「麦角アルカロイド」の版間の差分

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{{出典の明記|date=2018年9月}}
{{出典の明記|date=2018年9月}}
'''麦角アルカロイド'''（ばっかくアルカロイド、{{lang-en-short|ergot alkaloid}}）は、[[麦角菌]]や[[ソライロアサガオ]]、[[オオバアサガオ|ハワイアン・ベービー・ウッドローズ]]等に含まれる、人体に毒性を示す成分である<ref>{{Cite journal|和書|naid=1390282679511254144|author=阿部, 又三|title=麦角菌に関する研究(第3報)形態学的研究(その3)菌核の形成に就て|journal=日本農芸化学会誌|ISSN=0002-1407|publisher=公益社団法人 日本農芸化学会|year=1949|volume=22|number=5-6|pages=152-156|DOI=10.1271/nogeikagaku1924.22.152}}</ref><ref>{{Cite journal|和書|naid=1390282679510383488|author=阿部, 又三 ; 大和谷, 三郎 ; 山野, 藤吾 ; 高津, 嘉春 ; 山田, 三郎|title=菌類によるアルカロイドおよび関連物質の生産 (第1報)|journal=日本農芸化学会誌|ISSN=0002-1407|publisher=公益社団法人 日本農芸化学会|year=1967|volume=41|number=2|pages=68-71|DOI=10.1271/nogeikagaku1924.41.68}}</ref>。1960年代から薬理の研究が進み、2000年代にも中毒の話題<ref>{{Cite journal|和書|last=宮崎|first=茂|date=2003|title=エンドファイト中毒に関する最近の話題|url=https://cir.nii.ac.jp/crid/1390001204784465920|journal=マイコトキシン|volume=53|issue=1|pages=57–62|language=en|doi=10.2520/myco.53.57|NAID=1390001204784465920}}</ref>や、妊娠中、この成分と菌に汚染された麦類を食べることに言及がある<ref>{{Cite journal|和書|last=信孝|first=鈴木|date=2018-09-30|title=妊娠中のハトムギ使用について|url=https://cir.nii.ac.jp/crid/1390282763059240832|journal=日本補完代替医療学会誌|volume=15|issue=2|pages=141–151|language=ja|doi=10.1625/jcam.15.141}}</ref>。有機物として、他の医薬品を生産するため利用してもいる<ref>{{Cite journal|和書|first1=Anthony H.|last1=Rose|last2=中山|first2=清|year=1963|title=第9章 抗生物質および他の医薬品の生産 §3．麦角アルカロイド|journal=工業微生物学|pages=p209 (コマ番号0112.jp2)|publisher=岩崎書店|DOI=10.11501/2501342}}</ref>。あるいはカベルゴリン<ref>{{Cite web |title=カベルゴリン |work= 化学物質情報 |publisher= J-GLOBAL 科学技術総合リンクセンター |url=https://jglobal.jst.go.jp/detail?JGLOBAL_ID=200907055104054926&rel=1 |website=jglobal.jst.go.jp |access-date=2022-09-16 |language=ja}}</ref>など[[誘導体]]が知られ、パーキンソン病治療薬ほかに展開できるかどうか研究が進む<ref>{{cite journal|和書|naid=1390001204271406208|author="市川, 潔 ; 小嶋, 正三|title=パーキンソン病治療薬カベルゴリン（カバサール）の薬理学的特性|journal=日本薬理学雑誌|ISSN=0015-5691|ublisher=公益社団法人 日本薬理学会|year=2001|volume=117|number=6|pages=395-400|DOI=10.1254/fpj.117.395}}</ref>。
'''麦角アルカロイド'''（ばっかくアルカロイド、{{lang-en-short|ergot alkaloid}}）は、[[麦角菌]]や[[ソライロアサガオ]]、[[オオバアサガオ|ハワイアン・ベービー・ウッドローズ]]等に含まれる、人体に毒性を示す成分である。


