ヒドロキシシトロネラール

ヒドロキシシトロネラール
	IUPAC名 7-Hydroxy-3,7-dimethyloctanal
	別称 7-Hydroxycitronellal
識別情報
CAS登録番号	107-75-5
PubChem	78881266924 (R)1715134 (S)
	SMILES CC(CCCC(C)(C)O)CC=O;
	InChI InChI=1S/C10H20O2/c1-9(6-8-11)5-4-7-10(2,3)12/h8-9,12H,4-7H2,1-3H3 Key: WPFVBOQKRVRMJB-UHFFFAOYSA-N;
特性
化学式	C10H20O2
モル質量	172.26 g mol−1
外観	無色ないし黄色の液体
匂い	特異臭
沸点	241 ℃
水への溶解度	難溶
有機溶媒への溶解度	50%エタノールに可溶、グリセリンに難溶
危険性
引火点	104 ℃
半数致死量 LD50	5g/kg（ラット、経口）
関連する物質
関連する異性体	C10H20O2
関連物質	シトロネラール; ヒドロキシシトロネロール
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ヒドロキシシトロネラール（英: Hydroxycitronellal）は、化学式C₁₀H₂₀O₂で表される有機化合物である。スズランの香りを持ち、香水などに使われる。

香り[編集]

スズランの香りを表現するために開発された合成香料の一つで、クリスチャン・ディオールの香水ディオリシモ（英語版）に配合された。その後皮膚に対する感作性^[3]や安定性に問題のあることが分かり、化粧品中に1.0%以上含まれてはならない規制が設けられた。酸やアルカリに弱い欠点があり、より安定性のあるフロロールやマジャントール、ヒドロキシイソヘキシル-3-シクロヘキセンカルボキシアルデヒドなどが開発された^[4]。不斉炭素原子を一つ含むことから光学異性体が知られるが、香料の目的では区別されずに使用される。皮膚の感作性の点では（S）-（－）体は（R）-（＋）体に比べて弱いことが確認されている^[3]。使用制限があるものの、スズランやミューゲ、ユリなどのフローラル系調合香料に使われるほか、シトラス、チェリー、ベリータイプのフレーバーに花調を与える目的で使用される^[3]。

日本の消防法では、危険物第4類第三石油類に該当する^[1]。

シトロネラールを亜硫酸水素ナトリウム付加体としてアルデヒド基を保護して加水反応する方法がある。シトロネロールからヒドロキシシトロネロールを作り、接触脱水素によりアルデヒドにする方法も行われた^[3]。