マレイン酸

マレイン酸
	Skeletal formula of maleic acid
	Ball-and-stick model of the maleic acid molecule
物質名
	優先IUPAC名 (2Z)-But-2-enedioic acid ; (2Z)-ブタ-2-エン二酸
	別名 (Z)-Butenedioic acid; cis-Butenedioic acid; Malenic acid; Maleinic acid; Toxilic acid
識別情報
CAS登録番号	110-16-7 ;
3D model (JSmol)	Interactive image;
バイルシュタイン	605762
ChEBI	CHEBI:18300 ;
ChEMBL	ChEMBL539648 ;
ChemSpider	392248 ;
DrugBank	DB04299;
ECHA InfoCard	100.003.403
EC番号	203-742-5;
Gmelin参照	49854
KEGG	C01384 ;
PubChem CID	444266;
RTECS number	OM9625000;
UNII	91XW058U2C ;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID8021517 ;
	InChI InChI=1S/C4H4O4/c5-3(6)1-2-4(7)8/h1-2H,(H,5,6)(H,7,8)/b2-1- Key: VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N ; InChI=1/C4H4O4/c5-3(6)1-2-4(7)8/h1-2H,(H,5,6)(H,7,8)/b2-1- Key: VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJBG;
	SMILES O=C(O)\C=C/C(=O)O;
性質
化学式	C4H4O4
モル質量	116.072 g·mol−1
外観	白色の固体
密度	1.59 g/cm3
融点	135℃ 分解
水への溶解度	478.8 g/L at 20 C
酸解離定数 pKa	pka1 = 1.90; pka2 = 6.07
磁化率	-49.71·10−6 cm3/mol
危険性
	GHS表示:
絵表示
重要な用語	Warning
危険性報告	H302, H315, H317, H319, H335
予防報告	P261, P264, P270, P271, P272, P280, P301+P312, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P312, P321, P330, P332+P313, P333+P313, P337+P313, P362, P363, P403+P233, P405, P501
NFPA 704（ファイア・ダイアモンド）	3 0 0
安全データシート (SDS)	MSDS from J. T. Baker
関連する物質
関連するカルボン酸	フマル酸; コハク酸; クロトン酸
関連物質	無水マレイン酸; マレイミド
	特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。 verify (what is ?)

マレイン酸（マレインさん、Maleic acid）は、鎖状不飽和ジカルボン酸のひとつである。構造式 HOOC–CH=CH–COOH で表される二価カルボン酸のうち、シス体を指す。同じ示性式だがトランス体であるものは、フマル酸として知られる。

IUPAC名はcis-butenedioic acid (cis-ブテン二酸)。

名称「maleic acid」はテオフィル＝ジュール・ペルーズが命名したもので、リンゴ酸（malic acid）の脱水反応により得られたことにちなむ^[4]。

化学的性質

ジカルボン酸であるため、水への溶解度が高い（25℃で78g/100mL）。幾何異性体にはトランス型のフマル酸がある。これらは世界で初めて発見された幾何異性体の組である。

加熱すると135℃で分解し、環状の無水マレイン酸が得られる。これはマレイン酸の2つのカルボキシ基が接近した構造をしているためである。

{\rm {C_{2}H_{2}(COOH)_{2}\longrightarrow C_{4}H_{2}O_{3}+H_{2}O}}

これに対してフマル酸では、カルボキシ基が接近しないため、マレイン酸のように環状化できない。

利用

マレイン酸はクロルフェニラミンと塩にすると抗ヒスタミン薬として用いられるマレイン酸クロルフェニラミン（クロルフェニラミンマレイン酸塩）となる。同じく抗ヒスタミン薬のマレイン酸フェニラミン（フェニラミンマレイン酸塩）やマレイン酸カルビノキサミン（カルビノキサミンマレイン酸塩）なども同様である。さらに、子宮収縮剤のメチルエルゴメトリンマレイン酸塩、Β遮断薬のチモロールマレイン酸塩（マレイン酸チモロール）、腸管などに作用するトリメブチンマレイン酸塩（マレイン酸トリメブチン）、高血圧治療薬のエナラプリルマレイン酸塩（マレイン酸エナラプリル）などのように、医薬品にはマレイン酸との塩の形にしているものが多数存在している。

出典

↑ Budavari, Susan, ed. (1996), The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals (12th ed.), Merck, ISBN 0911910123
1 2 Record 労働安全衛生研究所(IFA)（英語版）発行のGESTIS物質データベース
↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics, 73rd ed.; CRC Press: Boca Raton, Florida., 1993
↑ The Origin of the Names Malic, Maleic, and Malonic Acid Jensen, William B. J. Chem. Educ. 2007, 84, 924. Abstract

化学的性質

利用

出典

関連項目