== 概要 ==
様々な[[毒性]]を示し、麦角中毒と呼ばれる[[食中毒]]症状を[[ヨーロッパ]]などで歴史上しばしば引き起こしてきた。

様々な[[毒性]]を示し<ref>{{Cite journal|和書|author=佐藤庄治|editor=新潟医科大学|date=1929年（昭和4年）|title=家兎剔出子宮交感神經系ニ對スル麥角「アルカロイド」ノ作用ニ就テ　筋ノ週期的刺戟ニヨルZuckungenノ高サノ波動性動搖ニ就テ|journal=新潟医科大学研究報告|volume=2|issue=1|pages=464-484 (コマ番号0247.jp2-0267.jp2)|publisher=[[新潟医科大学]]|DOI=10.11501/1145352}}</ref><ref>{{Cite book|和書|chapter=各論 27．麦角アルカロイド|pages=57 (コマ番号0034.jp2) |title=医学受験シリーズ |volume=4 |editor=最新医学研究会|publisher=文光堂|year= 1956|id={{全国書誌番号|20873771}} |doi=10.11501/2432247}}公開範囲は国立国会図書館内限定、図書館・個人送信対象。</ref><ref>{{Cite journal|和書|author=パウル・カラー|last2=石井|first2=輝司（訳）|year=1957|title=第72章 麦角アルカロイド，ピロカルピン，ソラニン，シチシン，エゼリン，ストリキニーネ及び構造不明のアルカロイド|journal=有機化学|volume=3|pages=p.1214-1222 (コマ番号0115.jp2-0119.jp2)|publisher=共立出版|DOI=10.11501/1376703}}</ref><ref>{{Cite journal|和書|editor=赤堀四郎ほか|year=1959|title=第10章 薬物の生化学 §10・2 薬物作用各論| §§H．麦角アルカロイド|journal=生化学講座|volume=第8 (医学の生化学)|issue=第2(病態化学)|page=p237 (コマ番号0125.jp2)|publisher=共立出版|DOI=10.11501/1373016}}</ref><ref>{{Cite journal|和書|editor=井本稔 ほか|year=1960|title=10．2 麦角アルカロイド|journal=大有機化学|volume=第17 下|issue=(複素環式化合物 第4)|pages=p303 (コマ番号0159.jp2)|publisher=朝倉書店|DOI=10.11501/1372605}}</ref>、歴史上、麦角中毒（[[:en:Ergotism|Ergotism]]{{en icon}}）と呼ばれる[[食中毒]]症状、向精神作用を示唆する事例を[[ヨーロッパ]]などでしばしば引き起こしてきた（[[魔女狩り]]、{{仮リンク|イソベル・ガウディー|en|Isobel Gowdie}}ほか）。
[[獣医学]]では子牛の脚が部分的に[[壊死]]し、関与が疑われた例がある<ref>{{Cite journal|和書|last=坂本|first=礼央|date=2010|title=麦角アルカロイド中毒を疑った肢端壊死の子牛の2症例|url=https://cir.nii.ac.jp/crid/1050001337582798208|journal=北海道獣医師会雑誌|volume=54|pages=525–527|language=ja}}掲載誌別題『Journal of the Hokkaido Veterinary Medical Association』。</ref>。ベナクチジンにはイヌの中毒例が報告されている<ref name ="schenk1976therapeutic">{{cite journal|title=Therapeutic effects of HS-3, HS-6, benactyzine, and atropine in soman poisoning of dogs|author=Schenk, J ; Löffler, W ; Weger, N|journal=Archives of Toxicology|volume=36|number=1|pages=71--81|year=1976|publisher=Springer}}</ref>。

