メドロキシプロゲステロン酢酸エステル

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メドロキシプロゲステロン酢酸エステル
Medroxyprogesterone acetate.svg
Medroxyprogesterone acetate molecule ball.png
IUPAC命名法による物質名
臨床データ
発音 [mɛˌdrɒksiprˈɛstərn ˈæsɪtt] me-DROKS-ee-proh-JES-tər-ohn ASS-i-tayt[2]
販売名 Provera, Depo-Provera, Depo-SubQ Provera 104, Curretab, Cycrin, Farlutal, Gestapuran, Perlutex, Veramix, others[1]
Drugs.com monograph
MedlinePlus a604039
胎児危険度分類
  • US: X
法的規制
  • (Prescription only)
投与方法 By mouth, intramuscular, subcutaneous
薬物動態データ
生物学的利用能 99%[3]
血漿タンパク結合 88% (to albumin)[3]
代謝 Liver (hydroxylation (CYP3A4), reduction, conjugation)[4][5][6]
半減期 By mouth: 12–33 hours[4][5]
I.M.: ~50 days[7]
S.C.: ~40 days[8]
排泄 Urine (as conjugates)[4]
識別
CAS番号
71-58-9
ATCコード G03AC06 (WHO) G03DA02 (WHO), L02AB02 (WHO)
PubChem CID: 6279
IUPHAR/BPS 2879
DrugBank DB00603
ChemSpider 6043
UNII C2QI4IOI2G
KEGG C08150  チェック
ChEBI CHEBI:6716
ChEMBL CHEMBL717 チェック
別名 MPA; DMPA; Methylhydroxyprogesterone acetate; Methylacetoxyprogesterone; MAP; Methypregnone; Metipregnone; 6α-Methyl-17α-hydroxyprogesterone acetate; 6α-Methyl-17α-acetoxyprogesterone; 6α-Methyl-17α-hydroxypregn-4-ene-3,20-dione acetate; NSC-26386
化学的データ
化学式 C24H34O4
分子量 386.532 g/mol
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メドロキシプロゲステロン酢酸エステル(medroxyprogesterone acetate、MPA)またはデポメドロキシプロゲステロンアセテート(depot medroxyprogesterone acetate、DMPA)は商標名のデポプロベラ(Depo-Provera)などで売られているプロゲスチンタイプのホルモン薬剤の1つである[9][5]。用途は避妊や一部の閉経期のホルモン療法に用いられる[9][5]。加えて、子宮内膜症子宮の異常出血性的倒錯、 数種類のがんなどの治療にも用いられる[9]。単体またはエストロゲンと混合されたものがある[10][11]。投与法は経口または筋肉注射または皮下注射である[9]

よくある副作用には無月経腹痛頭痛などの月経不順があげられる[9]。重度の副作用には骨粗鬆症血栓アレルギー反応肝疾患があげられる[9]妊娠中のヒトへの投与は胎児に悪影響を及ぼすため勧められない[9]。MPAはジェスタージェン有機化合物であり、プロゲステロン受容体結合し発動させる、プロゲステロン生物学的標的とする薬剤である[5]。MPAは若干の糖質コルチコイドアンドロゲンの作用があるがその他の重要なホルモンの作用はない[5][12]。黄体ホルモン物質の作用により、MPAは性腺刺激ホルモンの分泌を減らし性ホルモンレベルを抑えることできる[13]。作用機序は排卵妨げることにより避妊薬としての効果がある[9]

MPAが発見されたのは1956年であり、米国で薬剤として使用され始めたのは1959年からである[14][15][9]。MPAは 世界保健機構医薬品モデル・リストに掲載されており、最も効果的で安全な医療制度に必要とされる薬剤である[16]開発途上国での卸値はバイアル1本約$0.59~$1.57米ドルである[17]英国国民保健サービスにかかる費用は1投与約£6.01ポンドである[18]。2015年の米国では1投与にかかる費用は$25米ドル以下である[19]。MPAは閉経期のホルモン治療にもっと幅広く用いられるプロゲスチンであり、プロゲストーゲンのみの避妊薬である[20][21]。DMPAは長期間効果のある避妊薬として100カ国以上で使用が認可されている[22][23]

