1,3-シクロヘキサジエン

出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』
ナビゲーションに移動 検索に移動
1,3-シクロヘキサジエン
識別情報
CAS登録番号 592-57-4 チェック
PubChem 11605
ChemSpider 11117 チェック
ChEBI
RTECS番号 GU4702350
特性
化学式 C6H8
モル質量 80.13 g/mol
外観 Colourless liquid
密度 0.841 g/cm³
融点

−98 °C, 175 K, -144 °F

沸点

80 °C, 353 K, 176 °F

危険性
EU分類 Flammable (F)
Rフレーズ R11
Sフレーズ S9 S16 S29 S33
引火点 26 °C (79 °F; 299 K) (c.c.)
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

1,3-シクロヘキサジエン(1,3-Cyclohexadiene)は、化学式(CH2)2(CH)4で表される有機化合物である。無色、可燃性の液体で、屈折率は、1.475 (20℃, D)である。天然に生成する1,3-シクロヘキサジエンの誘導体は、松根油の成分であるテルピネンである。消防法による第4類危険物 第1石油類に該当する[1]

合成[編集]

シクロヘキサジエンは、1,2-ジブロモシクロヘキサン脱ハロゲン化水素反応によって合成される[2]

(CH2)4(CHBr)2 + 2 NaH → (CH2)2(CH)4 + 2 NaBr + 2 H2

また1,3-シクロヘキサジエンは、1,3,5-ヘキサトリエンから、光曝露か110℃以上の加熱による電子環化反応によっても生成する[3]

反応[編集]

1,3-シクロヘキサジエンは、ベンゼン + 水素への変換が気相で約20 kJ/molの発熱反応であるため、水素転移反応の水素ドナーとして用いることができる[4][5]

シクロヘキサン → 1,3-シクロヘキサジエン + 2 H2 ΔH +224 kJ/mol (吸熱)
シクロヘキサン → ベンゼン + + 3 H2 ΔH +205 kJ (吸熱)
1,3-シクロヘキサジエン → ベンゼン + H2 ΔH -19 kJ (発熱)

異性体1,4-シクロヘキサジエンと比較すると、1,3-シクロヘキサジエンの方が約1.6kJ/molだけ不安定である[6]

出典[編集]

  1. ^ 法規情報 (東京化成工業株式会社)
  2. ^ John P. Schaefer and Leland Endres (1967). “1,3-Cyclohexadiene”. Organic Syntheses 47: 31. http://www.orgsyn.org/demo.aspx?prep=CV5P0285. ; Collective Volume, 5, pp. 285 
  3. ^ Roberts, Stanley (1995). Comprehensive Organic Functional Group Transformations: Synthesis: Carbon with No Attached Heteroatoms. Cambridge, UK: Elsevier Science Ltd.. pp. 419. ISBN 0080423221. http://books.google.com/books?id=0ukR60lO5S8C&pg=PA419&lpg=PA419&dq=Synthesis:+Carbon+with+No+Attached+Heteroatoms+1,3-cyclohexadiene&source=bl&ots=LE6rkA-F6O&sig=QNVGDVLg0R8e5rYPLZs672t-Esw&hl=en&sa=X&ei=WAviUND1HMm7iwLDhYGABQ&ved=0CDIQ6AEwAA#v=onepage&q=Synthesis%3A%20Carbon%20with%20No%20Attached%20Heteroatoms%201%2C3-cyclohexadiene&f=false. 
  4. ^ US National Institute of Standards and Technology, NIST Chemistry WebBook 1,3-Cyclohexadiene Benzene
  5. ^ J. Sherman The heats of hydrogenation of unsaturated hydrocarbons Archived 2011年07月14日, at the Wayback Machine. Journal of the American Oil Chemists' Society; Volume 16, Number 2 / February, 1939
  6. ^ NIST Chemistry WebBook 1,4-Cyclohexadiene