=== FDAの判断 ===
このアルカロイドの一種であるベナクチジン（[[:en:Benactyzine|Benactyzine]]）{{en icon}}は緩和薬として市販薬に[[調合]]された<ref>{{Cite book|和書|last=ドレ|first=ジャン|last2=ドニケル|first2=ピエール|last3=秋元|first3=波留夫 訳|last4=栗原|first4=雅直 訳|year=1965|title=臨床精神薬理学|chapter=第7章 穏和安定薬 §交感神経ならびに副交感神経遮断作用をもつ穏和安定薬：新しい麦角アルカロイド，ベナクチジン|journal=臨床精神薬理学|pages=p264 (コマ番号0139.jp2)|doi=10.11501/1380882|publisher=紀伊国屋書店}}。</ref><ref name ="raymond1956benactyzine">{{cite journal| title=Benactyzine in psychoneurosis|author=Raymond, MJ ; Lucas, CJ| journal=British Medical Journal| volume=1| number=4973| pages=952| year=1956| publisher=BMJ Publishing Group}}</ref><!--英語版Benactyzineの特定版&oldid=1032973344より同入部のみ翻訳して追加。[https://en.m.wikipedia.org/w/index.php?title=Benactyzine&oldid=1032973344 2021年7月10日20:10 (UTC) 時点における Citation bot による版] (Alter: chapter-url. URLs might have been anonymized. | Use this bot. Report bugs. | Suggested by Abductive | Category:Drugs not assigned an ATC code | #UCB_Category 117/2241)。-->。だが[[アメリカ食品医薬品局]]はベナクチジンの効果を疑問視して{{efn2|副反応に口の渇き、吐き気<ref name ="Shorter_2002">{{cite journal | vauthors = Shorter E | title = Looking backwards: a possible new path for drug discovery in psychopharmacology | journal = Nature Reviews. Drug Discovery | volume = 1 | issue = 12| pages = 1003–1006 | date = December 2002 | pmid = 12461521 | doi = 10.1038/nrd964 | s2cid = 23439533 }}</ref>、大量摂取によって幻覚様反応を起こすとされる<ref name ="Shorter_2002" /><ref>{{cite book|last1=Fisher|first1=Seymour | name-list-style = vanc|title=Child Research In Psychopharmacology|date=1959|publisher=Charles C Thomas Pub.|location=Springfield, Illinois|page=13|edition=1st}}</ref>。}}、国内の小売り市場からこれを含む商品を撤去させた<ref name ="Shorter_2002" />{{いつ|date=2022年9月}}。

== 血管の収縮 ==
日本国内にはかねてから血管収縮作用の研究があった{{Refnest|血管収縮作用による片頭痛の予防薬としての検討<ref>{{cite journal||naid=1390001206440957952|author=武井, 和夫 ; 島津, 邦男|title=慢性頭痛 診断と治療の進歩 II 片頭痛 ６ 予防薬の使い方|journal=日本内科学会雑誌|ISSN=0021-5384|publisher=一般社団法人 日本内科学会|year=2001|volume=90|number=4|pages=613-619|DOI=10.2169/naika.90.613}}</ref>、治療薬の創薬との関連<ref>{{cite journal|和書|naid=1390001204271401600|author=岩澤, 義郎 ; 檀上, 卓馬 |title=５‐HT1B /1D受容体作動型片頭痛治療薬コハク酸スマトリプタン（イミグラン注３）|journal=日本薬理学雑誌|ISSN=0015-5691 |publisher=公益社団法人 日本薬理学会|year=2001|volume=117|number=6|pages=387-393|DOI=10.1254/fpj.117.387}}</ref>。}}。麦角アルカロイドが作用する脳内の部位の特定（リスリドとして<ref name="fpj.98.6_449" /><ref>{{cite journal|和書|author=三好,理絵 ; 鬼頭,昭三 ; 水野,久美子 ; 井ノ川,雅恵|month=10|year=1984|title=III-14 麦角アルカロイド, lisuride の脳内結合部位について|journal=日本組織細胞化学会総会プログラムおよび抄録集|pages=111|publisher=日本組織細胞化学会|naid=1543950420084366464|}}</ref><ref>{{Cite journal|和書|naid=1390001204272709120|author=東, 治喜 ; 宮澤, 友明 ; 押野, 臨 ; 石川, 智久|title=麦角アルカロイド誘導体，Ｌｉｓｕｒｉｄｅの中枢作用 ラット脳局所グルコース利用に対する促進効果|journal=日本薬理学雑誌||ISSN=00155691||publisher=公益社団法人 日本薬理学会||year=1982||volume=80||number=1||pages=69-81||DOI=10.1254/fpj.80.69}}</ref>）、またオキシトシンと比較し、[[分娩後出血|分娩]]時の止血への応用が検討された<ref>{{cite journal|和書|naid=1540572720338484480|author=釣谷,充弘 ; 大村,元 ; 堂國 日子 ; 土井 裕美 ; 星合 昊 |title=31-28.胎児娩出後の子宮収縮剤投与による分娩時総出血量の検討,オキシトシンと麦角アルカロイドを比較して(第156群 妊娠・分娩・産褥期39)(一般演題) |journal=日本産科婦人科學會雜誌 |publisher=日本産科婦人科学会 |year=2004 |month=02 |volume=56 |number=2 |pages=694 |}}</ref>。

