トロパン
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トロパン[1] | |
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8-メチル-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン | |
別称 2,3-Dihydro-8-methylnortropidine | |
識別情報 | |
CAS登録番号 | 529-17-9 |
PubChem | 637986 |
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特性 | |
化学式 | C8H15N |
モル質量 | 125.211 g/mol |
密度 | 0.9259 at 15 °C |
沸点 |
163-169 °C |
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 |
トロパン(tropane)とは、環状アミンの1種で、6員環のピペリジンに N-メチル基と炭素原子2個からなる架橋が付いた構造を持つ。不斉炭素原子を2個(橋頭の1位と5位)含むが、分子内に対称面をもつため光学異性体はない。
トロパン骨格を含むアルカロイドが多数知られ、トロパンアルカロイドと呼ばれる。これはオルニチンを原料として生合成される。ナス科(アトロピン、スコポラミン、ヒヨスチアミンなど多数)やコカノキ科(コカインなど)の植物に含まれる。このほか合成向精神薬にもトロパン骨格を持つものがある。架橋位置の異なる異性体にはイソトロパン(isotropane)がある。N-メチル基のない誘導体はノルトロパン(nortropane)である。
脚注
[編集]- ^ Merck Index, 11th Edition, 9689.
関連項目
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