シスチン

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L-cystine
識別情報
CAS登録番号 56-89-3 チェック
ChemSpider 575 チェック
UNII 48TCX9A1VT チェック
日化辞番号 J9.172C
KEGG C01420
特性
化学式 C6H12N2O4S2
モル質量 240.3 g mol−1
外観 白色固体
融点

247 - 249 ºC

危険性
MSDS External MSDS
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

シスチン (cystine) はアミノ酸の一種で、3,3'-ジチオビス(2-アミノプロピオン酸)のことである。2分子のシステインが、チオール基 (–SH) の酸化によって生成する S–S 結合(ジスルフィド結合)を介してつながった構造を持つ。光学活性化合物であり、天然に多く存在するのは L体 (R,R'体) である。白色固体で、融点は247 - 249 ºC。

毛髪などのケラチンに特に多く含まれる(毛髪の約5%)[1]。通常のタンパク質での含量は少ないが、その高次構造を決める上で重要な部分である。

シスチンは、1810年にウィリアム・ハイド・ウォラストンによって発見されたが、1899年に牛の角から単離されるまでは、タンパク質に由来するものとは認識されていなかった[2]

性質・栄養[編集]

ジスルフィド結合は容易に還元され対応するチオール(システイン)となる。この反応はメルカプトエタノールジチオスレイトールなどのチオールによって起こる。

(SCH2CH(NH2)CO2H)2 + 2 RSH → 2 HSCH2CH(NH2)CO2H + RSSR

そのため、シスチンの栄養学的な利点や摂取源は、より一般的なシステインのものと同一である。ジスルフィド結合はより高温で、より容易に切断される[3]

脚注[編集]

  1. ^ Gortner, R. A.; W. F. Hoffman, W. F. (1941), “l-Cystine”, Org. Synth., http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=CV1P0194  Coll. Vol. 1: 194 .
  2. ^ "cystine." Encyclopædia Britannica. Encyclopædia Britannica Online. Encyclopædia Britannica, 2011. Web. 10 Feb. 2011. <http://www.britannica.com/EBchecked/topic/148835/cystine>
  3. ^ M.A. Aslaksena, O.H. Romarheima, T. Storebakkena and A. Skrede (28 June 2006). “Evaluation of content and digestibility of disulfide bonds and free thiols in unextruded and extruded diets containing fish meal and soybean protein sources”. Animal Feed Science and Technology 128 (3-4): 320–330. doi:10.1016/j.anifeedsci.2005.11.008. 

外部リンク[編集]