ジグリム

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ジグリム
ジグリムの構造式
IUPAC名 ビス(2-メトキシエチル)エーテル
別名 ダイグライム
ジエチレングリコールジメチルエーテル
2-メトキシエチルエーテル
分子式 C6H14O3
分子量 134.18
CAS登録番号 [111-96-6]
形状 無色液体
密度 0.937 g/cm3, 液体
融点 −64 °C
沸点 162 °C
SMILES COCCOCCOC

ジグリム (diglyme) とは、有機化学で用いられる高沸点の溶媒の一種で、示性式は CH3OCH2CH2OCH2CH2OCH3。別名としてダイグライムジエチレングリコールジメチルエーテルとも呼ばれる。「diglyme」という名称は「diethyleneglycol dimethyl ether」の略である。

ジエチレングリコールの2つのヒドロキシ基メチル化した構造を持つ。水、各種アルコール、ジエチルエーテル、各種炭化水素系の溶媒と混和する。

ジグリムは主に化学反応の溶媒として用いられる。金属カチオンにキレート配位して対アニオンを活性化させることができる。そのため、グリニャール試薬や金属ヒドリドなどの金属化合物を反応剤とする場合に反応速度を上げる目的で用いられる。

この溶媒は塩基性に強く、強塩基存在下に加熱しても通常は安定である。

関連化合物[編集]

参考文献[編集]

  • Merck Index 11th ed., 3148.