ケクレン

ケクレン
別称 [12]–Coronaphen
識別情報
CAS登録番号	15123-47-4
PubChem	5460755
SMILES C1=CC2=CC3=C4C=C2C5=CC6=C(C=CC7=CC8=C(C=C76)C9=CC2=C(C=CC6=C2C=C2C(=C6) C=CC6=C2C=C4C(=C6)C=C3)C=C9C=C8)C=C51
特性
化学式	C48H24
モル質量	600.7 g mol−1
外観	緑黄色微細結晶
融点	>620
沸点	500℃/10-3torr（昇華）
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ケクレン（kekulene）は、多環芳香族炭化水素の一つ。化学式がC₄₈H₂₄であらわされるサーキュレンである。1978年に初めて合成され、ベンゼン分子の構造を解明したアウグスト・ケクレの功績を称え名付けられた。

構造の対称性が高く非常に安定なため融点が高く、ほとんどの有機溶媒に溶けない。NMR測定の際も、1,3,5-トリクロロベンゼン-d₃の215℃溶液を5万回積算してようやく分析結果が出たという逸話がある。

ケクレンの共鳴構造については6つのベンゼン環が連結したClar型、18π系の内側の環と30π系の外側の環からなるKekule型の二つが考えられていたが、上記の測定によりClar型であることが判明した。

2012年には7角形の多環芳香族炭化水素が合成され、ラテン語の7（septimus）とケクレンから、セプチュレン（septulene）と命名された。NMR測定により、セプチュレンもケクレン同様にClar構造をとることが判明している。

出典

• Peter, R.; Jenny, W. (1966). “250. Höhere, kondensierte Ringsysteme. 1. Mitteilung [1]: Untersuchungen in der [10]-Coronaphenreihe: Synthese von Di-[benzo(c)phenanthren-3, 10-dimethylen]”. Helvetica Chimica Acta 49 (7): 2123. doi:10.1002/hlca.660490717. 
• Staab, Heinz A.; Diederich, François (1983). “Cycloarenes, a New Class of Aromatic Compounds, I. Synthesis of Kekulene”. Chemische Berichte 116 (10): 3487. doi:10.1002/cber.19831161021. 
• Krieger, Claus; Diederich, Francois; Schweitzer, Dieter; Staab, Heinz A. (1979). “Molecular Structure and Spectroscopic Properties of Kekulene”. Angewandte Chemie International Edition in English 18 (9): 699. doi:10.1002/anie.197906991. 
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• Jiao, Haijun; Schleyer, Paul von Ragué (1996). “Is Kekulene Really Superaromatic?”. Angewandte Chemie International Edition in English 35 (20): 2383. doi:10.1002/anie.199623831. 
• Schweitzer, D.; Hausser, K.H.; Vogler, H.; Diederich, F.; Staab, H.A. (1982). “Electronic properties of kekulene”. Molecular Physics 46 (5): 1141. doi:10.1080/00268978200101861. 
• Cioslowski, Jerzy; O'Connor, Peter B.; Fleischmann, Eugene D. (1991). “Is superbenzene superaromatic?”. Journal of the American Chemical Society 113 (4): 1086. doi:10.1021/ja00004a005. 
• Staab, Heinz A.; Diederich, FrançOis; Krieger, Claus; Schweitzer, Dieter (1983). “Cycloarenes, a New Class of Aromatic Compounds, II. Molecular Structure and Spectroscopic Properties of Kekulene”. Chemische Berichte 116 (10): 3504. doi:10.1002/cber.19831161022. 
• Zhou, Zhongxiang (1995). “Are kekulene, coronene, and corannulene tetraanion superaromatic? Theoretical examination using hardness indices”. Journal of Physical Organic Chemistry 8 (2): 103. doi:10.1002/poc.610080209. 

外部リンク

• おもしろ有機化学ワールド - ウェイバックマシン（2005年3月5日アーカイブ分）
  • →おもしろ化合物のページ→おもしろ化合物第13話を参照
• 亀の甲をつなげると、七角形のKekule分子 - 有機化学美術館