== 誘導体 ==
麦角アルカロイドの誘導体であるリスリド<ref>{{Cite web |title=リスリド |work= 化学物質情報 |publisher= J-GLOBAL 科学技術総合リンクセンター |url=https://jglobal.jst.go.jp/detail?JGLOBAL_ID=200907069482139639&rel=1 |website=jglobal.jst.go.jp |access-date=2022-09-16 |language=ja}}</ref>（[[:en:Lisuride|Lisuride]]{{en icon}}）<ref name="fpj.98.6_449">{{cite journal|和書|naid=1390001204272139392|author=宮澤, 友明 ; 村山, 千恵 ; 中川, 英彦|title=異型化赤血球誘発ラット脳梗塞に対するＬｉｓｕｒｉｄｅの影響|journal=日本薬理学雑誌|ISSN=0015-5691|publisher=公益社団法人 日本薬理学会|year=1991|volume=98|number=6|pages=449-456|DOI=10.1254/fpj.98.6_449}}</ref><ref>{{Cite journal|和書|naid=1390282679249419136|author=原, 公生 ; 生駒, 幸弘 ; 押野, 臨|title=麦角アルカロイド誘導体，Ｌｉｓｕｒｉｄｅの中枢ドーパミン作動作用 行動薬理学的研究|journal=日本薬理学雑誌|ISSN=0015-5691|publisher=公益社団法人 日本薬理学会|year=1982|volume=80|number=1|pages=1-13|DOI=10.1254/fpj.80.1}}</ref>、同じく誘導体のカベルゴリン<ref>{{cite journal|和書|naid=1390001204271406208,|author=市川, 潔 ; 小嶋, 正三|title=パーキンソン病治療薬カベルゴリン（カバサール）の薬理学的特性|journal=日本薬理学雑誌|ISSN=0015-5691|publisher=公益社団法人 日本薬理学会|year=2001|volume=117|number=6|pages=395-400|DOI=10.1254/fpj.117.395|}}</ref>が研究された。

天然の有機化合物を討論する場では、麦角アルカロイド全般の合成研究<ref>{{Cite journal|和書|naid=1390001206073564544|author=染井, 正徳 ; 山田, 文夫 ; 甘利, 裕邦 ; 大西, 浩之 ; 巻田, 吉彦|title=57 麦角アルカロイド全合成研究|journal=天然有機化合物討論会講演要旨集|ISSN=2433-1856|publisher=天然有機化合物討論会実行委員会|year=1986|volume=28|number=0|pages=441-448|DOI=10.24496/tennenyuki.28.0_441|}}</ref><ref>{{Cite journal|和書|naid=1390282681050615296|author=染井, 正徳 ; 巻田, 吉彦 ; 山田, 文夫|title=29 短工程かつ実用的な麦角アルカロイド全合成|journal=天然有機化合物討論会講演要旨集|ISSN=2433-1856|publisher=天然有機化合物討論会実行委員会|year=1985|volume=27|number=0|pages=214-221|DOI=10.24496/tennenyuki.27.0_214}}</ref>から[[エルゴリン]]骨格に注目された<ref>{{Cite journal|和書|naid=1390282681050619904|author=木口, 敏子 ; 橋本, 千代美 ; 内藤, 猛章 ; 二宮, 一弥|title=30 エルゴリン骨格をもつ麦角アルカロイドの全合成|journal=天然有機化合物討論会講演要旨集|ISSN=2433-1856|publisher=天然有機化合物討論会実行委員会|year=1985|volume=27|number=0|pages=222-229|DOI=10.24496/tennenyuki.27.0_222}}</ref>。薬学界も1980年代には既に議論がある<ref>{{Cite journal|和書|naid=1390282681131641728|author=染井, 正徳|title=麦角アルカロイド化合物群を対象とする究極の合成を目指して|journal=薬学雑誌|ISSN=0031-6903|publisher=公益社団法人 日本薬学会|year=1988|volume=108|number=5|pages=361-380|DOI=10.1248/yakushi1947.108.5_361}}</ref>。

