フェノキシエタノール

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フェノキシエタノール
Phenoxyethanol[1][2][3]
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識別情報
CAS登録番号 122-99-6 チェック
PubChem 31236
ChemSpider 13848467 チェック
UNII HIE492ZZ3T チェック
ChEBI
ChEMBL CHEMBL1229846 ×
特性
化学式 C8H10O2
モル質量 138.16 g mol−1
外観 無色の油状液体
匂い バラのような芳香
密度 1.102 g/cm3
融点

-2 °C, 271 K, 28 °F

沸点

247 °C, 520 K, 477 °F

への溶解度 26 g/kg
溶解度 クロロホルム, アルカリ, ジエチルエーテル: 可溶
ピーナッツオイルへの溶解度 微溶
オリーブ・オイルへの溶解度 微溶
アセトンへの溶解度 混和
エタノールへの溶解度 混和
グリセリンへの溶解度 混和
蒸気圧 0.001 kPa
熱伝導率 0.169 W/(m⋅K)
屈折率 (nD) 1.534 (20 ℃)
危険性
NFPA 704
NFPA 704.svg
1
3
0
引火点 121 °C (250 °F; 394 K)
半数致死量 LD50 2,937 mg/kg(ラット雄、経口[4]
関連する物質
関連物質 エチルフェニルエーテル
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

フェノキシエタノール: Phenoxyethanol)とは、エチレングリコールの水酸基の片方とフェノールの水酸基とが、エーテル結合をした構造の有機化合物である。その構造からグリコールエーテル、フェノールエーテル、芳香族アルコールに分類される。

用途[編集]

フェノキシエタノールは、ホルムアルデヒドを放出する防腐剤の代用として使用され[5]日本及び欧州連合では、化粧品への使用濃度が1%に制限されている[6]、ワクチンなどの医薬品・化粧品・染料・インク・樹脂・潤滑剤用の防腐剤として用いられる場合がある。

フェノキシエタノールのその他の用途としては、塗料の防黴剤[4]、香料の保留剤英語版防虫剤、織物の捺染助剤、写真フィルムの添加剤、消毒薬アセチルセルロース溶媒、水産養殖用の麻酔薬有機合成化学に利用される。また、第4級アンモニウム化合物と同様に、農薬用の殺菌剤ゲル化安定剤としても使用される。

製造[編集]

フェノキシエタノールは、フェノールのヒドロキシエチル化(ウィリアムソン合成)によって、アルカリ金属水酸化物またはアルカリ金属水素化ホウ素の存在下で生成される[1]

消毒薬としての効果[編集]

フェノキシエタノールは、グラム陰性菌およびグラム陽性菌、ならびに酵母型のカンジダ・アルビカンスに対して有効である[7]

芳香族アルコールを用いた殺菌における効果的な濃度と接触時間[8]
芳香族アルコール 濃度、% 接触時間、分
大腸菌 緑膿菌 ミラビリス変形菌 黄色ブドウ球菌
ベンジルアルコール 1 >30 >30 >30 >30
フェネチルアルコール 1.25 2.5 2.5 2.5 >30
2.5 2.5 2.5 2.5 5
フェノキシエタノール 1.25 15 2.5 2.5 >30
2.5 2.5 2.5 2.5 >30

危険性[編集]

フェノキシエタノールはワクチンの防腐剤としても使用されるが、潜在的なアレルゲンであり、注射部位で結節性反応を引き起こしうる[9]。NMDAR媒介イオン電流を可逆的に阻害する[10]。特にクロルフェネシンと併用した場合、乳児の中枢神経系および呼吸の抑制、嘔吐および下痢を引き起こす可能性がある[11]

日本の消防法では危険物第4類第3石油類に区分される[4]

出典[編集]

  1. ^ a b Helmut Fiege; Heinz-Werner Voges; Toshikazu Hamamoto; Sumio Umemura; Tadao Iwata; Hisaya Miki; Yasuhiro Fujita; Hans-Josef Buysch et al. (2007), “Phenol Derivatives”, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (7th ed.), Wiley, doi:10.1002/14356007.a19_313 
  2. ^ British Pharmacopoeia, 2, (2009), ISBN 978-0-11-322799-0 
  3. ^ David R. Lide, ed. (2010), CRC Handbook of Chemistry and Physics (90th ed.), CRC Press 
  4. ^ a b c 2-フェノキシエタノール”. 厚生労働省職場のあんぜんサイト (2014年3月31日). 2018年9月23日閲覧。
  5. ^ “Phenoxyethanol as a nontoxic preservative in the dissection laboratory”. Acta Anat (Basel) 136 (2): 155–8. (1989). doi:10.1159/000146816. PMID 2816264. 
  6. ^ 徳永裕司、竹内織恵、高 玲華、内野 正、安藤正典 (2003). “市販化粧水中のフェノキシエタノールおよびパラベン類の分析法に関する研究” (日本語) (PDF). 国立医薬品食品衛生研究所報告 (121): 25–9. PMID 14740401. http://www.nihs.go.jp/library/eikenhoukoku/2003/2003_notes_25.pdf. 
  7. ^ “The antimicrobial activity of phenoxyethanol in vaccines”. Lett Appl Microbiol 18 (2): 115–6. (1994). doi:10.1111/j.1472-765X.1994.tb00820.x. PMID 7764595. 
  8. ^ Hans-P. Harke (2007), “Disinfectants”, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (7th ed.), Wiley, pp. 1–17, doi:10.1002/14356007.a08_551 
  9. ^ M. H. Beck; S. M. Wilkinson (2010), “Contact Dermatitis: Allergic”, in Tony Burns; Stephen Breathnach; Neil Cox et al., Rook's Textbook of Dermatology, 2 (8th ed.), Wiley-Blackwell, p. 26.46, ISBN 978-1-4051-6169-5 
  10. ^ “2-Phenoxyethanol: a neurotoxicant?”. Archives of Toxicology 74 (4-5): 281–7. (July 2000). doi:10.1007/s002040000110. PMID 10959804. 
  11. ^ FDA Warns Consumers Against Using Mommy's Bliss Nipple Cream” (2008年5月23日). 2018年9月23日閲覧。[リンク切れ]