シトロネラール

シトロネラール^[1]
	(+)-シトロネラール
	(-)-シトロネラール
物質名
	IUPAC名 3,7-dimethyloct-6-enal
識別情報
CAS登録番号	106-23-0 ;
3D model (JSmol)	Interactive image; Interactive image;
バイルシュタイン	1209447 1720789
ChEBI	CHEBI:47856 ;
ChEMBL	ChEMBL447944 ;
ChemSpider	7506 ;
ECHA InfoCard	100.003.070
EC番号	203-376-6;
Gmelin参照	1521962
KEGG	C17384 ;
PubChem CID	7794;
UNII	QB99VZZ7GZ ;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID3041790 ;
	InChI InChI=1S/C10H18O/c1-9(2)5-4-6-10(3)7-8-11/h5,8,10H,4,6-7H2,1-3H3 Key: NEHNMFOYXAPHSD-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C10H18O/c1-9(2)5-4-6-10(3)7-8-11/h5,8,10H,4,6-7H2,1-3H3 Key: NEHNMFOYXAPHSD-UHFFFAOYAH;
	SMILES C/C(C)=C/CCC(C)CC=O; O=CCC(CC/C=C(/C)C)C;
性質
化学式	C10H18O
モル質量	154.25 g/mol
密度	0.855 g/cm3
沸点	201 - 207 °C (394 - 405 °F; 474 - 480 K)
危険性
	GHS表示:
絵表示
重要な用語	Warning
危険性報告	H315, H317, H411
予防報告	P262, P273, P280, P302+P352
関連する物質
関連するアルケナール	シトラール; メタクロレイン; trans-2-メチル-2-ブテナール（英語版）
	特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。 verify (what is ?)

シトロネラール（英: citronellal）は、化学式C₁₀H₁₈Oで表される有機化合物の一種。天然にはシトロネラ油やレモンバーム油、サンショウなどに存在する。3位の炭素原子が不斉炭素であるためd-体とl-体の光学活性体があるが、香気には大差がない。

用途

天然品からは、シトロネラ油から減圧分留により得る。この方法ではセスキテルペン分が含まれるため、高純度とするには亜硫酸ナトリウム付加体で精製する。工業的にはイソプレンまたはミルセンからゲラニルアミンを経て不斉合成法により製造する方法が開発されており、d-体・l-体いずれも選択的に合成できる^[4]。

日本の消防法では危険物第4類・第3石油類に分類される^[5]。半数致死量（LD₅₀）は、ラットへの経口投与で5g/kg以上、ウサギへの経皮投与で2.5g/kg以上^[4]。

^ Citronellal, The Merck Index, 12th Edition
^ ^a ^b ^c Record of Citronellal 労働安全衛生研究所(IFA)（英語版）発行のGESTIS物質データベース, accessed on 13 March 2020
^ らでぃっしゅぼーや添加物事典
^ ^a ^b ^c 『合成香料化学と商品知識』印藤元一著 2005年増補改訂化学工業日報社 ISBN 4-87326-460-X
^ 東京化成工業