スチルベン
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| trans-スチルベン | |
|---|---|
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| IUPAC名 | trans-スチルベン（許容慣用名）、(E)-1,2-ジフェニルエテン |
| 分子式 | C14H12 |
| 分子量 | 180.25 |
| CAS登録番号 | [103-30-0] |
| 形状 | 無色結晶 |
| 融点 | 122–125 °C |
| 沸点 | 305–307 °C |
| SMILES | c1(/C=C/c2ccccc2)ccccc1 |
| cis-スチルベン | |
|---|---|
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| IUPAC名 | cis-スチルベン（許容慣用名）、(Z)-1,2-ジフェニルエテン |
| 分子式 | C14H12 |
| 分子量 | 180.25 |
| CAS登録番号 | [645-49-8] |
| 形状 | 無色液体 |
| 融点 | 5–6 °C[1] |
| 沸点 | 148–151 °C/20 mmHg[2] |
| SMILES | c1(/C=C\c2ccccc2)ccccc1 |
スチルベン (stilbene) とは炭化水素の一種で、示性式が C6H5CH=CHC6H5 と表される有機化合物のこと。IUPAC系統名は 1,2-ジフェニルエテン。二重結合のシス-トランス異性により、トランス体（E体）とシス体（Z体）が存在するが、熱力学的にはトランス体がより安定である。両異性体ともに市販されている。
化合物名は、19世紀中期に名付けられたもので、ギリシャ語の stilbein （光ること）に由来する[3]。
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合成法[編集]
トランス体、シス体それぞれに、選択的な合成法が知られる。
トランス体は、ベンゾインのクレメンゼン還元により得る手法が知られている[4]。
シス体は、α-フェニルケイヒ酸の脱炭酸により合成される[5]。
用途[編集]
スチルベン、あるいはその誘導体は色素や蛍光増白剤の原料、シンチレーターの燐光体、色素レーザーの利得媒質として用いられる。
天然においては、植物中にスチルベンの誘導体（スチルベノイド）が植物中に見られる。その一例がレスベラトロールである。
光反応[編集]
スチルベンはジアリールエテン類の中の最も単純な化合物であり、アゾベンゼン同様、紫外光の照射によりシス-トランス異性化を行う。
スチルベンの場合はさらに電子環状反応を起こして環化し、4a,4b-ジヒドロフェナントレンが発生する。ここにヨウ素などの酸化剤を共存させておいた場合、脱水素が起こりフェナントレンを与える。
参考文献[編集]
- ^ Brackman, D. S.; Plesch, P. H. (1952). "406. Some physical properties of cis-stilbene". J. Chem. Soc. 2188–2190. doi:10.1039/JR9520002188.
- ^ Buss, A. D.; Warren, S.; Leake, J. S.; Whitham, G. H. (1983). "On the preparation of (E)- and (Z)-stilbene from the diastereoisomeric 1,2-diphenyl-2-diphenylphosphinoylethan-1-ols". J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2215–2218. doi:10.1039/P19830002215.
- ^ Oxford Dictionary of English, 2003.
- ^ Shriner, R. L.; Berger, A. (1943), “trans-Stilbene”, Org. Synth. 23: 86; Coll. Vol. 3: 786.
- ^ Buckles, R. E.; Wheeler, N. G. (1953), “cis-Stilbene”, Org. Synth. 33: 88; Coll. Vol. 4: 857.
