シクロヘキセン
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| 物質名 | |
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Cyclohexene | |
別名 Tetrahydrobenzene, 1,2,3,4-Tetrahydrobenzene, Benzenetetrahydride, Cyclohex-1-ene, Hexanaphthylene, UN 2256 | |
| 識別情報 | |
3D model (JSmol)
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| バイルシュタイン | 906737 |
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.003.462 |
| EC番号 |
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| Gmelin参照 | 1659 |
PubChem CID
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| RTECS number |
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| UNII | |
CompTox Dashboard (EPA)
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| 性質 | |
| C6H10 | |
| モル質量 | 82.143 g/mol |
| 外観 | 無色の液体 |
| 匂い | 甘い |
| 密度 | 0.8110 g/cm3 |
| 融点 | −103.5 °C (−154.3 °F; 169.7 K) |
| 沸点 | 82.98 °C (181.36 °F; 356.13 K) |
| みずにわずかに溶ける。 | |
| 溶解度 | 有機溶媒と混和する。 |
| 蒸気圧 | 8.93 kPa (20 °C)
11.9 kPa (25 °C) |
ヘンリー定数 (kH)
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0.022 mol·kg−1·bar−1 |
| 磁化率 | −57.5·10−6 cm3/mol |
| 屈折率 (nD) | 1.4465 |
| 危険性 | |
| GHS表示: | |
    
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| Danger | |
| H225, H302, H305, H311, H411 | |
| P210, P233, P240, P241, P242, P243, P264, P270, P273, P280, P301+P310, P301+P312, P302+P352, P303+P361+P353, P312, P322, P330, P331, P361, P363, P370+P378, P391, P403+P235, P405, P501 | |
| NFPA 704（ファイア・ダイアモンド） | |
| 引火点 | −12 °C (10 °F; 261 K) |
| 244 °C (471 °F; 517 K) | |
| 爆発限界 | 0.8–5% |
| 致死量または濃度 (LD, LC) | |
半数致死量 LD50
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1407 mg/kg (経口, ラット) |
LCLo (最低致死濃度)
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13,196 ppm (マウス, 2 時間)[2] |
| NIOSH（米国の健康曝露限度）: | |
| TWA 300 ppm (1015 mg/m3)[1] | |
| TWA 300 ppm (1015 mg/m3)[1] | |
| 2000 ppm[1] | |
| 安全データシート (SDS) | External MSDS |
特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。
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シクロヘキセン (cyclohexene) は、分子式がC6H10のシクロアルケンの一種である。無色透明の液体で、石油に似た強い特有の悪臭を持つ。光や空気に対して不安定なため長期間保存することができない。使用する直前に蒸留して過酸化物を除去する必要がある。有機化学の初学者が行う実験に、酸触媒でシクロヘキサノールを脱水し、反応混合物から蒸留によってシクロヘキセンを取り出すものがある。シクロヘキセン誘導体は種々の薬品に用いられる。接着剤の溶剤としても使われる。シクロヘキセンに触れると炎症を起こす。消防法による第4類危険物 第1石油類に該当する[3]。
生産と用途
[編集]シクロヘキセンはベンゼンの部分的な水素化によって得られる。シクロヘキサノールからも得られ、これを脱水素するとシクロヘキサノンも生成する。これはカプロラクタムの前駆体である[4]。シクロヘキセンはアジピン酸、マレイン酸、ジシクロヘキシルアジピン酸、シクロヘキセンオキシドの前駆体である。さらに、溶媒としても使われる。特有の悪臭と、硫黄分を含まないことから、都市ガスへの付臭剤としても使用される[5]。
研究室実験
[編集]有機化学初学者向けの実験課題で、蒸留によりシクロヘキセンを反応混合物から除去しながら行う、シクロヘキサノールの酸触媒脱水反応がある。
構造
[編集]いす形配座を好むシクロヘキサンとは異なり、シクロヘキセンは半いす形配座が最安定である[6]。シクロヘキサンがいす形配座を好むことの一つの基礎は、いす形では環を構成する個々の結合がねじれ形配座を取ることができることである。しかしながら、シクロヘキセンでは、アルケンが平面であり、これはこの結合が重なり形配座を取ることと等価である。
脚注
[編集]- ^ a b c NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards 0167
- ^ “Cyclohexene”. 生活や健康に直接的な危険性がある. アメリカ国立労働安全衛生研究所（NIOSH）. 2026年2月14日閲覧。
- ^ 法規情報 (東京化成工業株式会社)
- ^ Michael T. Musser "Cyclohexanol and Cyclohexanone" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005.doi:10.1002/14356007.a08_217
- ^ “都市ガスの付臭剤成分の変更について” (Press release). 東京ガス. 16 March 2009. 2013年2月6日閲覧.
- ^ Jensen, Frederick R.; Bushweller, C. Hackett (1969). “Conformational preferences and interconversion barriers in cyclohexene and derivatives”. J. Am. Chem. Soc. 91 (21): 5774–5782. doi:10.1021/ja01049a013.
外部リンク
[編集]- 国際化学物質安全性カード シクロヘキセン (ICSC:1054) 日本語版(国立医薬品食品衛生研究所による), 英語版
- NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards 0167
- Material Safety Data Sheet for cyclohexene
- Safety MSDS data
- Reaction of Cyclohexene with Bromine and Potassium Permanganate
- Cyclohexene synthesis
- Data sheet at inchem.org