「エリトリトール」の版間の差分

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'''エリスリトール'''('''Erythritol''')とは、[[化合物]]および[[糖アルコール]]('''Sugar Alcohol''')の一種である。[[食品添加物]]や[[砂糖]]の代わりに使われる。[[トウモロコシ]]を原料に、[[酵素]]を用いて発酵させて製造する。[[化学式]]は、{{chem|C|4|H|10|O|4}}, or HO(CH<sub>2</sub>)(CHOH)<sub>2</sub>(CH<sub>2</sub>)OH で、[[立体異性体]]('''Stereoisomer''')の一つである。
'''エリトリトール''' または '''エリスリトール''' (erythritol) とは[[メロン]]、[[ブドウ]]や[[ナシ|梨]]などの[[果実]]や[[醤油]]・[[味噌]]・[[清酒]]などの[[発酵食品]]に含まれている天然の[[糖アルコール]]で[[希少糖]]の一つに分類される。ブドウ糖を発酵させることにより作られる。非[[う蝕]]性の甘味料でありながらカロリーがほとんど無いことからダイエット甘味料として利用されている。[[歯垢]]に含まれる[[細菌]]同士の結合力を弱くすることにより、歯垢を分解しやすくする作用がある。[[IUPAC命名法|IUPAC名]]は (2''R'',3''S'')-''rel''-ブタン-1,2,3,4-テトラオール。四炭糖の一種である[[エリトロース]]の[[糖アルコール]]にあたる。2個の不斉炭素を持つが、分子全体として[[メソ体]]となっている。


[[ショ糖]]（砂糖の主成分であるスクロース, '''Sucrose'''）の60～70%の甘みを持ち、砂糖と違ってカロリーはほとんど無く<ref name="Vasudevan2013">{{cite book | last=Vasudevan | first=D. M. | title=Textbook of biochemistry for medical students | publisher=Jaypee Brothers Medical Publishers (P) LTD | location=New Delhi | year=2013 | isbn=978-93-5090-530-2 | page=81}}</ref>、[[血糖値]]には影響を与えず<ref>{{cite journal|last1=Moon|first1=HJ|last2=Jeya|first2=M|last3=Kim|first3=IW|last4=Lee|first4=JK|title=Biotechnological production of erythritol and its applications.|journal=Applied Microbiology and Biotechnology|date=April 2010|volume=86|issue=4|pages=1017–25|doi=10.1007/s00253-010-2496-4|pmid=20186409|s2cid=9560435}}</ref>、[[虫歯]]の原因になることも無い<ref name="Kawanabe April 1994">{{cite journal |author1=Kawanabe, J. |author2=Hirasawa, M. |author3=Takeuchi, T. |author4=Oda, T. |author5=Ikeda, T. | title = Noncariogenicity of erythritol as a substrate | journal = Caries Research | volume = 26 | issue = 5 | pages = 358–62 | year = 1992 | pmid = 1468100 | doi = 10.1159/000261468 }}</ref>。また、[[インスリン]]('''Insulin''')の分泌も刺激しない<ref>[http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/8039489 Oku T. et al. "Serum glucose and insulin levels and erythritol balance after oral administration of erythritol in healthy subjects.",] Eur J Clin Nutr. 1994 Apr;48(4):286-92. {{PMID|8039489}}</ref>。
水に溶解する場合、硝安（[[硝酸アンモニウム]]）などと同様に[[吸熱反応]]を起こす。その冷却の程度は、ヒトにも充分体感できる。


「エリトリトール」とも呼ばれる。
エリトリトールは体内に吸収されるので<ref>[[小腸]]等から体内に吸収され血中に移行するが、血中では[[代謝]]されずほとんどが尿として排出される。（参考：[http://www.mfc.co.jp/product/tourui/erisuri/metabolism.html 代謝｜エリスリトール｜三菱ケミカルフーズ]）</ref>、[[大腸]]内の[[浸透圧]]を高める効果が少なく、他の[[糖アルコール]]の[[甘味料]]に比べて[[下痢]]が起きにくい<ref name=oku>奥恒行、「[https://doi.org/10.4327/jsnfs.58.337 難消化吸収性糖質の消化・発酵・吸収ならびに許容量に関する研究 （平成17年度日本栄養・食糧学会学会賞）]」『日本栄養・食糧学会誌』 2005年 58巻 6号 p.337-342, {{doi|10.4327/jsnfs.58.337}}</ref>。さらに、血糖値を上昇させず、インスリンの分泌を誘導しない<ref>[http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/8039489 Oku T. et al. "Serum glucose and insulin levels and erythritol balance after oral administration of erythritol in healthy subjects.",] Eur J Clin Nutr. 1994 Apr;48(4):286-92. {{PMID|8039489}}</ref>。


