酢酸リナリル

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酢酸リナリル
構造式
一般情報
IUPAC名 酢酸3,7-ジメチル-1,6-オクタジエン-3-イル
別名 リナリルアセテート
分子式 C12H20O2
分子量 196.29 g/mol
形状 無色液体
CAS登録番号 [115-95-7]
(S)-体 [51685-40-6]
(R)-体 [16509-46-9]
SMILES CC(C)=CCCC(OC(=O)C)C=C
性質
密度 0.90 g/cm3, 液体 (20 °C)
水への溶解度 5.4 mg/100 mL (20 °C)
沸点 105 °C(1.5 kPa)
比旋光度 [α]D −7.7 ((R)-体、20 °C)
屈折率 1.45 (20 °C、D線)

酢酸リナリル(さくさんリナリル、linalyl acetate)はリナロール酢酸エステルである。ベルガモット様の香りを持ち、香料として利用されている。消防法による第4類危険物 第3石油類に該当する[1]

天然物中での存在[編集]

多くの精油中にリナロールとともに存在していることが知られている。クラリセージラベンダーベルガモットダイダイの枝葉の精油(プチグレイン)の主成分である。他にネロリ(ダイダイの花から得られる精油)にも含有されている。

天然物中に存在する酢酸リナリルは高い光学純度の (R)-l-体であることが多い。(S)-d-体が過剰の酢酸リナリルを含有する天然物はあまり知られていない。

合成法[編集]

リナロールのアセチル化により得られる。工業的には無水酢酸をアセチル化剤とし、リン酸触媒とする方法が用いられる。

光学活性体も光学活性リナロールから同様のアセチル化で合成することが可能である。

用途[編集]

ラベンダーやベルガモットの香りを再現するための香料として使用される。

脚注[編集]

  1. ^ 法規情報 (東京化成工業株式会社)

外部リンク[編集]