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2013年4月3日 (水) 11:04時点における版

メタクリル酸メチル
メタクリル酸メチル
IUPAC名メタクリル酸メチル(許容慣用名より誘導)
2-メチル-2-プロペン酸メチル(系統名)
別名MMA
分子式C5H8O2
分子量100.12
CAS登録番号80-62-6
形状無色液体
密度0.94 g/cm3, 液体
融点−48 °C
沸点101 °C
SMILESCC(=C)C(=O)OC

メタクリル酸メチル(—さん—、methyl methacrylate)は、有機化合物の一種で、メタクリル酸メチルエステルにあたる。メタクリル酸メチル樹脂(PMMA、アクリル樹脂の代表例)を合成する際にモノマーとして用いられる。MMA と略称される。

製造

メタクリル酸メチルの、世界での年間生産量は約 210 万トンに達する。

工業的に用いられる主な製造法ではアセトンシアン化水素(青酸)を原料とし、アセトンシアンヒドリンを中間体とする。この手法ではメタクリル酸メチルのほかに硫酸アンモニウムが副産する(ACH法)。

新しい手法では、エチレンメタノール一酸化炭素を付加させてプロピオン酸メチルとし、ホルムアルデヒドと脱水縮合させてメタクリル酸メチルを得る。

用途

メタクリル酸メチルはポリマー合成の原料として用いられる。メタクリル酸メチルを重合させたポリマーがメタクリル酸メチル樹脂で、透明なプラスチックの代表例である。また、メタクリル酸メチル、ブタジエンスチレン共重合で得られるMBS樹脂は、ポリ塩化ビニル (PVC) の改質剤として用いられる。