== 副作用 ==
== 歴史 ==
[[1848年]]、[[スコットランド]]の化学者、ジョン・ステンハウス('''John Stenhouse''')がエリスリトールを発見した<ref>The discovery of erythritol, which Stenhouse called "erythroglucin", was announced in: {{ cite journal | author = Stenhouse, J. | title = Examination of the proximate principles of some of the lichens | journal = Philosophical Transactions of the Royal Society of London | volume = 138 | pages = 63–89; see especially p. 76 | date = January 1, 1848 | doi = 10.1098/rstl.1848.0004 | s2cid = 83653513 | doi-access = free }}</ref>。[[1852年]]に初めて単離に成功した。[[1950年]]に酵母で発酵させた廃糖蜜('''Blackstrap Molasses''')として作られ、[[日本]]においては「糖アルコール」として商品化された<ref name="Health effects of erythritol">{{cite journal | author1=Boesten, D.M.P.H.J.| author2=den Hartog, G.J.M. | author3=de Cock, P. | title=Health effects of erythritol | journal=Nutrafoods | volume=14 | issue=3 | pages=3–9 | date=2015 | doi=10.1007/s13749-014-0067-5 | doi-access=free}}</ref>。
エリトリトールの摂取によって下痢を引き起こす可能性がある<ref>奥恒行、「[https://doi.org/10.5264/eiyogakuzashi.56.189 低エネルギー糖質甘味料・エリスリトールの体内代謝と食品への応用]」 『栄養学雑誌』 1998年 56巻 4号 p.189-198, {{doi|10.5264/eiyogakuzashi.56.189}}, 日本栄養改善学会</ref>。また、即時型アレルギーの症例報告がある<ref>松村泰宏, 加藤敦子, 夏見亜希、「[https://doi.org/10.11340/skinresearch.16.2_133 エリスリトールによる即時型アレルギーの1例]」 『皮膚の科学』 2017年 16巻 2号 p.133-138, {{doi|10.11340/skinresearch.16.2_133}}, 日本皮膚科学会大阪地方会・日本皮膚科学会京滋地方会</ref>。
[[File:Erythrit.jpg|thumb|エリスリトールの結晶]]
== 自然発生 ==
エリスリトールは、一部の果物や発酵食品に自然に含まれる<ref>{{cite journal |author1=Shindou, T. |author2=Sasaki, Y. |author3=Miki, H. |author4=Eguchi, T. |author5=Hagiwara, K. |author6=Ichikawa, T. | title = Determination of erythritol in fermented foods by high performance liquid chromatography | journal = Shokuhin Eiseigaku Zasshi | volume = 29 | issue = 6 | pages = 419–22 | year = 1988 | doi = 10.3358/shokueishi.29.419 | url =https://www.jstage.jst.go.jp/article/shokueishi1960/29/6/29_6_419/_pdf | format = pdf | doi-access = free }}</ref>。


工業生産においては、ブドウ糖を[[酵母]]「''Moniliella Pollinis''」で発酵させることで製造する<ref name="cfsan.fda.gov"/>。
== 用途 ==
* [[甘味料]] - [[砂糖]]の60-80%の甘味を示す。砂糖の甘さに近く、あっさりしたあと引きのない味質を持つ。[[ステビア]]、[[アスパルテーム]]等の高甘味度甘味料と併用すると、高甘味度甘味料の味質をより砂糖に近い甘味質に改質することができる。
* 低カロリー化または冷涼感用の[[食品]]
* 口内細菌の活動を弱め、[[歯垢]]形成などを抑える効果があるとされ、また歯垢の結合を緩める効果を用い<ref>[http://www.asahi.com/edu/nie/kiji/kiji/TKY200609290185.html asahi.com： 糖類の働きで歯垢楽々分解 花王の研究所が発見]</ref>、[[歯磨剤|歯みがき粉]]に清浄剤・洗浄補助剤として添加される。
* [[潜熱蓄熱材]]


== 脚注 ==
== 服用と安全性 ==
[[File:Sulá Salty liquorice.png|thumb|エリスリトールを使って甘くしたお菓子]]
[[1990年]]以降、エリスリトールは食べ物や飲み物において調味料や甘味料として安全に使用可能であるとし、60を超える国の政府機関で承認されている<ref name="efsa15">{{cite journal | title=Scientific Opinion on the safety of the proposed extension of use of erythritol (E 968) as a food additive | journal=EFSA Journal |author=Scientific Panel on Food Additives and Nutrient Sources Added to Food, European Food Safety Authority | volume=13 | issue=3 | year=2015 | issn=1831-4732 | doi=10.2903/j.efsa.2015.4033 | page=4033| doi-access=free }}, Quote: "In 2003, the European Union (EU) Scientific Committee on Food (SCF) concluded that erythritol is safe for use in foods. [...] the SCF opinion stated that the [[laxative]] threshold may be exceeded, especially by young consumers, [...] the ANS Panel concluded that the acute bolus consumption of erythritol via non-alcoholic beverages at a maximum level of 1.6 % would not raise concerns for laxation."</ref>。コーヒー、紅茶、液体栄養補助食品、混合ジュース、酒を除く飲み物、香料、ビスケット、クッキー、卓上甘味料、無糖のチューインガム、風味付け飲料水にも用いられる<ref name=efsa15/>。エリスリトールを摂取すると血中に急速に吸収されるが、経口投与の大部分（80～90%）は24時間以内に尿中に排泄される<ref name=efsa15/>。

