アジピン酸

アジピン酸

物質名
優先IUPAC名 Hexanedioic acid ヘキサン二酸
別名 Adipic acid Butane-1,4-dicarboxylic acid Hexane-1,6-dioic acid 1,4-butanedicarboxylic acid
識別情報
CAS登録番号	124-04-9
3D model (JSmol)	Interactive image Interactive image
バイルシュタイン	1209788
ChEBI	CHEBI:30832
ChEMBL	ChEMBL1157
ChemSpider	191
ECHA InfoCard	100.004.250
EC番号	204-673-3
E番号	E355 (酸化防止剤およびpH調整剤)
Gmelin参照	3166
KEGG	D08839
PubChem CID	196
RTECS number	AU8400000
UNII	76A0JE0FKJ
国連/北米番号	3077
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID7021605
InChI InChI=1S/C6H10O4/c7-5(8)3-1-2-4-6(9)10/h1-4H2,(H,7,8)(H,9,10)  Key: WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N  InChI=1/C6H10O4/c7-5(8)3-1-2-4-6(9)10/h1-4H2,(H,7,8)(H,9,10) Key: WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYAY
SMILES O=C(O)CCCCC(=O)O C(CCC(=O)O)CC(=O)O
性質
化学式	C6H10O4
モル質量	146.142 g·mol−1
外観	白色の結晶 単斜晶系プリズム
匂い	無臭
密度	1.360 g/cm3
融点	152.1 °C (305.8 °F; 425.2 K)
沸点	337.5 °C (639.5 °F; 610.6 K)
水への溶解度	14 g/L (10 °C) 24 g/L (25 °C) 1600 g/L (100 °C)
溶解度	メタノール、エタノールによく溶ける アセトン、酢酸に溶ける シクロヘキサンにわずかに溶ける ベンゼン、石油エーテルに溶けない
log POW	0.08
蒸気圧	0.097 hPa (18.5 °C) = 0.073 mmHg
酸解離定数 pKa	4.43, 5.41
共役塩基	アジピン酸塩
粘度	4.54 cP (160 °C)
構造
結晶構造	単斜晶系
熱化学
標準生成熱 (ΔfH⦵298)	−994.3 kJ/mol
危険性
GHS表示:
絵表示
重要な用語	Warning
危険性報告	H319
予防報告	P264, P280, P305+P351+P338, P337+P313
NFPA 704（ファイア・ダイアモンド）	2 1 0
引火点	196 °C (385 °F; 469 K)
発火点	422 °C (792 °F; 695 K)
致死量または濃度 (LD, LC)
半数致死量 LD50	3600 mg/kg (ラット)
安全データシート (SDS)	External MSDS
関連する物質
関連するジカルボン酸	グルタル酸 ピメリン酸
関連物質	カプロン酸 アジピン酸ジヒドラジド 塩化アジポイル アジポニトリル アジポアミド
特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。

アジピン酸（アジピンさん、adipic acid）は、ジカルボン酸の一種。IUPAC命名法ではヘキサン二酸 (hexanedioic acid) と表される無臭の無色結晶性粉末である。

性質

水への溶解度は、15 ℃において 1.4 g/100 mL と小さく、エーテルにも難溶。アセトンには可溶であり、エタノールには易溶。加熱により分解して吉草酸などを生じる。酸解離定数は、pK_a1 = 4.42, pK_a2 = 5.42 である。

製法

シクロヘキサンを酸化することによって得ることができる。古くより、シクロヘキサンをまずシクロヘキサノール、シクロヘキサノンとしてから、硝酸酸化でアジピン酸とする方法がとられてきた。アジポニトリルの加水分解でも得られる。

用途

ヘキサメチレンジアミンと共に6,6-ナイロンの原料として工業的に重要とされる。 共に6,6-ナイロンの原料となるヘキサメチレンジアミンは、アジピン酸からアジポアミド、アジポニトリルを経由して得られる。また、オキソアルコールとのエステル化で得られるアジピン酸エステルは、可塑剤として用いられる。

アジピン酸あるいはそのエステルは，水素化して 1,6-ヘキサンジオールとなり，これは主としてポリエステルとポリウレタンに用いられる。

参考文献

• 熊本卓哉「アジピン酸の工業的合成とその利用(基礎化学品製造の実際と高校での教育実践)」『化学と教育』第60巻第6号、日本化学会、2012年、266-269頁、doi:10.20665/kakyoshi.60.6_266、ISSN 0386-2151。