トロパン

トロパン^[1]
物質名
	IUPAC名 8-メチル-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン
	別名 2,3-Dihydro-8-methylnortropidine
識別情報
CAS登録番号	529-17-9 ;
3D model (JSmol)	Interactive image;
バイルシュタイン	6379695
ChEBI	CHEBI:35615 ;
ChemSpider	553556 ;
ECHA InfoCard	100.156.627
EC番号	628-350-5;
PubChem CID	637986;
UNII	62QFG0728A ;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID50879243 ;
	InChI InChI=1S/C8H15N/c1-9-7-3-2-4-8(9)6-5-7/h7-8H,2-6H2,1H3/t7-,8+ Key: XLRPYZSEQKXZAA-OCAPTIKFSA-N ; InChI=1S/C8H15N/c1-9-7-3-2-4-8(9)6-5-7/h7-8H,2-6H2,1H3/t7-,8+ Key: XLRPYZSEQKXZAA-OCAPTIKFBA; Key: XLRPYZSEQKXZAA-OCAPTIKFSA-N;
	SMILES N1(C)[C@H]2CC[C@@H]1CCC2;
性質
化学式	C8H15N
モル質量	125.211 g/mol
密度	0.9259 at 15 °C
沸点	163-169 °C
	特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。

トロパン（tropane）とは、環状アミンの1種で、6員環のピペリジンに N-メチル基と炭素原子2個からなる架橋が付いた構造を持つ。不斉炭素原子を2個（橋頭の1位と5位）含むが、分子内に対称面をもつため光学異性体はない。

トロパン骨格を含むアルカロイドが多数知られ、トロパンアルカロイドと呼ばれる。これはオルニチンを原料として生合成される。ナス科（アトロピン、スコポラミン、ヒヨスチアミンなど多数）やコカノキ科（コカインなど）の植物に含まれる。このほか合成向精神薬にもトロパン骨格を持つものがある。架橋位置の異なる異性体にはイソトロパン（isotropane）がある。N-メチル基のない誘導体はノルトロパン（nortropane）である。

脚注