エリスリトールの安全性について、科学者は、吐き気、過剰な放屁、腹部の膨張や痛み、便の頻度、・・・エリスリトールをどの程度摂取するとこれらの胃腸の不調が発生するのかについて査定した。含有量が1.6%であれば、下剤効果は発生しなかった<ref name=efsa15/>。許容範囲内の摂取量の上限は、体重1kgにつき、成人と子供とでそれぞれ「0.78g」「0.71g」であった<ref name=efsa15/>。[[欧州食品安全機関]]('''European Food Safety Authority''')の科学委員会は、食べ物および飲み物におけるエリスリトールの摂取上限量について、「体重1kgにつき0.6g」と推奨した<ref name=efsa15/>。

== 食事と代謝 ==
=== カロリーと標識化 ===
エリスリトールの栄養表示については国によって異なる。日本や一部の[[欧州連合]]加盟国では、「ゼロカロリー」と表記されている<ref>(2008) [http://eur-lex.europa.eu/LexUriServ/LexUriServ.do?uri=OJ:L:2008:285:0009:0012:EN:PDF European Commission Directive 2008/100/EC]. Quote: "Erythritol is a polyol, and according to the current rules as provided for in Article 5(1) of Directive 90/496/EEC, its energy would be calculated using the conversion factor for polyols, namely 10 kJ/g (2,4 kcal/g). Using this energy conversion factor would not fully inform the consumer about the reduced energy value of a product achieved by the use of erythritol in its manufacture. The Scientific Committee on Food in its opinion on erythritol, expressed on March 5, 2003, noted that the energy provided by erythritol was less than 0,9 kJ/g (less than 0,2 kcal/g). Therefore it is appropriate to adopt a suitable energy conversion factor for erythritol. Current regulations (Reg. (EC) 1169/2011) preserve this conversion factor at 0 kcal/g for energy value calculation purposes."</ref>。[[アメリカ食品医薬品局]]('''The Food and Drug Administration, FDA''')による表示要件は、カロリー数値は「1gにつき0.2kcal」である（砂糖やその他の炭水化物よりも95%低い）。FDAは、一般に認められているエリスリトールの安全性については独自の判定を下してはいないが、複数の食品製造会社から提出されたエリスリトールに対して「[[GRAS]]」（「''Generally Recognized As Safe''」, 「おおむね安全である、と認められる」）と認定している<ref name="cfsan.fda.gov">{{cite web|url=https://www.accessdata.fda.gov/scripts/fdcc/?set=GRASNotices&sort=GRN_No&order=DESC&startrow=1&type=basic&search=erythritol|title=GRAS notices: erythritol|publisher=US Food and Drug Administration|date=16 November 2018|access-date=8 December 2018}}</ref>。

=== 消化 ===
体内に入ったエリスリトールは小腸内の血流に吸収され、その後、尿として排泄され、残りの10％が結腸に入る<ref name="Arrigoni-2005"/> 。少量であれば、他の糖アルコール（マルチトール、ソルビトール、キシリトール、ラクチトール）を摂取した時と同じく、ガス、膨満感、下剤効果が起こることは無い<ref>{{cite journal |author1=Munro, I. C. |author2=Berndt, W. O. |author3=Borzelleca, J. F. | title = Erythritol: an interpretive summary of biochemical, metabolic, toxicological and clinical data | journal = Food and Chemical Toxicology | volume = 36 | issue = 12 | pages = 1139–74 | date = December 1998 | pmid = 9862657 | doi = 10.1016/S0278-6915(98)00091-X |display-authors=}}</ref>。摂取したエリスリトールの90%は大腸に入る前に吸収され、腸内細菌で消化されることなく、残りは排泄物と一緒に体外から出ていく<ref name="Arrigoni-2005">{{cite journal | author1=Arrigoni, E. | author2=Brouns, F. | author3=Amadò, R. | title = Human gut microbiota does not ferment erythritol | journal = British Journal of Nutrition | volume = 94 | issue = 5 | pages = 643–6 | date = November 2005 | doi = 10.1079/BJN20051546 | pmid = 16277764 | doi-access = free }}</ref>。

大量に摂取した場合、腹がゴロゴロと鳴ったり、吐き気が起こったり、水便が出る可能性がある<ref name="Storey-2007">{{ cite journal | last1 = Storey | first1 = D. | last2 = Lee | first2 = A. | last3 = Bornet | first3 = F. | last4 = Brouns | first4 = F. | title = Gastrointestinal tolerance of erythritol and xylitol ingested in a liquid | journal = European Journal of Clinical Nutrition | volume = 61 | issue = 3 | pages = 349–54 | date = Mar 2007 | doi = 10.1038/sj.ejcn.1602532 | pmid = 16988647 | s2cid = 10228622 | doi-access = free }}</ref>。男性では体重1kgにつき0.66g以上、女性では体重1kgにつき0.8g以上を摂取すると、便通反応<ref name="pmid27840639">{{cite journal |vauthors=Mäkinen KK |title=Gastrointestinal Disturbances Associated with the Consumption of Sugar Alcohols with Special Consideration of Xylitol: Scientific Review and Instructions for Dentists and Other Health-Care Professionals |journal=Int J Dent |volume=2016 |pages=5967907 |date=2016 |pmid=27840639 |pmc=5093271 |doi=10.1155/2016/5967907 }}</ref>、1.8オンス（50g）以上を摂取すると[[下痢]]を惹き起こす<ref name="Storey-2007" />。滅多に無いことではあるが、アレルギー性の蕁麻疹を惹き起こすこともあるという<ref name="Hino-2000">{{ cite journal | last1 = Hino | first1 = H. | last2 = Kasai | first2 = S. | last3 = Hattori | first3 = N. | last4 = Kenjo | first4 = K. | title = A case of allergic urticaria caused by erythritol | journal = Journal of Dermatology | volume = 27 | issue = 3 | pages = 163–5 | date = Mar 2000 | pmid = 10774141 | url = http://ci.nii.ac.jp/naid/10016271926/en/ | doi = 10.1111/j.1346-8138.2000.tb02143.x | s2cid = 40328472 }}</ref>。