1990年代に天然有機化合物として期待されカノクラビン<ref>{{Cite web |title=カノクラビン |work= 化学物質情報 |publisher= J-GLOBAL 科学技術総合リンクセンター |url=https://jglobal.jst.go.jp/detail?JGLOBAL_ID=200907077281425750&rel=1 |website=jglobal.jst.go.jp |access-date=2022-09-16 |language=ja}}</ref>量産の検討が進んだ（[[:en:Chanoclavine|Chanoclavine-I]]{{en icon}}の場合<ref>{{cite journal|和書|naid=1390001206078481920|author=横山, 祐作 ; 近藤, 和弘 ; 三橋, 雅子 ; 村上, 泰興|title=89 (P02) 光学活性4-ブロモトリプトファンを利用した麦角アルカロイドChanoclavine-Iの全合成 (ポスター発表の部)|journal=天然有機化合物討論会講演要旨集|ISSN=2433-1856|publisher=天然有機化合物討論会実行委員会|year=1996|volume=38|number=0|pages=529-534|DOI=10.24496/tennenyuki.38.0_529|}}</ref>、アゼピノインドール型クラビシピチン酸<ref>{{Cite web |title=(-)-クラビシピチン酸 |work= 科学技術用語情報 |publisher= J-GLOBAL 科学技術総合リンクセンター |url=https://jglobal.jst.go.jp/detail?JGLOBAL_ID=200906028629864618&rel=1 |website=jglobal.jst.go.jp |access-date=2022-09-16 |language=ja}}</ref>の合成{{refnest|天然有機化合物討論会の論文発表<ref>{{Cite journal|和書|naid=1390282681055992192|author=篠原, 寛文 ; 福田, 勉 ; 岩尾, 正倫|title=98(P18) アゼピノインドール型麦角アルカロイド、クラビシピチン酸の合成 (ポスター発表の部)|journal=天然有機化合物討論会講演要旨集|ISSN=2433-1856|publisher=天然有機化合物討論会実行委員会|year=1998|volume=40|number=0|pages=577-582|DOI=10.24496/tennenyuki.40.0_577|}}</ref>
<ref>{{Cite journal|和書|naid=1390282681054629504|author=染井, 正徳 ; 浜元, 昭一 ; 中川, 享子 ; 山田, 文夫 ; 太田, 敏晴|title=62 麦角アルカロイド、(±)-clavicipitic acidの5工程全合成(ポスター発表の部)|journal=天然有機化合物討論会講演要旨集|ISSN=2433-1856|publisher=天然有機化合物討論会実行委員会|year=1993|
|volume=35|number=0|pages=479-486|DOI=10.24496/tennenyuki.35.0_479}}</ref>。}}の場合）。

== 脚注 ==
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=== 注 ===
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=== 出典 ===
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== 関連項目 ==
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* [[エルゴリン]]
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* [[LSD (薬物)]]
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* [[オキシトシン]]


