1,2-ジメトキシエタン

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1,2-ジメトキシエタン
ジメトキシエタンの構造式
IUPAC名 1,2-ジメトキシエタン
別名 グリム
モノグリム
ジメチルグリコール
エチレングリコールジメチルエーテル
ジメチルセロソルブ
DME
分子式 C4H10O2
分子量 90.12
CAS登録番号 [110-71-4]
形状 無色透明の液体
密度 0.8683 g/cm3, 液体
相対蒸気密度 3.1(空気 = 1)
融点 -58 °C
沸点 82-83 °C
水への溶解度 混和する
SMILES COCCOC
出典 ICSC

1,2-ジメトキシエタン(1,2-Dimethoxyethane)は化学式C4H10O2で表されるエーテルの一種である。グリムモノグリムジメチルグリコールエチレングリコールジメチルエーテルジメチルセロソルブといった別名を持ち、DMEと略される。無色透明の液体であり、溶媒として用いられる。水に可溶である。

ジエチルエーテルTHFより沸点の高いエーテル系溶媒としてよく用いられる。二座配位子として、カチオンと複合体を形成する。このためグリニャール反応ヒドリド還元パラジウムを用いる触媒反応(鈴木・宮浦カップリング反応や右田・小杉・スティルカップリングなど)といった有機金属を用いた化学反応でしばしば用いられる。オリゴ糖多糖の良溶媒でもある。

製造[編集]

様々な方法を用いて製造されている:[1]

2 CH3OCH2CH2OH + 2 Na → 2 CH3OCH2CH2ONa + H2
CH3OCH2CH2ONa + CH3Cl → CH3OCH2CH2OCH3 + NaCl
  • 2-メトキシエタノールと硫酸ジメチルとの反応により製造される。
CH3OCH3 + CH2CH2O → CH3OCH2CH2OCH3

利用[編集]

有機化学分野では化学反応における溶媒として用いられる。また粘度の低い溶媒として、誘電率の高い化合物と組み合わせてリチウム電池電解液として用いられる。

参考文献[編集]

  1. ^ Dimethoxyethane (ChemIndstry.ru)

関連項目[編集]