「メチルオレンジ」の版間の差分

メチルオレンジ
	IUPAC名 4'-ジメチルアミノアゾベンゼン-4-スルホン酸ナトリウム
	別称 4-[(4-ジメチルアミノ)フェニルアゾ]ベンゼンスルホン酸ナトリウム
識別情報
CAS登録番号	547-58-0
ChemSpider	16736152
	SMILES [Na+].CN(C)c2ccc(/N=N/c1ccc(cc1)S([O-])(=O)=O)cc2;
	InChI InChI=1S/C14H15N3O3S.Na/c1-17(2)13-7-3-11(4-8-13)15-16-12-5-9-14(10-6-12)21(18,19)20;/h3-10H,1-2H3,(H,18,19,20);/q;+1/p-1 Key: STZCRXQWRGQSJD-UHFFFAOYSA-M ; InChI=1/C14H15N3O3S.Na/c1-17(2)13-7-3-11(4-8-13)15-16-12-5-9-14(10-6-12)21(18,19)20;/h3-10H,1-2H3,(H,18,19,20);/q;+1/p-1 Key: STZCRXQWRGQSJD-REWHXWOFAG;
特性
化学式	C14H14N3NaO3S
モル質量	327.33 g mol−1
密度	1.28 g/cm3、固体
融点	300°C以上; 不明瞭 (分解)
水への溶解度	0.5 g/100 mL (20 °C); 熱水に可溶
溶解度	ジエチルエーテルに不溶
危険性
GHSピクトグラム
GHSシグナルワード	危険
Hフレーズ	H301
Pフレーズ	P308, P310
EU分類	T
主な危険性	Toxic (T)
NFPA 704	0 1 0
Rフレーズ	R25
Sフレーズ	S37, S45
半数致死量 LD50	60 mg/kg(ラット、経口)
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

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インライン

2014年6月16日 (月) 16:56時点における版

メチルオレンジ（Methyl orange）は、滴定においてよく使われるpH指示薬である。

メチルオレンジは酸性の半ばで非常にはっきりと色が変化するため、酸の滴定に良く使われる。万能指示薬と違い、色々な色に変化するわけではない。通常は黄色から赤色にかけて変色し、変色の終点ははっきりしている。

色の変化

溶液が酸性から中性になるにつれ、メチルオレンジは赤からオレンジ、さらに黄色へと変化する。

なお、色の変化が見られるのは全て酸性条件下においてである。

酸性では赤色、アルカリ性では黄色である。メチルオレンジのpK_aは25°Cの水で3.47である^[2]。

メチルオレンジ
pHによる色の変化
3.1以下	↔	4.4以上

メチルオレンジ（キシレンシアノール水溶液中）
pHによる色の変化
3.2以下	↔	4.2以上

他の指標

メチルオレンジとキシレンシアノールの混合溶液は、アルカリ性に変化するにつれて灰色から緑へと変色する。

合成

スルファニル酸を炭酸ナトリウムで中和させながら塩酸と亜硝酸ナトリウムでジアゾ化し、塩化ベンゼンスルホン酸ジアゾニウムを得る。これをN'N-ジメチルアニリンとカップリングさせ、これを水酸化ナトリウムでナトリウム塩にしたあと、塩化ナトリウムでメチルオレンジの固体を得る^[3]。

脚注

[脚注の使い方]

^ 引用エラー: 無効な <ref> タグです。「sciencelab」という名前の注釈に対するテキストが指定されていません
^ Sandberg, Richard G.; Henderson, Gary H.; White, Robert D.; Eyring, Edward M. (1972). “Kinetics of acid dissociation-ion recombination of aqueous methyl orange”. The Journal of Physical Chemistry 76 (26): 4023–4025. doi:10.1021/j100670a024.
^ メチルオレンジの合成 - 愛知県教育委員会

外部リンク

Informative page on different titration indicators, including Methyl Orange（英語）

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[sciencelab-1] 引用エラー: 無効な <ref> タグです。「sciencelab」という名前の注釈に対するテキストが指定されていません

[2] Sandberg, Richard G.; Henderson, Gary H.; White, Robert D.; Eyring, Edward M. (1972). “Kinetics of acid dissociation-ion recombination of aqueous methyl orange”. The Journal of Physical Chemistry 76 (26): 4023–4025. doi:10.1021/j100670a024.

[3] メチルオレンジの合成 - 愛知県教育委員会

[1]

[2]

[3]

@@ 5行目: / 5行目: @@
 | ImageFile1 = Methyl-orange-3D-vdW.png
 | ImageFile2 = Methyl-orange-sample.jpg
+| IUPACName = 4'-ジ[[メチル基|メチル]][[アミノ基|アミノ]][[アゾ基|アゾ]][[ベンゼン]]-4-スルホン酸[[ナトリウム]]
-| IUPACName = Sodium 4-[(4-dimethylamino)phenyldiazenyl]benzenesulfonate
+| OtherNames = 4-[(4-ジメチルアミノ)[[フェニル基|フェニル]]アゾ]ベンゼンスルホン酸ナトリウム
-| OtherNames = Sodium 4-[(4-dimethylamino)phenylazo]benzenesulfonate
 | Section1 = {{Chembox Identifiers
 |   ChemSpiderID_Ref = {{chemspidercite|correct|chemspider}}
@@ 24行目: / 24行目: @@
 |   C=14|H=14|N=3|Na=1|O=3|S=1
 |   Appearance =
-|   Density = 1.28 g/cm<sup>3</sup>, solid
+|   Density = 1.28 g/cm<sup>3</sup>、固体
-|   MeltingPt = >{{convert|300|C|F K}}<br> not precisely defined
+|   MeltingPt = 300{{℃}}以上<br> 不明瞭
-|   BoilingPt = decomposes
+|   融点注= 分解
-|   Solubility = 0.5 g/100 mL (20 °C)<br> soluble in hot water
+|   Solubility = 0.5 g/100 mL (20 °C)<br> 熱水に可溶
-|   SolubleOther = insoluble in diethyl ether<ref name=sciencelab />
+|   SolubleOther = [[ジエチルエーテル]]に不溶<ref name=sciencelab />
   }}
 | Section3 = {{Chembox Hazards
 |   GHSPictograms = {{GHS06}}
-|   GHSSignalWord = Danger
+|   GHSSignalWord = 危険
 |   HPhrases = {{H-phrases|301}}
 |   PPhrases = {{P-phrases|308|310}}
@@ 45行目: / 45行目: @@
 |   FlashPt =
 |   Autoignition =
-|   LD50 = 60 mg/kg (rat, oral)
+|   LD50 = 60 mg/kg(ラット、経口)
   }}
 }}
@@ 92行目: / 92行目: @@
 == 合成 ==
 [[スルファニル酸]]を[[炭酸ナトリウム]]で[[中和 (化学)|中和]]させながら[[塩酸]]と[[亜硝酸ナトリウム]]でジアゾ化し、塩化ベンゼンスルホン酸ジアゾニウムを得る。これをN'N-[[ジメチルアニリン]]と[[アゾカップリング|カップリング]]させ、これを[[水酸化ナトリウム]]で[[ナトリウム塩]]にしたあと、[[塩化ナトリウム]]でメチルオレンジの固体を得る<ref>[http://www.aichi-c.ed.jp/contents/rika/koutou/kagaku/ka3/metir/metir.htm メチルオレンジの合成] - 愛知県教育委員会</ref>。
+== 脚注 ==
+{{脚注ヘルプ}}
+<references />
 == 関連項目 ==