クメストロール

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クメストロール
識別情報
CAS登録番号 479-13-0
PubChem 5281707
ChemSpider 4445024 チェック
UNII V7NW98OB34 チェック
KEGG C10205
ChEMBL CHEMBL30707 チェック
特性
化学式 C15H8O5
モル質量 268.22102
融点

385 °C (分解)[1]

特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

クメストロール(Coumestrol)は、クメスタンとして知られるフィトケミカルに分類される天然有機化合物である。エストロゲン活性を持ち、ダイズ等の食物に含まれることから研究の対象となっている。

クメストロールは、1957年にE. M. Bickoffによってアルファルファから初めて同定された[2]。それ以来、豆果、ダイズ、メキャベツホウレンソウ等、様々な植物から見つかっている。クローバーとダイズが最も含有率が高い[3]

クメストロールはフィトエストロゲンであり、エストロゲン様の生理活性を持つ。2つの水酸基エストラジオールの2つの水酸基と同じ位置にある分子の形から、この化合物は、アロマターゼヒドロキシステロイドデヒドロゲナーゼの作用を阻害することができる[4]。これらの酵素は、ステロイドホルモンの生合成に関わっており、これらの酵素の阻害はホルモン生産を調節する[3]

出典[編集]

  1. ^ Bickoff, E. M.; Livingston, A. L.; Witt, S. C.; Knuckles, B. E.; Guggolz, Jack; Spencer, R. R. (1964). “Isolation of coumestrol and other phenolics from alfalfa by countercurrent distribution”. Journal of Pharmaceutical Sciences 53 (12): 1496–9. doi:10.1002/jps.2600531213. PMID 14255129. 
  2. ^ E. M. Bickoff, A. N. Booth, R. L. Lyman, A. L. Livingston, C. R. Thompson, and F. Deeds (1957). “Coumestrol, a New Estrogen Isolated from Forage Crops”. Science 126 (3280): 969–970. doi:10.1126/science.126.3280.969-a. PMID 13486041. 
  3. ^ a b Amr Amin and Michael Buratovich (2007). “The Anti-Cancer Charm of Flavonoids: A Cup-of-Tea Will Do!”. Recent Patents on Anti-Cancer Drug Discovery 2 (2): 109–117. doi:10.2174/157489207780832414. PMID 18221056. 
  4. ^ Blomquist CH, Lima PH, Hotchkiss JR (2005). “Inhibition of 3a-hydroxysteoid dehydogenase (3a-HSD) activity of human lung microsomes by genistein, daidzein, coumestrol and C18-, C19- and C21 hydroxysteroids and ketosteroids”. Steroids 70 (8): 507–514. doi:10.1016/j.steroids.2005.01.004. PMID 15894034.