ε-カプロラクタム

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Ε-カプロラクタム
識別情報
CAS登録番号 105-60-2 チェック
PubChem 7768
ChemSpider 7480 チェック
EINECS 203-313-2
KEGG C06593
ChEMBL CHEMBL276218 チェック
特性
化学式 C6H11NO
モル質量 113.16 g/mol
外観 白色の固体
密度 1,01 g/cm3
融点

68 °C

沸点

136-138 °C @ 10 mm Hg

への溶解度 820 g/L (20 °C)
危険性
Rフレーズ R20, R22, R36/37/38
引火点 125 °C
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ε-カプロラクタム (ε-Caprolactam) はアミドラクタムの一種。分子式は C6H11NO、分子量は 113.16で、融点 69 ℃、沸点 267 ℃。別名 2-ケトヘキサメチレンイミン2-オキソヘキサメチレンイミンアミノカプロン酸ラクタムヘキサンの両端がアミド結合でつながった構造をしている。6-ナイロンの原料として知られる。

性質[編集]

白色で吸湿性の薄片または結晶で、に溶けやすい。加熱や燃焼により分解して窒素酸化物アンモニアなどを生じる。 強酸化剤と激しく反応する。加水分解するとε-アミノカプロン酸となる。

2012年12月現在、国際がん研究機関 による発がん性リスクで「Group4(ヒトに対する発癌性がおそらくない)」に分類されている唯一の化合物。

合成方法[編集]

1. シクロヘキサン酸化により得られたシクロヘキサノンを、ヒドロキシルアミン硫酸塩を用いてシクロヘキサノンオキシムに変換し、その後、発煙硫酸によってベックマン転位させて合成する。
オキシム化、ベックマン転移いずれの段階でも大量の硫酸アンモニウムを副生する。その副生量はカプロラクタムの量よりも多く(1.6倍以上)、非効率である。

Beckmann-rearangement.png

2. TS-1触媒により、過酸化水素アンモニアをシクロヘキサノンに反応させ、シクロヘキサノンオキシムを得る。次に、ハイシリカMFIゼオライト触媒を用いて気相ベックマン転位を行うことで、目的物のカプロラクタムが得られる。
前段の反応はエニケム社により開発され、後段の反応は住友化学により開発された。全く硫酸アンモニウムを副生しない触媒的な合成法として、高く評価されている。本法は2003年に住友化学により工業化され、また気相ベックマン転位法に関し、2003年度グリーン・サステイナブル ケミストリー(GSC)賞経済産業大臣賞を受賞した。なお、ハイシリカゼオライトは名前の通り、アルミナをほとんど含まず、酸点をほとんど有していない。またアルミナの比率が高いゼオライトは、本反応にあまり有効ではない。従って、その酸触媒作用機構には興味が持たれている。

用途[編集]

カプロラクタムの開環重合

カプロラクタムは開環重合によりナイロン6となる。その世界需要の約6割が繊維用途、約4割が樹脂用途となる。繊維用途はほぼ同率で衣料用繊維、タイヤコード、カーペット用となる。樹脂用途は約3/4がエンジニアリングプラスチック用、1/4がフィルム用となる。

関連項目[編集]