2,4-ジクロロフェノキシ酢酸

2,4-ジクロロフェノキシ酢酸

2,4-dichlorophenoxyacetic acid
物質名
優先IUPAC名 (2,4-Dichlorophenoxy)acetic acid
別名 2,4-D
識別情報
CAS登録番号	94-75-7
3D model (JSmol)	Interactive image
ChEBI	CHEBI:28854
ChEMBL	ChEMBL367623
ChemSpider	1441
ECHA InfoCard	100.002.147
KEGG	C03664
PubChem CID	1486
UNII	2577AQ9262
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID0020442
InChI InChI=1S/C8H6Cl2O3/c9-5-1-2-7(6(10)3-5)13-4-8(11)12/h1-3H,4H2,(H,11,12)  Key: OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N  InChI=1/C8H6Cl2O3/c9-5-1-2-7(6(10)3-5)13-4-8(11)12/h1-3H,4H2,(H,11,12) Key: OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYAM
SMILES Clc1cc(Cl)ccc1OCC(=O)O
性質
化学式	C8H6Cl2O3
モル質量	221.04 g/mol
外観	白色から黄色の粉末
融点	140.5 °C (284.9 °F; 413.6 K)
沸点	160 °C (320 °F; 433 K) 0.4 mm Hg
水への溶解度	900 mg/L
危険性
GHS表示:
絵表示
危険性報告	H302, H317, H318, H335, H412
予防報告	P261, P273, P280, P305+P351+P338
引火点	不燃性
致死量または濃度 (LD, LC)
半数致死量 LD50	500 mg/kg (経口, ハムスター) 100 mg/kg (経口, イヌ) 347 mg/kg (経口, マウス) 699 mg/kg (経口, ラット)
NIOSH（米国の健康曝露限度）:
PEL	TWA 10 mg/m3
REL	TWA 10 mg/m3
IDLH	100 mg/m3
安全データシート (SDS)	ICSC 0033
関連する物質
関連物質	2,4,5-トリクロロフェノキシ酢酸、ジクロルプロップ
特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。

2,4-ジクロロフェノキシ酢酸（2,4-ジクロロフェノキシさくさん、2,4-dichlorophenoxyacetic acid、略称 2,4-D）は、除草剤の一種である。植物ホルモンであるオーキシン様の作用を持つため、植物ホルモン剤としても使用されることがある。双子葉植物の茎頂に作用して異常な細胞分裂を発生させることによって枯らす作用があり、温度が高いほど除草効果が著しい。一方、イネ科の単子葉植物には影響を与えず（選択性除草剤）、水田や芝の除草に広く用いられている。

除草剤として市販される際には、無機塩類（ナトリウム塩類など）や有機塩類（アミン塩類）、およびエステルの製剤で提供される。

概要

第二次世界大戦中に英国・ハートフォードシャー州のロザムステッド農事試験場で生化学者のジューダ・ハーシュ＝カステル (Juda Hirsch Quastel) らによって、農産物の収量増加を目的として合成された。1946年には、小麦やトウモロコシ用の除草剤として販売が開始された。

現在 2,4-D は選択性・低価格・低毒性であることを利点としてさまざまな商品名で除草剤として販売が行われ、広範囲に使用されている。

毒性については、ラットでのLD₅₀ = 375 または 666 mg/kg が得られている。人間に対する毒性としては、肝毒性・生殖毒性などが指摘されている。

クロロ酢酸と 2,4-ジクロロフェノールの反応から合成される。このとき、副生成物として、2,4-D 以外のクロロフェノキシ酢酸類が発生する。

ベトナム戦争では、2,4,5-T などとともに枯葉剤として用いられた。この際、製造過程で副生したダイオキシン類が混在していたため、社会問題の原因となった。

水への溶解度は 0.9 g/100 mL (25 ℃)。

関連項目

• 除草剤の一覧
• 農薬
• 2,4,5-T
• オーキシン