アミノアセトニトリル

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アミノアセトニトリル
識別情報
CAS登録番号 540-61-4 チェック
PubChem 10901
ChemSpider 10439 チェック
UNII 3739OQ10IJ チェック
EINECS 208-751-8
MeSH Aminoacetonitrile
RTECS番号 AL7750000
特性
化学式 C2H4N2
モル質量 56.07 g mol−1
外観 無色の液体
沸点

58 °C, 331.2 K, 136 °F (at 2.0 kPa)

危険性
GHSピクトグラム The exclamation-mark pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) The health hazard pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS)
GHSシグナルワード WARNING
EU分類 有害 Xn
Rフレーズ R20/21/22, R40
Sフレーズ S36
関連する物質
関連するアルカンニトリル
関連物質 DBNPA
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

アミノアセトニトリル: Aminoacetonitrile)は、ニトリルアミノ基からなる有機化合物である。構造は、最も単純なアミノ酸であるグリシンに類似する。通常は、塩化物または硫酸塩として市販される。

製造と用途[編集]

工業的には、グリコロニトリルアンモニアから作られる。

HOCH2CN + NH3 → H2NCH2CN + H2O

アミノアセトニトリルの加水分解により、グリシンを生じる[2]

アミノアセトニトリルは特定の線虫に対してアセチルコリンアゴニストとして作用し、駆虫薬として使用される[3]。痙攣性麻痺と、宿主からの迅速な排除をもたらす。

星間物質[編集]

2008年に、アミノアセトニトリルがいて座銀河の中心付近の巨大な星雲に存在することが、マックスプランク電波天文学研究所 (Max Planck Institute for Radio Astronomyの調査により明らかになった[4]これは、グリシンが宇宙に広く存在するかどうかの議論に重要な発見である。

脚注[編集]

  1. ^ Aminoacetonitrile - Compound Summary”. PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information (2005年3月27日). 2012年6月5日閲覧。
  2. ^ Peter Pollak, Gérard Romeder, Ferdinand Hagedorn, Heinz-Peter Gelbke "Nitriles" Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a17_363
  3. ^ Kaminsky, R.; Ducray, P.; Jung, M.; Clover, R.; Rufener, L.; Bouvier, J.; Weber, S. S.; Wenger, A.; Wieland-Berghausen, S. et al. (2008). “A new class of anthelmintics effective against drug-resistant nematodes”. Nature 452 (7184): 176–180. Bibcode 2008Natur.452..176K. doi:10.1038/nature06722. PMID 18337814. http://www.nature.com/nature/journal/v452/n7184/full/nature06722.html. 
  4. ^ Belloche, A.; Menten, K. M.; Comito, C.; Müller, H. S. P.; Schilke, P.; Ott, J.; Thorwirth, S.; Hieret, C. (2008). “Detection of amino acetonitrile in Sgr B2(N)” (pdf). Astronomy and Astrophysics 482 (1): 179–196. arXiv:0801.3219. Bibcode 2008A&A...482..179B. doi:10.1051/0004-6361:20079203. http://www.aanda.org/articles/aa/pdf/2008/16/aa9203-07.pdf.