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2022年9月16日 (金) 08:06時点における版

麦角アルカロイド（ばっかくアルカロイド、英: ergot alkaloid）は、麦角菌やソライロアサガオ、ハワイアン・ベービー・ウッドローズ等に含まれる、人体に毒性を示す成分である[1][2]。1960年代から薬理の研究が進み、2000年代にも中毒の話題[3]や、妊娠中、この成分と菌に汚染された麦類を食べることに言及がある[4]。有機物として、他の医薬品を生産するため利用してもいる[5]。あるいはカベルゴリン[6]など誘導体が知られ、パーキンソン病治療薬ほかに展開できるかどうか研究が進む[7]。

概要

様々な毒性を示し[8][9][10][11][12]、歴史上、麦角中毒（Ergotism（英語））と呼ばれる食中毒症状、向精神作用を示唆する事例をヨーロッパなどでしばしば引き起こしてきた（魔女狩り、イソベル・ガウディー（英語版）ほか）。 獣医学では子牛の脚が部分的に壊死し、関与が疑われた例がある[13]。ベナクチジンにはイヌの中毒例が報告されている[14]。

FDAの判断

このアルカロイドの一種であるベナクチジン（Benactyzine）（英語）は緩和薬として市販薬に調合された[15][16]。だがアメリカ食品医薬品局はベナクチジンの効果を疑問視して[注 1]、国内の小売り市場からこれを含む商品を撤去させた[17][いつ?]。

血管の収縮

日本国内にはかねてから血管収縮作用の研究があった[21]。麦角アルカロイドが作用する脳内の部位の特定（リスリドとして[22][23][24]）、またオキシトシンと比較し、分娩時の止血への応用が検討された[25]。

誘導体

麦角アルカロイドの誘導体であるリスリド[26]（Lisuride（英語））[22][27]、同じく誘導体のカベルゴリン[28]が研究された。

天然の有機化合物を討論する場では、麦角アルカロイド全般の合成研究[29][30]からエルゴリン骨格に注目された[31]。薬学界も1980年代には既に議論がある[32]。

1990年代に天然有機化合物として期待されカノクラビン[33]量産の検討が進んだ（Chanoclavine-I（英語）の場合[34]、アゼピノインドール型クラビシピチン酸[35]の合成[38]の場合）。

脚注

[脚注の使い方]

注

  1. ^ 副反応に口の渇き、吐き気[17]、大量摂取によって幻覚様反応を起こすとされる[17][18]。

出典

  1. ^ 阿部, 又三「麦角菌に関する研究(第3報)形態学的研究(その3)菌核の形成に就て」『日本農芸化学会誌』第22巻第5-6号、公益社団法人 日本農芸化学会、1949年、152-156頁、doi:10.1271/nogeikagaku1924.22.152、ISSN 0002-1407、NAID 1390282679511254144識別子"1390282679511254144"は正しくありません。。 
  2. ^ 阿部, 又三 ; 大和谷, 三郎 ; 山野, 藤吾 ; 高津, 嘉春 ; 山田, 三郎「菌類によるアルカロイドおよび関連物質の生産 (第1報)」『日本農芸化学会誌』第41巻第2号、公益社団法人 日本農芸化学会、1967年、68-71頁、doi:10.1271/nogeikagaku1924.41.68、ISSN 0002-1407、NAID 1390282679510383488識別子"1390282679510383488"は正しくありません。。 
  3. ^ 宮崎, 茂「エンドファイト中毒に関する最近の話題」『マイコトキシン』第53巻第1号、2003年、57–62頁、doi:10.2520/myco.53.57、NAID 1390001204784465920識別子"1390001204784465920"は正しくありません。。 
  4. ^ 信孝, 鈴木「妊娠中のハトムギ使用について」『日本補完代替医療学会誌』第15巻第2号、2018年9月30日、141–151頁、doi:10.1625/jcam.15.141。 
  5. ^ Rose, Anthony H.、中山, 清「第9章 抗生物質および他の医薬品の生産 §3．麦角アルカロイド」『工業微生物学』、岩崎書店、1963年、p209 (コマ番号0112.jp2)、doi:10.11501/2501342。 
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