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ジエチレングリコール

出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』
ジエチレングリコール
Skeletal formula of diethylene glycol
Ball-and-stick model of the diethylene glycol molecule
物質名
IUPAC名

2,2′-Oxydiethanol[1]

別名

2,2′-Oxybis(ethan-1-ol)
2-(2-Hydroxyethoxy)ethan-1-ol
Diethylene glycol
Ethylene diglycol
Diglycol
2,2′-Oxybisethanol
2,2′-Oxydiethanol
3-Oxa-1,5-pentanediol
Dihydroxy diethyl ether
Digenos
Digol

識別情報
3D model (JSmol)
ChEBI
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.003.521 ウィキデータを編集
KEGG
UNII
性質
C4H10O3
モル質量 106.12 g/mol
外観 Colorless liquid
密度 1.118 g/mL
融点 -10.45℃
沸点 244~245℃
混和
屈折率 (nD) 1.4475 (20 ℃)[2]
危険性
労働安全衛生 (OHS/OSH):
主な危険性
 可燃性、弱毒性
GHS表示:
可燃性急性毒性(高毒性)急性毒性（低毒性）
NFPA 704（ファイア・ダイアモンド）
NFPA 704 four-colored diamondHealth 2: Intense or continued but not chronic exposure could cause temporary incapacitation or possible residual injury. E.g. chloroformFlammability 1: Must be pre-heated before ignition can occur. Flash point over 93 °C (200 °F). E.g. canola oilInstability 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g. liquid nitrogenSpecial hazards (white): no code
2
1
0
致死量または濃度 (LD, LC)
2~25 g/kg (経口, ラット)[3]
関連する物質
関連するジオール
特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。
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ジエチレングリコール (diethylene glycol) はグリコールの一種である。ジエチルグリコールとも呼ばれる。2分子のエチレングリコールが脱水縮合した構造を持つ。IUPAC名で 2,2'-オキシジエタノール。粘稠な無色液体で、水などの極性溶媒に溶けやすい。不凍液等に用いられる。消防法に定める第4類危険物 第3石油類に該当する[4]。

合成

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エチレングリコールの反応副生成物として得られる。

ジエチレングリコール（エチレングリコールエーテル）の2016年度日本国内生産量は 66,309 t、工業消費量は 12,060 t である[5]。

反応・用途

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不飽和ポリエチレン樹脂の原料として用いられる。

製品としては、不凍液[注釈 1]のほか、ブレーキ液[注釈 1]、潤滑剤、インキ、たばこの添加物（保湿剤）、織物の柔軟剤、コルクの可塑剤、接着剤、紙、包装材料、塗料などに使われる。また、引火せず、有毒な蒸気を生じたり、皮膚吸収されないことから、一定の反応に際して優秀な溶媒として用いられる。

皮膚吸収されないという特性により、化粧品にも多く用いられる。この限りにおいて、つまり飲用・食用として摂取しない限り、毒性は認められないとされる。したがって化粧品の配合成分に関する規制である薬事法「化粧品基準」においてもジエチレングリコールは規制対象ではなかったが、2008年、同基準改正によって歯磨き粉には配合禁止となり、グリセリンは、ジエチレングリコール0.1％以下のものしか使えないこととなった。旧来の規制である薬事法「化粧品種別許可基準」においては、配合が禁止されているのはアイライナー化粧品のみであった。

毒性

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ジエチレングリコールには経口摂取（飲用・食用）による肝、中枢神経系、腎臓への毒性があり、死亡例では、下痢や嘔吐が続き、最終的には腎不全に至り死亡するケースが多い。甘味を有するため不凍液の誤飲や、ワインなどに添加物として混入されて中毒事件を引き起こす。エチレングリコールも同様の性質を有するが、ジエチレングリコール (LDLo 1000 mg/kg)[6]より強い急性毒性 (LDLo 710 mg/kg)[7]を持つ一方、環境中での半減期は短い。

中毒事例

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エリキシール・スルファニルアミド

ジエチレングリコールを経口摂取（飲用・食用）したことによる死亡例は多い。 1937年にアメリカでサルファ薬シロップの中にジエチレングリコールが混入し、子どもを中心に105人が死亡した。

→詳細は「エリキシール・スルファニルアミド事件」を参照

1985年にはオーストリアでワインの甘さを増す目的でワイン業者がジエチレングリコールを混入させ、ドイツなどに出荷した事実が発覚[8]。日本などでも輸入され毒入りワイン事件として騒動となった[8]。これがきっかけとなり、オーストリアではワインの混入物に対し厳しく対処するようになった。