=== 血糖値とインスリン ===
エリスリトールは、[[血糖値]]にも血中の[[インスリン]]('''Insluin''')の濃度にも影響を与えない（血糖値を上昇させず、インスリンの分泌も刺激しない）<ref name="pmid9862657">{{cite journal | vauthors = Munro IC, Berndt WO, Borzelleca JF, Flamm G, Lynch BS, Kennepohl E, Bär EA, Modderman J, Bernt WO | title = Erythritol: an interpretive summary of biochemical, metabolic, toxicological and clinical data | journal = Food Chem. Toxicol. | volume = 36 | issue = 12 | pages = 1139–74 | date = December 1998 | pmid = 9862657 | doi = 10.1016/S0278-6915(98)00091-X }}</ref><ref name="de Cock2012">{{cite book|last1=de Cock|first1=Peter|title=Sweeteners and Sugar Alternatives in Food Technology|chapter=Erythritol|year=2012|pages=213–241|doi=10.1002/9781118373941.ch10|isbn=9781118373941}}</ref>。それゆえに[[糖尿病]]患者にとっては砂糖の代用品にできる可能性がある<ref name="Health effects of erythritol"/>。

=== 口腔内細菌 ===
エリスリトールは歯に優しい甘味料である。口腔内の細菌はエリスリトールを代謝できず、[[虫歯]]の原因になることも無い<ref name="Kawanabe April 1994" /><ref name="de Cock2012" />。それだけでなく、[[キシリトール]]と同じく、連鎖球菌に対して抗菌作用を持ち、[[歯垢]]を減らし、虫歯を防ぐ可能性がある<ref name="de Cock2012" />。

== 製造 ==
エリスリトールは、[[トウモロコシ]]に含まれる[[デンプン]]('''Starch''')から、[[酵素]]を用いた[[加水分解]]('''Enzymatic Hydrolysis''')で[[ブドウ糖]]('''Glucose''')を生成することで工業生産が始まる<ref>{{cite web | url = http://www.decodedscience.org/erythritol-made-manufacture-low-calorie-sugar-substitute/42248 | publisher = Decoded Science | title = How Is Erythritol Made? Manufacture of a Low-Calorie Sugar Substitute | date = January 28, 2014 | author = Clara Piccirillo, PhD| accessdate = 20 March 2021}}</ref>。次に、ブドウ糖を[[酵母]]('''Yeast''')、あるいは別の[[真菌類]]で発酵させることでエリスリトールを生成する。別の手段（電気化学合成）による製造も開発中である<ref>{{Cite news| url = http://www.foodnavigator-usa.com/Suppliers2/Green-electrochemistry-could-pave-way-for-more-cost-effective-production-of-erythritol-says-trailblazing-DFI-Corp | title = 'Green electrochemistry' could pave way for more cost effective production of erythritol, says trailblazing DFI Corp | author = Elaine Watson | date = April 10, 2013}}</ref>。酵母の一種「''Yarrowia lipolytica''」を遺伝子操作したことで出現した突然変異体は、発酵させて作るエリスリトールを生産する際に最大限に活用されており、炭素源として[[グリセロール]]('''Glycerol''')を使用し、高い浸透圧('''Osmotic Pressure''')によって収量が62%増加する<ref>{{Cite journal | last1 = Fickers | first1 = P| last2 = Carly | first2 = F | title = Erythritol production by yeasts: a snapshot of current knowledge | journal = Yeast | volume = 35 | issue = 7 | pages = 455–466 | date = 8 February 2018 | issn =1097-0061| doi = 10.1002/yea.3306| pmid = 29322598| doi-access = free }}</ref>。

