塩化ベンゾイル

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塩化ベンゾイル
塩化ベンゾイル
識別情報
CAS登録番号 98-88-4
KEGG C19168
特性
化学式 C7H5ClO
モル質量 140.57
外観 無色液体
密度 1.21, 液体
融点

−1

沸点

197.2

特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

塩化ベンゾイル(えんか—、benzoyl chloride)とは、有機化合物の一種で、安息香酸から誘導されるカルボン酸塩化物。合成中間体として利用される無色の液体で、独特の強い刺激臭を持つ。

塩化ベンゾイルは、安息香酸を塩化チオニル五塩化リンホスゲンなどで塩素化すると得られる。ベンズアルデヒド塩素の作用で得ることもできる。

塩化ベンゾイルは求電子的なベンゾイル化剤としての反応性を示す。塩基の存在下にアミンと反応してベンズアミド誘導体を、アルコールと反応して安息香酸のエステルを与える(参考: ショッテン・バウマン反応)。そこから、アミノ基ヒドロキシ基ベンゾイル基で保護する際に用いられる。水とは徐々に反応して安息香酸と塩化水素とに分解される。

ルイス酸触媒により、フリーデル・クラフツ反応の基質として芳香族化合物と反応する。過酸化ナトリウムとの反応で過酸化ベンゾイルとなる。

関連化合物[編集]