ε-カプロラクトン

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ε-カプロラクトン
識別情報
CAS登録番号 502-44-3 チェック
ChemSpider 9972 チェック
KEGG C01880
特性
化学式 C6H10O2
モル質量 114.14 g/mol
密度 1.030 g/cm3
融点

-1 °C

沸点

253 °C [1]

特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ε-カプロラクトン(ε-caprolactone、イプシロン-カプロラクトン)は、環状エステルおよびラクトンの一つで、化学式が(CH2)5CO2の七員環化合物である。常温では無色の液体で、多くの有機溶媒と混和する。工業的にはε-カプロラクタムの前駆体として多量に合成される。

合成[編集]

ε-カプロラクトンはシクロヘキサノン過酢酸からバイヤー・ビリガー酸化によって工業的に合成される。主に生産しているのはアメリカのBASF社、日本のダイセル、そしてイギリスのPerstorp社である。

用途[編集]

ε-カプロラクトンはその大部分がε-カプロラクタムの原料として消費される[2]。また、高度に特殊化したポリマーモノマーとしても用いられる。開環重合させるとポリカプロラクトン(PCL)が生成する[3]

反応[編集]

主要な反応はε-カプロラクタムへの変換で、年間10億kg単位で合成が行われている。ε-カプロラクトンを高温でアンモニア処理するとε-カプロラクタムが生成する。

(CH2)5CO2 + NH3 → (CH2)5C(O)NH + H2O

ε-カプロラクトンをカルボニル化し、加水分解するとピメリン酸が得られる。ラクトン環はアルコールなどの求核試薬により容易に開環し、ポリラクトンを経て最終的には6-ヒドロキシアジピン酸となる。

脚注[編集]

  1. ^ OECD SIDS [www.chem.unep.ch/irptc/sids/OECDSIDS/502443.pdf 502443 - epsilon-caprolactone]
  2. ^ Josef Ritz, Hugo Fuchs, Heinz Kieczka, William C. Moran "Caprolactam" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a05_031
  3. ^ Horst Köpnick, Manfred Schmidt, Wilhelm Brügging, Jörn Rüter, Walter Kaminsky "Polyesters" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a21_227