サリチルアルデヒド

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サリチルアルデヒド
サリチルアルデヒド
IUPAC名 サリチルアルデヒド(許容慣用名)
2-ヒドロキシベンズアルデヒド(許容慣用名より誘導)
分子式 C7H6O2
分子量 122.12
CAS登録番号 [90-02-8]
形状 無色液体
密度 1.167 g/cm3, 液体、20 ℃
融点 −7 °C
沸点 196–197 °C
SMILES OC1=C(C=O)C=CC=C1

サリチルアルデヒド (salicylaldehyde) とは、有機化合物の一種で、ベンズアルデヒドのオルト位(2位)がヒドロキシ基で置換された構造を持つ。合成中間体、香料などの用途に利用される無色の液体で、アーモンド様の苦みのある臭いを持つ。

フェノールに対しクロロホルムと強塩基が作用するとサリチルアルデヒドが生成する。この反応はライマー・チーマン反応と呼ばれる。工業的にはα-クレゾールから合成される。

ライマー・チーマン反応

2分子のサリチルアルデヒドがエチレンジアミンと縮合したイミンサレンと呼ばれ、配位子として有機金属化学で利用される。

香料としてはバターカラメルナッツシナモンやフルーツ系のフレーバーに少量使用される。 ラットに対する急性経口毒性は半数致死量0.9mg/kg、ウサギに対する急性経皮毒性は半数致死量3.0mg/kg。

参考文献[編集]