5,10-メテニルテトラヒドロ葉酸

5,10-メテニルテトラヒドロ葉酸

物質名
IUPAC名 N-[4-(3-amino-1-oxo-1,4,5,6,6a,7-hexahydro-8H-imidazo[1,5-f]pteridin-10-ium-8-yl)benzoyl]-L-glutamic acid
別名 5,10-CH=THF
識別情報
CAS登録番号	7444-29-3
3D model (JSmol)	Interactive image
ChEMBL	ChEMBL46521
ChemSpider	133
MeSH	5,10-methenyltetrahydrofolate
PubChem CID	644350
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID80995960
InChI InChI=1S/C20H21N7O6/c21-20-24-16-15(18(31)25-20)27-9-26(8-12(27)7-22-16)11-3-1-10(2-4-11)17(30)23-13(19(32)33)5-6-14(28)29/h1-4,9,12-13H,5-8H2,(H6-,21,22,23,24,25,28,29,30,31,32,33)/p+1  Key: MEANFMOQMXYMCT-UHFFFAOYSA-O  InChI=1/C20H21N7O6/c21-20-24-16-15(18(31)25-20)27-9-26(8-12(27)7-22-16)11-3-1-10(2-4-11)17(30)23-13(19(32)33)5-6-14(28)29/h1-4,9,12-13H,5-8H2,(H6-,21,22,23,24,25,28,29,30,31,32,33)/p+1 Key: MEANFMOQMXYMCT-IKLDFBCSAN
SMILES O=C(O)C(NC(=O)c1ccc(cc1)N4/C=[N+]3/C2=C(/N\C(=N/C2=O)N)NCC3C4)CCC(=O)O
性質
化学式	C20H21N7O6
モル質量	455.42 g/mol
特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。 N verify (what is  N ?)

5,10-メテニルテトラヒドロ葉酸（5,10-メテニルテトラヒドロようさん、5,10-Methenyltetrahydrofolate、5,10-CH=THF）は、テトラヒドロ葉酸の代謝中間体の一つ。メテニル基（CH₂=）の受容体および供与体である。

生合成

メチレンテトラヒドロ葉酸デヒドロゲナーゼ(NAD⁺)もしくはメチレンテトラヒドロ葉酸デヒドロゲナーゼ(NADP⁺)によって5,10-メチレンテトラヒドロ葉酸から合成される。

また、ヒスチジンの代謝中間体として5-ホルムイミノテトラヒドロ葉酸からホルムイミノトランスフェラーゼシクロデアミナーゼによって合成される。そして、メテニルテトラヒドロ葉酸シクロヒドロラーゼによって10-ホルミルテトラヒドロ葉酸に変換される。

テトラヒドロ葉酸（THF）による代謝とビタミンB12によるTHFの再生産、de:Folsäure=葉酸、DHF=ジヒドロ葉酸、THF=テトラヒドロ葉酸、Vit.B12=ビタミンB12、Methyl-Vit.B12=メチルコバラミン、Methionin=メチオニン、Methionin Syntase=5-メチルテトラヒドロ葉酸-ホモシステインメチルトランスフェラーゼ、Homocystein=ホモシステイン、N5-Methyl-THF=5-メチルテトラヒドロ葉酸、N5,N10-Methylene-THF=5,10-メチレンテトラヒドロ葉酸、N10-Formyl-THF=10-ホルミルテトラヒドロ葉酸、dUMP=デオキシウリジン一リン酸、NADPH、DNA