アジピン酸
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| アジピン酸 | |
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| 識別情報 | |
| CAS登録番号 | 124-04-9 |
| KEGG | D08839 |
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| 特性 | |
| 化学式 | C6H10O4 |
| モル質量 | 146.14 |
| 外観 | 無色粉末 |
| 密度 | 1.36, 固体 |
| 融点 |
152 |
| 沸点 |
338 |
| 特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 | |
アジピン酸（アジピンさん、adipic acid）は構造式 HOOC–(CH2)4–COOH、分子量146.14 のジカルボン酸。IUPAC命名法ではヘキサン二酸 (hexanedioic acid) と表される。無臭の無色結晶性粉末で、融点は 152 ℃、沸点は 338 ℃。CAS登録番号は [124-04-9]。
水への溶解度は、15 ℃において 1.4 g/100 mL と小さく、エーテルにも難溶。アセトンには可溶であり、エタノールには易溶。加熱により分解して吉草酸などを生じる。酸解離定数は、pKa1 = 4.42, pKa2 = 5.42 である。
製法[編集]
シクロヘキサンを酸化することによって得ることができる。古くより、シクロヘキサンをまずシクロヘキサノール、シクロヘキサノンとしてから、硝酸酸化でアジピン酸とする方法がとられてきた。アジポニトリルの加水分解でも得られる。
用途[編集]
ヘキサメチレンジアミンと共に 6,6-ナイロンの原料として工業的に重要とされる。 共に6,6-ナイロンの原料となるヘキサメチレンジアミンは、アジピン酸からアジポアミド、アジポニトリルを経由して得られる。
また、オキソアルコールとのエステル化で得られるアジピン酸エステルは、可塑剤として用いられる。
