「メスカリン」の版間の差分

メスカリン
IUPAC命名法による物質名
	IUPAC名 2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethanamine;
臨床データ
胎児危険度分類	US: C ; ;
法的規制	AU: Prohibited (S9) ; CA: Schedule III ; UK: クラスA ; US: スケジュールI ;
投与経路	経口、静脈注射
薬物動態データ
半減期	6 時間
識別
CAS番号;	54-04-6
ATCコード	none
PubChem	CID: 4076
ChemSpider	3934
UNII	RHO99102VC
KEGG	C06546
ChEMBL	CHEMBL26687
別名	3,4,5-trimethoxyphenethylamine
化学的データ
化学式	C11H17NO3
分子量	211.257 g/mol
	SMILES O(c1cc(cc(OC)c1OC)CCN)C;
	InChI InChI=1S/C11H17NO3/c1-13-9-6-8(4-5-12)7-10(14-2)11(9)15-3/h6-7H,4-5,12H2,1-3H3 ; Key:RHCSKNNOAZULRK-UHFFFAOYSA-N ;
物理的データ
融点	35 - 36 °C (95 - 97 °F)
	テンプレートを表示

履歴の双方向閲覧

← 古い編集新しい編集 →

削除された内容追加された内容

ビジュアルウィキテキスト

インライン

2017年12月14日 (木) 12:13時点における版

メスカリン (3,4,5-トリメトキシフェネチラミン、3,4,5-trimethoxyphenethylamine) はフェネチラミン（フェネチルアミン、フェニレチルアミン）系の幻覚剤である。硫酸メスカリンとして化学的に合成することもでき、サボテンの一種であるペヨーテ等の成分として得ることもできる。名称はメスカレロ・アパッチが儀式の際に使用したことに由来する。日本では法律上の麻薬に指定されている。

概要

アメリカ原住民、特にメキシコのウイチョル族が宗教儀式の際用いていたことが、ヨーロッパ人によって記録されている。1897年にドイツ人化学者アルトゥール・ヘッフター（英語版） (Arthur Heffter) によって単離され、1919年には化学的に合成できるようになった。

ヒトにおける効果的な摂取量は、200-400mg であり (3.75 mg/kg) 、長ければ12時間程度効果が持続する。身体依存はないが、中程度の精神依存があるとされる^[1] 。経口的に用いられることがほとんどで、服用後異様な精神状態になり、典型的には視覚的幻覚を伴う。「トリップ」と呼ばれる状態である。作用は服用前の状態等に左右され、発作的に不機嫌になる、激昂するなどもおきる。しばしば気分のよい浮遊感や光輝感を得るが、逆に不安や抑鬱をもたらすこともある（バッドトリップ）。薬理作用の機序としては脳内セロトニン系の抑制、NMDA作用の抑制が唱えられている。

リゼルグ酸ジエチルアミド(LSD)あるいはシロシビンと同時に摂取した場合、類似の構造をもつ物質であるために交差耐性ができる^[2]。

アメリカ合衆国では1970年に非合法化され、1971年の向精神薬に関する条約によって国際的に禁止されるようになった[1]。日本でも麻薬の指定を受けている（麻薬及び向精神薬取締法）。アメリカではネイティブ・アメリカン・チャーチの儀式の際にのみ利用が許可されている。

生涯におけるメスカリンやペヨーテの使用は、精神科の薬が処方されることが少ないことに関連している^[3]。

化学的性質

メスカリンは通常3,4,5-トリメトキシベンズアルデヒド (3,4,5-trimethoxybenzaldehyde) を元に合成される (PiHKAL entry) 。

副作用

メスカリン体験には次のような副作用を伴うことがある。

快感を伴う副作用

目を閉じたままで創造的な視覚体験が得られる
新しい思考過程
夢のような展開
多幸感
神秘体験

中立的な副作用

散瞳
温感や冷感

不快感を伴う副作用

目眩
嘔吐
頻脈
頭痛
不安
死にそうな、絶滅しそうな感じ
通常の意識に戻れないという不安感
長時間にわたる知覚異常 (en:Hallucinogen persisting perception disorder (HPPD))

メスカリンを利用した有名人

オルダス・ハクスリー
エルンスト・ユンガー [2]
レオ・ケニー (Leo Kenney, [3])
アンリ・ミショー (Henri Michaux, https://web.archive.org/web/20111020040517/http://www.kirjasto.sci.fi/hmichaux.htm])
ジム・モリソン
カルロス・サンタナ
ハンター・S・トンプソン (Hunter S. Thompson)
ジャン＝ポール・サルトル

脚注

[脚注の使い方]

^ 牧野カツコ. 自分らしい生活をつくる家庭科ワークブック〈2〉. 国土社. pp. p.29. ISBN 978-4337486126
^ レスター・グリンスプーン、ジェームズ・B. バカラー『サイケデリック・ドラッグ-向精神物質の科学と文化』杵渕幸子訳、妙木浩之訳、工作舎、2000年。ISBN 978-4-87502-321-0。46頁。(原著 Psychedelic Drugs Reconsidered, 1979)
^ Lu, Lin; Krebs, Teri S.; Johansen, Pål-Ørjan; et al. (2013). “Psychedelics and Mental Health: A Population Study”. PLoS ONE 8 (8): e63972. doi:10.1371/journal.pone.0063972. PMC 3747247. PMID 23976938.

外部リンク

[1] 牧野カツコ. 自分らしい生活をつくる家庭科ワークブック〈2〉. 国土社. pp. p.29. ISBN 978-4337486126

[2] レスター・グリンスプーン、ジェームズ・B. バカラー『サイケデリック・ドラッグ-向精神物質の科学と文化』杵渕幸子訳、妙木浩之訳、工作舎、2000年。ISBN 978-4-87502-321-0。46頁。(原著 Psychedelic Drugs Reconsidered, 1979)

[pmid23976938-3] Lu, Lin; Krebs, Teri S.; Johansen, Pål-Ørjan; et al. (2013). “Psychedelics and Mental Health: A Population Study”. PLoS ONE 8 (8): e63972. doi:10.1371/journal.pone.0063972. PMC 3747247. PMID 23976938.

[1]

[2]

[3]

@@ 54行目: / 54行目: @@
 [[アメリカ合衆国]]では1970年に非合法化され、1971年の[[向精神薬に関する条約]]によって国際的に禁止されるようになった[http://www.incb.org/pdf/e/list/green.pdf]。日本でも麻薬の指定を受けている（[[麻薬及び向精神薬取締法]]）。アメリカでは[[ネイティブ・アメリカン・チャーチ]]の儀式の際にのみ利用が許可されている。
+生涯におけるメスカリンやペヨーテの使用は、精神科の薬が処方されることが少ないことに関連している<ref name="pmid23976938">{{cite journal|last1=Lu|first1=Lin|last2=Krebs|first2=Teri S.|last3=Johansen|first3=Pål-Ørjan|coauthors=et al.|title=Psychedelics and Mental Health: A Population Study|journal=PLoS ONE|volume=8|issue=8|pages=e63972|year=2013|pmid=23976938|pmc=3747247|doi=10.1371/journal.pone.0063972|url=http://journals.plos.org/plosone/article?id=10.1371/journal.pone.0063972}}</ref>。
 == 化学的性質 ==