== 冷却作用 ==
エリスリトールには強力な冷却作用がある（熱を吸収したり、明確な冷却作用を持つ）<ref>{{cite book | author = Wohlfarth, C. | title = CRC handbook of enthalpy data of polymer-solvent systems | url = https://books.google.com/books?id=e2XyFi-bMY8C&pg=PA3 | year = 2006 | publisher = CRC / Taylor & Francis | isbn = 978-0-8493-9361-7 | page = 3 }}</ref>。これは[[ハッカ]]の風味による冷却作用としばしば比較される。この冷却作用は、水に溶け切っていない状態でのみ存在し、糖衣、チョコレート・バー、チューインガム、ハード・キャンディをエリスリトールで甘くすると発生する可能性が出てくる。エリスリトールが持つ冷却作用は、キシリトールによるそれとよく似ており、すべての糖アルコールの中でも最も強力な冷却作用を示す<ref>{{cite journal |author1=Jasra, R. V. |author2=Ahluwalia, J. C. | title = Enthalpies of Solution, Partial Molal Heat Capacities and Apparent Molal Volumes of Sugars and Polyols in Water | journal = Journal of Solution Chemistry | year = 1982 | volume = 11 | issue = 5 | pages = 325–338 | doi = 10.1007/BF00649291 | issn = 1572-8927 | url = https://link.springer.com/article/10.1007%2FBF00649291#page-1 |doi-broken-date=2021-01-18 }}</ref>。エリスリトールの[[酸解離定数]]('''Acid dissociation constant''')は18°Cで13.903である<ref>{{cite journal |author1=O'Neil, M. J. | title = Erythritol | journal = The Merck Index - an Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals. | year = 2006 | page = 629 }}</ref>。

== 生物学的特性 ==
[[2014年]]に発表された研究結果によれば、エリスリトールは[[キイロショウジョウバエ]]に対する有毒な殺虫剤として機能し、栄養糖が利用可能な場合であっても運動能力は損なわれ、寿命が縮むという。エリスリトールは人体に安全な害虫駆除剤としても使用できる可能性があることを示唆している<ref>{{cite journal | author1=Baudier, K.M.| author2=Kaschock-Marenda, S.D. | author3=Patel, N. | author4=Diangelus, K.L. | author5=O'Donnell, S.| author6=Marenda, D.R. | title=Erythritol, a Non-Nutritive Sugar Alcohol Sweetener and the Main Component of Truvia, Is a Palatable Ingested Insecticide | journal=PLOS ONE | volume=9 | issue=6 |pages=e98949 | date=2014 | doi=10.1371/journal.pone.0098949 | pmid=24896294 | pmc=4045977 | bibcode=2014PLoSO...998949B | doi-access=free}}</ref>。

エリスリトールはブルセラ属菌(''' Brucella spp''')が優先的に消費する。山羊、牛、豚の[[胎盤]]の内部にエリスリトールが存在することについて、ここにブルセラ属菌が蓄積していることへの説明として提示されている<ref name="PetersenRajashekara2013">{{cite journal|last1=Petersen|first1=Erik|last2=Rajashekara|first2=Gireesh|last3=Sanakkayala|first3=Neelima|last4=Eskra|first4=Linda|last5=Harms|first5=Jerome|last6=Splitter|first6=Gary|title=Erythritol triggers expression of virulence traits in Brucella melitensis|journal=Microbes and Infection|volume=15|issue=6–7|year=2013|pages=440–449|issn=1286-4579|doi=10.1016/j.micinf.2013.02.002|pmid=23421980|pmc=3686989}}</ref>。

== 呼び名 ==
19世紀から20世紀初頭にかけて、エリスリトールには、「''erythrol''」「''erythrite''」「''erythoglucin''」「''eryglucin''」「''erythromannite''「''aphycite''」・・・これらの同義語が用いられてきた<ref>{{cite journal|journal=Journal of Analytical and Applied Chemistry|title=A list of words whose use should be avoided in favor of the accompanying synonyms|volume=6|page=160|year=1892|url=https://books.google.com/books?id=RogMAQAAIAAJ&pg=PA160|last1=Hart|first1=Edward}}</ref>。

「''Zerose''」は、エリスリトールの商標名である<ref>{{cite web |title=Cargill unveils new products featuring Zerose natural sweetener |url=https://www.newhope.com/sweeteners/cargill-unveils-new-products-featuring-zerose-natural-sweetener |publisher=New Hope Network |access-date=13 November 2018 |date=9 March 2010}}</ref>。

== 参考 ==
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== 外部リンク ==
== 外部リンク ==
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* [http://www.mfc.co.jp/product/tourui/erisuri/index.html エリスリトール] 三菱化学フーズ


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2021年3月20日 (土) 07:32時点における版

エリトリトール
Skeletal formula of erythritol
Ball-and-stick model of the erythritol molecule{{{画像alt1}}}
系統名
(2R,3S)-Butane-1,2,3,4-tetrol
別称
(2R,3S)-Butane-1,2,3,4-tetraol (not recommended)
識別情報
CAS登録番号 149-32-6 ×
PubChem 222285
ChemSpider 192963 チェック
UNII RA96B954X6 チェック
E番号 E968 (その他)
DrugBank DB04481
KEGG D08915 チェック
ChEBI
ChEMBL CHEMBL349605 チェック
特性
化学式 C4H10O4
モル質量 122.12 g mol−1
密度 1.45 g/cm3
融点

121 °C, 394 K, 250 °F

沸点

329 to 331 °C, 構文エラー:「to」を認識できません。 K, 構文エラー:「to」を認識できません。 °F

磁化率 −73.80·10−6 cm3/mol
危険性
NFPA 704
1
1
0
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

エリスリトール(Erythritol)とは、化合物および糖アルコール(Sugar Alcohol)の一種である。食品添加物や砂糖の代わりに使われる。トウモロコシを原料に、酵素を用いて発酵させて製造する。化学式は、C4H10O4, or HO(CH2)(CHOH)2(CH2)OH で、立体異性体(Stereoisomer)の一つである。

