メチルオレンジ

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メチルオレンジ
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識別情報
CAS登録番号 547-58-0 チェック
ChemSpider 16736152 チェック
特性
化学式 C14H14N3NaO3S
モル質量 327.33 g mol−1
密度 1.28 g/cm3、固体
融点

300°C以上
不明瞭 (分解)

への溶解度 0.5 g/100 mL (20 °C)
熱水に可溶
溶解度 ジエチルエーテルに不溶[1]
危険性
GHSピクトグラム The skull-and-crossbones pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS)
GHSシグナルワード 危険
EU分類 有毒 T
主な危険性 Toxic (T)
NFPA 704
NFPA 704.svg
0
1
0
Rフレーズ R25
Sフレーズ S37, S45
半数致死量 LD50 60 mg/kg(ラット、経口)
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

メチルオレンジ(Methyl orange)は、滴定においてよく使われるpH指示薬である。

メチルオレンジは酸性の半ばで非常にはっきりと色が変化するため、の滴定に良く使われる。万能指示薬と違い、色々な色に変化するわけではない。通常は黄色から赤色にかけて変色し、変色の終点ははっきりしている。

色の変化[編集]

溶液が酸性から中性になるにつれ、メチルオレンジは赤からオレンジ、さらに黄色へと変化する。

なお、色の変化が見られるのは全て酸性条件下においてである。

酸性では赤色、アルカリ性では黄色である。メチルオレンジのpKaは25°Cの水で3.47である[2]

メチルオレンジ
pHによる色の変化
3.1以下 4.4以上
メチルオレンジ
(キシレンシアノール水溶液中)
pHによる色の変化
3.2以下 4.2以上
メチルオレンジの色の変化

他の指標[編集]

メチルオレンジとキシレンシアノールの混合溶液は、アルカリ性に変化するにつれて灰色から緑へと変色する。

合成[編集]

スルファニル酸炭酸ナトリウム中和させながら塩酸亜硝酸ナトリウムジアゾ化し、塩化ベンゼンスルホン酸ジアゾニウムを得る。これをN'N-ジメチルアニリンカップリングさせ、これを水酸化ナトリウムでナトリウム塩にしたあと、塩化ナトリウムで沈殿させてメチルオレンジの固体を得る[3]

安全性[編集]

メチルオレンジには変異原となりうる性質がある[1]ので、直接の接触は避けるべきである。

脚注[編集]

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  1. ^ a b MSDS from ScienceLab.com, Inc. Retrieved 2011-09-24
  2. ^ Sandberg, Richard G.; Henderson, Gary H.; White, Robert D.; Eyring, Edward M. (1972). "Kinetics of acid dissociation-ion recombination of aqueous methyl orange". The Journal of Physical Chemistry 76 (26): 4023–4025. doi:10.1021/j100670a024. 
  3. ^ メチルオレンジの合成 - 愛知県教育委員会

関連項目[編集]

外部リンク[編集]