酢酸鉛(IV)
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| 酢酸鉛(IV) | |
|---|---|
 Pb(OCOCH3)4 |
|
| IUPAC名 | 酢酸鉛(IV) |
| 別名 | 四酢酸鉛 |
| 組成式 | C8H12O8Pb |
| 式量 | 443.38 g/mol |
| 形状 | 無色結晶 |
| CAS登録番号 | [546-67-8] |
| 密度と相 | 2.228[1] g/cm3, 固体 |
| 融点 | 175–180[1] ℃ |
酢酸鉛(IV) （さくさんなまり）、別名四酢酸鉛（しさくさんなまり）は化学式 Pb(OCOCH3)4 で表される鉛の酢酸塩である。一般的に市販されており、しばしば安定化剤として酢酸が添加されている。再結晶直後は無色の結晶であるが、空気中に放置するとピンク色を呈し、分解が起こる[1]。
四酸化三鉛と酢酸、無水酢酸の反応によって合成できる[2]。鉛の他の酢酸塩として酢酸鉛(II) がある。
[編集] 有機合成試薬
強い酸化剤として用いられ、アセチルオキシ基 (CH3COO−) の導入や有機鉛化合物の合成にも利用される。以下に具体例を挙げる。
- ベンジル位、アリル位、エーテルのα位の C−H 結合のアセチルオキシ化。例えばジオキサンとの光反応は2-アセトキシ-1,4-ジオキサンを経て1,4-ジオキセンを与える[3]。α-ピネンからはベルベノンが得られる[4]。
- ヒドラゾンからアゾ化合物への酸化。ヘキサフルオロアセトンヒドラゾンからビス（トリフルオロメチル）ジアゾメタンなど[5]。
- アジリジンの合成。N-アミノフタルイミドとスチルベンの反応によるものなど[6]。
- 1,2-ジオールの開裂によるアルデヒドやケトンの合成。この手法は Criegee酸化と呼ばれ、しばしばオゾン酸化のかわりに用いられる。酒石酸ジ-n-ブチルからグリオキシル酸 n-ブチルなど[7]。
- アルケンからのγ-ラクトンの合成。
- δ位に水素原子を持つアルコールの酸化による環状エーテルの合成[8]。
- オゾン存在下でのアリルアルコール誘導体の酸化的開裂[9][10]。
- アセトフェノンのフェニル酢酸への変換[11]。
[編集] 参考文献・脚注
- ^ a b c Merck Index 14th ed., 5423.
- ^ Bailar, J. C., Jr. Inorg. Synth 1939, 1, 47-49.
- ^ Kreilein, M. M.; Eppich, J. C.; Paquette, L. A. (2005). "1,4-Dioxene." Org. Synth. 82: 99.
- ^ Sivik, M. R.; Stanton, K. J.; Paquette, L. A. (1995). "(1R,5R)-(+)-Verbenone of high optical purity." Org. Synth. 72: 57.
- ^ Middleton, W. J.; Gale, D. M. (1970). "Bis(trifluoromethyl)diazomethane." Org. Synth. 50: 6.
- ^ Müller, R. K.; Joos, R.; Felix, D.; Schreiber, J.; Wintner, C.; Eschenmoser, A. (1976). "Preparation of N-aminoaziridines: trans-1-Amino-2,3-diphenylaziridine, 1-amino-2-phenylaziridine, and 1-amino-2-phenylaziridinium acetate." Org. Synth. 55: 114.
- ^ Wolf, F. J.; Weijlard, J. (1955). "n-Butyl glyoxylate." Org. Synth. 35: 18.
- ^ Smith, M. B.; March, J. (2001). Advanced Organic Chemistry, 5th Ed. New York: Wiley. ISBN 0-471-58589-0.
- ^ Alvarez-Manzaneda, E. J.; Chahboun, R.; Cano, M. J.; Torres, E. C; Alvarez, E.; Alvarez-Manzaneda, R.; Haidour, A.; López, J. M. R. (2006). "O3/Pb(OAc)4: a new and efficient system for the oxidative cleavage of allyl alcohols". Tetrahedron Lett. 47: 6619–6622. DOI: 10.1016/j.tetlet.2006.07.020
- ^ 提案されている反応機構によると、1-アリルシクロヘキサノールのシクロヘキサノンへの変換では、まずアリル基がオゾン酸化によってトリオキソランとなり、次に鉛エステルの生成が起こる。
- ^ Myrboh, B.; Ila, H.; Junjappa, H. (1981). "One-step synthesis of methyl arylacetates from acetophenones using lead(IV) acetate". Synthesis 126–127. DOI: 10.1055/s-1981-29358