ショ糖（砂糖の主成分であるスクロース, Sucrose）の60～70%の甘みを持ち、砂糖と違ってカロリーはほとんど無く[1]、血糖値には影響を与えず[2]、虫歯の原因になることも無い[3]。また、インスリン(Insulin)の分泌も刺激しない[4]。

「エリトリトール」とも呼ばれる。

歴史

1848年、スコットランドの化学者、ジョン・ステンハウス(John Stenhouse)がエリスリトールを発見した[5]。1852年に初めて単離に成功した。1950年に酵母で発酵させた廃糖蜜(Blackstrap Molasses)として作られ、日本においては「糖アルコール」として商品化された[6]。

エリスリトールの結晶

自然発生

エリスリトールは、一部の果物や発酵食品に自然に含まれる[7]。

工業生産においては、ブドウ糖を酵母「Moniliella Pollinis」で発酵させることで製造する[8]。

服用と安全性

エリスリトールを使って甘くしたお菓子

1990年以降、エリスリトールは食べ物や飲み物において調味料や甘味料として安全に使用可能であるとし、60を超える国の政府機関で承認されている[9]。コーヒー、紅茶、液体栄養補助食品、混合ジュース、酒を除く飲み物、香料、ビスケット、クッキー、卓上甘味料、無糖のチューインガム、風味付け飲料水にも用いられる[9]。エリスリトールを摂取すると血中に急速に吸収されるが、経口投与の大部分（80～90%）は24時間以内に尿中に排泄される[9]。

エリスリトールの安全性について、科学者は、吐き気、過剰な放屁、腹部の膨張や痛み、便の頻度、・・・エリスリトールをどの程度摂取するとこれらの胃腸の不調が発生するのかについて査定した。含有量が1.6%であれば、下剤効果は発生しなかった[9]。許容範囲内の摂取量の上限は、体重1kgにつき、成人と子供とでそれぞれ「0.78g」「0.71g」であった[9]。欧州食品安全機関(European Food Safety Authority)の科学委員会は、食べ物および飲み物におけるエリスリトールの摂取上限量について、「体重1kgにつき0.6g」と推奨した[9]。

食事と代謝

カロリーと標識化

エリスリトールの栄養表示については国によって異なる。日本や一部の欧州連合加盟国では、「ゼロカロリー」と表記されている[10]。アメリカ食品医薬品局(The Food and Drug Administration, FDA)による表示要件は、カロリー数値は「1gにつき0.2kcal」である（砂糖やその他の炭水化物よりも95%低い）。FDAは、一般に認められているエリスリトールの安全性については独自の判定を下してはいないが、複数の食品製造会社から提出されたエリスリトールに対して「GRAS」（「Generally Recognized As Safe」, 「おおむね安全である、と認められる」）と認定している[8]。

消化

体内に入ったエリスリトールは小腸内の血流に吸収され、その後、尿として排泄され、残りの10％が結腸に入る[11] 。少量であれば、他の糖アルコール（マルチトール、ソルビトール、キシリトール、ラクチトール）を摂取した時と同じく、ガス、膨満感、下剤効果が起こることは無い[12]。摂取したエリスリトールの90%は大腸に入る前に吸収され、腸内細菌で消化されることなく、残りは排泄物と一緒に体外から出ていく[11]。

大量に摂取した場合、腹がゴロゴロと鳴ったり、吐き気が起こったり、水便が出る可能性がある[13]。男性では体重1kgにつき0.66g以上、女性では体重1kgにつき0.8g以上を摂取すると、便通反応[14]、1.8オンス（50g）以上を摂取すると下痢を惹き起こす[13]。滅多に無いことではあるが、アレルギー性の蕁麻疹を惹き起こすこともあるという[15]。

血糖値とインスリン

エリスリトールは、血糖値にも血中のインスリン(Insluin)の濃度にも影響を与えない（血糖値を上昇させず、インスリンの分泌も刺激しない）[16][17]。それゆえに糖尿病患者にとっては砂糖の代用品にできる可能性がある[6]。

口腔内細菌

エリスリトールは歯に優しい甘味料である。口腔内の細菌はエリスリトールを代謝できず、虫歯の原因になることも無い[3][17]。それだけでなく、キシリトールと同じく、連鎖球菌に対して抗菌作用を持ち、歯垢を減らし、虫歯を防ぐ可能性がある[17]。

製造

エリスリトールは、トウモロコシに含まれるデンプン(Starch)から、酵素を用いた加水分解(Enzymatic Hydrolysis)でブドウ糖(Glucose)を生成することで工業生産が始まる[18]。次に、ブドウ糖を酵母(Yeast)、あるいは別の真菌類で発酵させることでエリスリトールを生成する。別の手段（電気化学合成）による製造も開発中である[19]。酵母の一種「Yarrowia lipolytica」を遺伝子操作したことで出現した突然変異体は、発酵させて作るエリスリトールを生産する際に最大限に活用されており、炭素源としてグリセロール(Glycerol)を使用し、高い浸透圧(Osmotic Pressure)によって収量が62%増加する[20]。