→詳細は「1985年オーストリア産ワインジエチレングリコール混入事件」を参照

2007年、中国企業がグリセリンと偽って販売したジエチレングリコールを含んだ咳止めシロップを製造していたパナマで、これを摂取した少なくとも100人以上が死亡した[9]。2007年7月時点でパナマにおいて387人の遺族が、死亡の原因はこの物質の経口摂取によるものと申請している。また153人から後遺症被害の報告が提出されている[10]。しかし確認された人数は100人以上としか判明していない。また同様の事件がハイチでも発生している。これに対し中国の国家品質監督検査検疫総局は5月31日、ジエチレングリコールが含まれていたことを認めたが、「輸出企業は薬として使われるという認識はなく、偽造薬として販売したパナマの業者に責任がある」と釈明した[11]。ヒトに健康被害をもたらすのは経口摂取（飲用・食用）の場合に限られるが、以下に述べるように中国製の歯磨き粉も回収されている。

2007年6月、アメリカ食品医薬品局（FDA）は中国から輸入された主にホテルなど使い捨て歯ブラシなどに付属している歯磨き粉にジエチレングリコールが配合されていたとして廃棄を呼びかけた[12]。これは小児、肝疾患、腎疾患患者などに対する慢性毒性の可能性を懸念しての措置である。

2007年6月15日、株式会社JTB商事及び昭和刷子株式会社が中国から輸入販売している歯磨き粉からジエチレングリコールが検出されたため、販売元が自主回収に着手したことを厚生労働省が発表した。なお、回収理由は全成分表示義務の違反（未表示）（薬事法第61条）であり、健康被害を想定したものではない。健康被害に至る量のジエチレングリコールを摂取する可能性は、乳幼児においてもおよそ考えられないためである。

2022~23年には、ガンビア、ウズベキスタン、インドネシアにおいて、汚染された咳止めシロップにより5歳未満の子どもを中心に300人以上の死者を出した。これらのシロップからジエチレングリコールが検出されたとして、WHOは2022年10月と翌23年1月にインドの製薬会社メイデン・ファーマシューティカルズの一部製品を店舗から撤去するよう要請した[13]。

2025年10月、インド・マディヤ・プラデーシュ州で咳止めシロップ「コールドリフ（Coldrif）」（Sresan Pharmaceutical Manufacturer製）を服用した5歳以下の子供が少なくとも17人死亡した[14]。シロップからはWHOやインドが定めた許容量の約500倍ジエチレングリコールが検出された為発売禁止され、当局が他2種類の咳止めシロップ「レスピフレッシュTR （Respifresh TR）」（Rednex Pharmaceuticals製）と「リライフ（ReLife）」（Shape Pharma製）もジエチレングリコールを含んでいるため購入を控えるよう警告した[15]。製造過程における検査態勢の不備、非公式ルートでの輸出が懸念されている[16]。

脚注

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注釈

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  1. 1 2 自動車用ではエチレングリコールやプロピレングリコールも使用されている（基本的には指定されているものを入れるべきである）。

出典

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  1. ↑ “Diethylene glycol (CHEBI:46807)”. 2025年6月22日閲覧。
  2. ↑ Merck Index 14th ed., 3119.
  3. ↑ DEG: LD50 for rats
  4. ↑ 法規情報 (東京化成工業株式会社)
  5. ↑ 経済産業省生産動態統計年報　化学工業統計編
  6. ↑ ジエチレングリコール 275 - Kis-NET（2007年7月4日時点のアーカイブ）
  7. ↑ １，２−エタンジオール 264 - Kis-NET（2007年7月4日時点のアーカイブ）
  8. 1 2 蓮見博昭 編『時事年鑑 昭和61年版』時事通信社、1985年10月20日、136頁。
  9. ↑ “畜産の情報－トピックス－２００７年７月　月報海外編”. lin.alic.go.jp. 2025年10月10日閲覧。
  10. ↑ 2007年7月6日毎日新聞
  11. ↑ 2007年6月1日朝日新聞
  12. ↑ FDA文章。
  13. ↑ “ＷＨＯ、汚染薬巡り行動要請　咳止め薬による子ども死亡受け”. ロイター (2023年1月24日). 2023年1月24日閲覧。
  14. ↑ ロイター編集「インド、せき止めシロップ製造会社の経営者逮捕 有害物質混入で17人死亡」『Reuters』2025年10月9日。2025年10月9日閲覧。
  15. ↑ “India declares three cough syrups toxic after child deaths” (英語). Reuters. Reuters (2025年10月9日). 2025年10月9日閲覧。
  16. ↑ Das, Krishna N.、Paramasivam, Praveen、Rigby, Jennifer、Das, Krishna N.「インドでせき止め薬に有毒物質混入、17人死亡 ＷＨＯは検査体制の不備指摘」『Reuters』2025年10月9日。2025年10月9日閲覧。

関連項目

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