クロロ酢酸

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クロロ酢酸
構造式 分子模型
識別情報
CAS登録番号 79-11-8
KEGG D07677
特性
化学式 C2H3ClO2
モル質量 94.50
外観 無色結晶
密度 1.58
相対蒸気密度 3.26
融点

63 ((α型)
56.2 °C (β型)
52.5 °C (γ型))

沸点

189

出典
ICSC
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

クロロ酢酸(クロロさくさん)は分子式 ClCH2CO2H で表される有機化合物である。有機合成化学の基礎的要素として役立っているが、他のハロゲン化炭素と同様に危険性の高い化合物である。

水素原子が置換された数を特に強調する場合にはモノクロロ酢酸と呼ばれる。

性質[編集]

酢酸に似た刺激臭を持つ潮解性の物質である。腐食性が強く、劇物に指定されている。2,4-ジクロロフェノキシ酢酸の原料として利用されている。

有機合成化学ではベンゾフランの合成に使うことができる。クロロ酢酸でサリチルアルデヒドヒドロキシ基アルキル化し、生成したエーテルから脱炭酸するとベンゾフランが得られる[1]

合成法[編集]

クロロ酢酸は赤リン硫黄もしくはヨウ素といった触媒の存在下で酢酸塩素処理することで合成される。

CH3CO2H + Cl2 → ClCH2CO2H + HCl

また、硫酸を触媒にしてトリクロロエチレンを加水分解させる方法でも合成できる。

参考文献[編集]

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  1. ^ Burgstahler, A. W.; Worden, L. R. (1966). "Coumarone." Org. Synth. 46: 28.

関連項目[編集]