酢酸イソアミル

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酢酸イソアミル
酢酸イソアミルの構造式
IUPAC名 酢酸3-メチルブチル
別名 酢酸イソペンチル
分子式 C7H14O2
分子量 130.18
CAS登録番号 [123-92-2]
形状 無色液体
密度 0.876 g/cm3, 液体 (15 ℃)[1]
融点 −78.5 °C
沸点 142 °C[1]
SMILES CC(C)CCOC(C)=O

酢酸イソアミル(さくさん—、isoamyl acetate)とは、分子式 C7H14O2示性式 CH3COO(CH2)2CH(CH3)2 で表されるカルボン酸エステルの一種である。また、酢酸イソペンチル(isopentyl acetate)、酢酸3-メチルブチル(3-methylbutyl acetate)とも呼ばれる。CAS登録番号は [123-92-2]。酢酸イソアミルアルコールが縮合したカルボン酸エステルにあたる。

分子量 130.18、融点 −78.5 ℃、沸点 142 ℃、比重 0.876 (15 ℃) のバナナあるいはメロン様の果実臭のする無色の液体である。通常の有機溶媒には易溶で、水にもわずかに溶ける。

香料(バナナエッセンス)や有機溶媒として用いられる。

日本酒の芳香成分の一つで、吟醸酒には数100 ppb–数 ppm 程度含まれている。日本酒の高品質化のため、大量の酢酸イソアミルを生産する清酒酵母の開発が進んでいる。

安全性[編集]

日本の消防法では危険物第4類・第2石油類に分類される。熱には比較的安定するが、強酸や強塩基、強酸化剤との接触により火災・爆発のおそれがある[2]。動物実験での半数致死量(LD50)は、ラットへの経口投与・ウサギへの経皮投与とも5g/kg以上[3]

合成法[編集]

他のエステルと同様に、フィッシャーエステル合成反応を用いて、濃硫酸などの酸触媒および脱水剤の存在下、酢酸イソアミルアルコールを混合、加熱することで得られる。

CH3COOH + (CH3)2CHCH2CH2OH → CH3COOCH2CH2CH(CH3)2+H2O

関連項目[編集]

参考文献[編集]

  1. ^ a b Merck Index 14th ed., 5111.
  2. ^ 製品安全データシート (PDF) (昭和化学)
  3. ^ 『合成香料 化学と商品知識』印藤元一著 2005年増補改訂 化学工業日報社 ISBN 4-87326-460-x