冷却作用

エリスリトールには強力な冷却作用がある（熱を吸収したり、明確な冷却作用を持つ）[21]。これはハッカの風味による冷却作用としばしば比較される。この冷却作用は、水に溶け切っていない状態でのみ存在し、糖衣、チョコレート・バー、チューインガム、ハード・キャンディをエリスリトールで甘くすると発生する可能性が出てくる。エリスリトールが持つ冷却作用は、キシリトールによるそれとよく似ており、すべての糖アルコールの中でも最も強力な冷却作用を示す[22]。エリスリトールの酸解離定数(Acid dissociation constant)は18°Cで13.903である[23]。

生物学的特性

2014年に発表された研究結果によれば、エリスリトールはキイロショウジョウバエに対する有毒な殺虫剤として機能し、栄養糖が利用可能な場合であっても運動能力は損なわれ、寿命が縮むという。エリスリトールは人体に安全な害虫駆除剤としても使用できる可能性があることを示唆している[24]。

エリスリトールはブルセラ属菌( Brucella spp)が優先的に消費する。山羊、牛、豚の胎盤の内部にエリスリトールが存在することについて、ここにブルセラ属菌が蓄積していることへの説明として提示されている[25]。

呼び名

19世紀から20世紀初頭にかけて、エリスリトールには、「erythrol」「erythrite」「erythoglucin」「eryglucin」「erythromannite「aphycite」・・・これらの同義語が用いられてきた[26]。

