550130508. PMID 8258631. 
  11. ^ Amer, S.M.; E.I. Aboulela (1985). “Cytogenetic effects of pesticides. III. Induction of micronuclei in mouse bone marrow by the insecticides cypermethrin and rotenone”. Journal of Mutation Research 155 (3): 135-142. doi:10.1016/0165-1218(85)90132-6. 
  12. ^ Tateno, C.構文エラー:「etal」を認識できません。 (1993). “Effects of pyrethroid insecticides on gap junctional intecellular communications in Balb/c3T3 cells by dye-transfer assay”. Cell Biology and Toxicology Journal 9 (3): 215-222. doi:10.1007/BF00755600. 
  13. ^ Wright, C.G.; R.B. Leidy; H.E. Dupree Jr. (1993). “Cypermethrin in the ambient air and on surfaces of rooms treated for cockroaches”. Bulletin of Environmental Contamination and Toxicology 51 (3): 356-360. doi:10.1007/BF00201752. PMID 8219589. 
  14. ^ Pascual, J.A.; S.J. Peris (1992). “Effects of forest spraying with two application rates of cypermethrin on food supply and on breeding success of the blue tit (Parus caeruleus)”. Environmental Toxicology and Chemistry 11 (9): 1271-1280. doi:10.1002/etc.5620110907. 
  15. ^ Stephenson, R.R. (1982). “Aquatic toxicology of cypermethrin. I. Acute toxicity to some freshwater fish and invertebrates in laboratory tests”. Aquatic Toxicology 2 (3): 175-185. doi:10.1016/0166-445X(82)90014-5. 
  16. ^ “Cypermethrin”. National Pesticide Information Center. Template:Cite webの呼び出しエラー：引数 accessdate は必須です。
  17. ^ Martinez-Cabrillo, J.L. (1991). “Responses of populations of the tobacco budworm (Lepidopterea: Noctuidae) from northwest Mexico to pyrethroids”. Journal of Economic Entomology 84 (2): 363-366. 

外部リンク

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