スチルベン

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trans-スチルベン
trans-スチルベンの構造式
IUPAC名 trans-スチルベン(許容慣用名)、(E)-1,2-ジフェニルエテン
分子式 C14H12
分子量 180.25
CAS登録番号 [103-30-0]
形状 無色結晶
融点 122–125 °C
沸点 305–307 °C
SMILES c1(/C=C/c2ccccc2)ccccc1
cis-スチルベン
trans-スチルベンの構造式
IUPAC名 cis-スチルベン(許容慣用名)、(Z)-1,2-ジフェニルエテン
分子式 C14H12
分子量 180.25
CAS登録番号 [645-49-8]
形状 無色液体
融点 5–6 °C[1]
沸点 148–151 °C/20 mmHg[2]
SMILES c1(/C=C\c2ccccc2)ccccc1

スチルベン (stilbene) とは炭化水素の一種で、示性式が C6H5CH=CHC6H5 と表される有機化合物のこと。IUPAC系統名は 1,2-ジフェニルエテン。二重結合のシス-トランス異性により、トランス体(E体)とシス体(Z体)が存在するが、熱力学的にはトランス体がより安定である。両異性体ともに市販されている。

化合物名は、19世紀中期に名付けられたもので、ギリシャ語の stilbein (光ること)に由来する[3]

合成法[編集]

トランス体、シス体それぞれに、選択的な合成法が知られる。

トランス体は、ベンゾインクレメンゼン還元により得る手法が知られている[4]

シス体は、α-フェニルケイヒ酸の脱炭酸により合成される[5]

用途[編集]

レスベラトロール

スチルベン、あるいはその誘導体は色素や蛍光増白剤の原料、シンチレーターの燐光体、色素レーザーの利得媒質として用いられる。

天然においては、植物中にスチルベンの誘導体(スチルベノイド)が植物中に見られる。その一例がレスベラトロールである。

光反応[編集]

スチルベンはジアリールエテン類の中の最も単純な化合物であり、アゾベンゼン同様、紫外光の照射によりシス-トランス異性化を行う。

スチルベンの光異性化

スチルベンの場合はさらに電子環状反応を起こして環化し、4a,4b-ジヒドロフェナントレンが発生する。ここにヨウ素などの酸化剤を共存させておいた場合、脱水素が起こりフェナントレンを与える。

スチルベンの酸化的光環化

参考文献[編集]

  1. ^ Brackman, D. S.; Plesch, P. H. (1952). "406. Some physical properties of cis-stilbene". J. Chem. Soc. 2188–2190. doi:10.1039/JR9520002188.
  2. ^ Buss, A. D.; Warren, S.; Leake, J. S.; Whitham, G. H. (1983). "On the preparation of (E)- and (Z)-stilbene from the diastereoisomeric 1,2-diphenyl-2-diphenylphosphinoylethan-1-ols". J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2215–2218. doi:10.1039/P19830002215.
  3. ^ Oxford Dictionary of English, 2003.
  4. ^ Shriner, R. L.; Berger, A. (1943), trans-Stilbene”, Org. Synth. 23: 86, http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=cv3p0786 ; Coll. Vol. 3: 786 .
  5. ^ Buckles, R. E.; Wheeler, N. G. (1953), cis-Stilbene”, Org. Synth. 33: 88, http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=cv4p0857 ; Coll. Vol. 4: 857 .