「Zerose」は、エリスリトールの商標名である[27]。

参考

  1. ^ Vasudevan, D. M. (2013). Textbook of biochemistry for medical students. New Delhi: Jaypee Brothers Medical Publishers (P) LTD. p. 81. ISBN 978-93-5090-530-2 
  2. ^ Moon, HJ; Jeya, M; Kim, IW; Lee, JK (April 2010). “Biotechnological production of erythritol and its applications.”. Applied Microbiology and Biotechnology 86 (4): 1017–25. doi:10.1007/s00253-010-2496-4. PMID 20186409. 
  3. ^ a b Kawanabe, J.; Hirasawa, M.; Takeuchi, T.; Oda, T.; Ikeda, T. (1992). “Noncariogenicity of erythritol as a substrate”. Caries Research 26 (5): 358–62. doi:10.1159/000261468. PMID 1468100. 
  4. ^ Oku T. et al. "Serum glucose and insulin levels and erythritol balance after oral administration of erythritol in healthy subjects.", Eur J Clin Nutr. 1994 Apr;48(4):286-92. PMID 8039489
  5. ^ The discovery of erythritol, which Stenhouse called "erythroglucin", was announced in: Stenhouse, J. (January 1, 1848). “Examination of the proximate principles of some of the lichens”. Philosophical Transactions of the Royal Society of London 138: 63–89; see especially p. 76. doi:10.1098/rstl.1848.0004. 
  6. ^ a b Boesten, D.M.P.H.J.; den Hartog, G.J.M.; de Cock, P. (2015). “Health effects of erythritol”. Nutrafoods 14 (3): 3–9. doi:10.1007/s13749-014-0067-5. 
  7. ^ Shindou, T.; Sasaki, Y.; Miki, H.; Eguchi, T.; Hagiwara, K.; Ichikawa, T. (1988). “Determination of erythritol in fermented foods by high performance liquid chromatography” (pdf). Shokuhin Eiseigaku Zasshi 29 (6): 419–22. doi:10.3358/shokueishi.29.419. https://www.jstage.jst.go.jp/article/shokueishi1960/29/6/29_6_419/_pdf. 
  8. ^ a b “GRAS notices: erythritol”. US Food and Drug Administration (2018年11月16日). 2018年12月8日閲覧。
  9. ^ a b c d e f Scientific Panel on Food Additives and Nutrient Sources Added to Food, European Food Safety Authority (2015). “Scientific Opinion on the safety of the proposed extension of use of erythritol (E 968) as a food additive”. EFSA Journal 13 (3): 4033. doi:10.2903/j.efsa.2015.4033. ISSN 1831-4732. , Quote: "In 2003, the European Union (EU) Scientific Committee on Food (SCF) concluded that erythritol is safe for use in foods. [...] the SCF opinion stated that the laxative threshold may be exceeded, especially by young consumers, [...] the ANS Panel concluded that the acute bolus consumption of erythritol via non-alcoholic beverages at a maximum level of 1.6 % would not raise concerns for laxation."
  10. ^ (2008) European Commission Directive 2008/100/EC. Quote: "Erythritol is a polyol, and according to the current rules as provided for in Article 5(1) of Directive 90/496/EEC, its energy would be calculated using the conversion factor for polyols, namely 10 kJ/g (2,4 kcal/g). Using this energy conversion factor would not fully inform the consumer about the reduced energy value of a product achieved by the use of erythritol in its manufacture. The Scientific Committee on Food in its opinion on erythritol, expressed on March 5, 2003, noted that the energy provided by erythritol was less than 0,9 kJ/g (less than 0,2 kcal/g). Therefore it is appropriate to adopt a suitable energy conversion factor for erythritol. Current regulations (Reg. (EC) 1169/2011) preserve this conversion factor at 0 kcal/g for energy value calculation purposes."
  11. ^ a b Arrigoni, E.; Brouns, F.; Amadò, R. (November 2005). “Human gut microbiota does not ferment erythritol”. British Journal of Nutrition 94 (5): 643–6. doi:10.1079/BJN20051546. PMID 16277764. 
  12. ^ Munro, I. C.; Berndt, W. O.; Borzelleca, J. F. (December 1998). “Erythritol: an interpretive summary of biochemical, metabolic, toxicological and clinical data”. Food and Chemical Toxicology 36 (12): 1139–74. doi:10.1016/S0278-6915(98)00091-X. PMID 9862657. 
  13. ^ a b Storey, D.; Lee, A.; Bornet, F.; Brouns, F. (Mar 2007). “Gastrointestinal tolerance of erythritol and xylitol ingested in a liquid”. European Journal of Clinical Nutrition 61 (3): 349–54. doi:10.1038/sj.ejcn.1602532. PMID 16988647. 
  14. ^ “Gastrointestinal Disturbances Associated with the Consumption of Sugar Alcohols with Special Consideration of Xylitol: Scientific Review and Instructions for Dentists and Other Health-Care Professionals”. Int J Dent 2016: 5967907. (2016). doi:10.1155/2016/5967907. PMC 5093271. PMID 27840639. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC5093271/. 
  15. ^ Hino, H.; Kasai, S.; Hattori, N.; Kenjo, K. (Mar 2000). “A case of allergic urticaria caused by erythritol”. Journal of Dermatology 27 (3): 163–5. doi:10.1111/j.1346-8138.2000.tb02143.x. PMID 10774141. http://ci.nii.ac.jp/naid/10016271926/en/. 
  16. ^ “Erythritol: an interpretive summary of biochemical, metabolic, toxicological and clinical data”. Food Chem. Toxicol. 36 (12): 1139–74. (December 1998). doi:10.1016/S0278-6915(98)00091-X. PMID 9862657. 
  17. ^ a b c de Cock, Peter (2012). “Erythritol”. Sweeteners and Sugar Alternatives in Food Technology. pp. 213–241. doi:10.1002/9781118373941.ch10. ISBN 9781118373941 
  18. ^ Clara Piccirillo, PhD (2014年1月28日). “How Is Erythritol Made? Manufacture of a Low-Calorie Sugar Substitute”. Decoded Science. 2021年3月20日閲覧。
  19. ^ Elaine Watson (2013年4月10日). “'Green electrochemistry' could pave way for more cost effective production of erythritol, says trailblazing DFI Corp”. http://www.foodnavigator-usa.com/Suppliers2/Green-electrochemistry-could-pave-way-for-more-cost-effective-production-of-erythritol-says-trailblazing-DFI-Corp 
  20. ^ Fickers, P; Carly, F (8 February 2018). “Erythritol production by yeasts: a snapshot of current knowledge”. Yeast 35 (7): 455–466. doi:10.1002/yea.3306. ISSN 1097-0061. PMID 29322598. 
  21. ^ Wohlfarth, C. (2006). CRC handbook of enthalpy data of polymer-solvent systems. CRC / Taylor & Francis. p. 3. ISBN 978-0-8493-9361-7. https://books.google.com/books?id=e2XyFi-bMY8C&pg=PA3 
  22. ^ Jasra, R. V.; Ahluwalia, J. C. (1982). “Enthalpies of Solution, Partial Molal Heat Capacities and Apparent Molal Volumes of Sugars and Polyols in Water”. Journal of Solution Chemistry 11 (5): 325–338. doi:10.1007/BF00649291. ISSN 1572-8927. https://link.springer.com/article/10.1007%2FBF00649291#page-1. 
  23. ^ O'Neil, M. J. (2006). “Erythritol”. The Merck Index - an Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals.: 629. 
  24. ^ Baudier, K.M.; Kaschock-Marenda, S.D.; Patel, N.; Diangelus, K.L.; O'Donnell, S.; Marenda, D.R. (2014). “Erythritol, a Non-Nutritive Sugar Alcohol Sweetener and the Main Component of Truvia, Is a Palatable Ingested Insecticide”. PLOS ONE 9 (6): e98949. Bibcode: 2014PLoSO...998949B. doi:10.1371/journal.pone.0098949. PMC 4045977. PMID 24896294. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC4045977/. 
  25. ^ Petersen, Erik; Rajashekara, Gireesh; Sanakkayala, Neelima; Eskra, Linda; Harms, Jerome; Splitter, Gary (2013). “Erythritol triggers expression of virulence traits in Brucella melitensis”. Microbes and Infection 15 (6–7): 440–449. doi:10.1016/j.micinf.2013.02.002. ISSN 1286-4579. PMC 3686989. PMID 23421980. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC3686989/. 
  26. ^ Hart, Edward (1892). “A list of words whose use should be avoided in favor of the accompanying synonyms”. Journal of Analytical and Applied Chemistry 6: 160. https://books.google.com/books?id=RogMAQAAIAAJ&pg=PA160. 
  27. ^ “Cargill unveils new products featuring Zerose natural sweetener”. New Hope Network (2010年3月9日). 2018年11月13日閲覧。

関連項目

外部リンク

  • ウィキメディア・コモンズには、エリトリトールに関するカテゴリがあります。
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