出典[編集]

  1. ^ Index Nominum 2000: International Drug Directory. Taylor & Francis. (January 2000). pp. 638–. ISBN 978-3-88763-075-1. オリジナルの2013-06-19時点におけるアーカイブ。. https://books.google.com/books?id=5GpcTQD_L2oC&pg=PA638. 
  2. ^ https://www.drugs.com/medroxyprogesterone.html
  3. ^ a b “Classification and pharmacology of progestins”. Maturitas 61 (1–2): 171–80. (2008). doi:10.1016/j.maturitas.2008.11.013. PMID 19434889. 
  4. ^ a b c Provera”. FDA (2015年). 2018年3月31日閲覧。
  5. ^ a b c d e f “Pharmacology of estrogens and progestogens: influence of different routes of administration”. Climacteric 8 Suppl 1: 3–63. (2005). doi:10.1080/13697130500148875. PMID 16112947. http://hormonebalance.org/images/documents/Kuhl%2005%20%20Pharm%20Estro%20Progest%20Climacteric_1313155660.pdf. 
  6. ^ “Reprint of "Use of medroxyprogesterone acetate for hormone therapy in postmenopausal women: Is it safe?"”. J. Steroid Biochem. Mol. Biol. 153: 151–9. (September 2015). doi:10.1016/j.jsbmb.2015.08.013. PMID 26291834. 
  7. ^ Depo_Provera”. FDA (2016年). 2018年3月31日閲覧。
  8. ^ depo-subQ Provera”. FDA (2017年). 2018年3月31日閲覧。
  9. ^ a b c d e f g h i Medroxyprogesterone Acetate”. The American Society of Health-System Pharmacists. 2016年12月24日時点のオリジナルよりアーカイブ。2016年12月8日閲覧。
  10. ^ https://www.drugs.com/international/medroxyprogesterone.html
  11. ^ Sweetman, Sean C., ed (2009). “Sex hormones and their modulators”. Martindale: The Complete Drug Reference (36th ed.). London: Pharmaceutical Press. pp. 2113–2114. ISBN 978-0-85369-840-1. https://www.medicinescomplete.com/mc/martindale/2009/9062-p.htm. 
  12. ^ “Distinguishing androgen receptor agonists and antagonists: distinct mechanisms of activation by medroxyprogesterone acetate and dihydrotestosterone”. Molecular Endocrinology 13 (3): 440–54. (March 1999). doi:10.1210/mend.13.3.0255. PMID 10077001. http://mend.endojournals.org/cgi/pmidlookup?view=long&pmid=10077001. 
  13. ^ Frontiers in Gynecologic and Obstetric Investigation. Taylor & Francis. (15 January 1993). p. 320. ISBN 978-1-85070-486-7. オリジナルの20 May 2016時点におけるアーカイブ。. https://books.google.com/books?id=vNZ8Xb8lDF4C&pg=PA320. 
  14. ^ Stanley M. Roberts (7 May 2013). Introduction to Biological and Small Molecule Drug Research and Development: Chapter 12. Hormone replacement therapy. Elsevier Science. pp. 9–. ISBN 978-0-12-806202-9. https://books.google.com/books?id=GR11DAAAQBAJ&pg=PP9. "[...] medroxyprogesterone acetate, also known as Provera® (discovered simultaneously by Searle and Upjohn in 1956) [..]" 
  15. ^ Sneader, Walter (2005). “Chapter 18: Hormone analogs”. Drug discovery: a history. New York: Wiley. p. 204. ISBN 0-471-89980-1. 
  16. ^ WHO Model List of Essential Medicines (19th List)”. World Health Organization (2015年4月). 2016年12月13日時点のオリジナルよりアーカイブ。2016年12月8日閲覧。
  17. ^ Medroxyprogesterone Acetate”. International Drug Price Indicator Guide. 2016年12月8日閲覧。
  18. ^ British National Formulary : BNF 69 (69th ed.). British Medical Association. (2015). p. 555. ISBN 978-0-85711-156-2. 
  19. ^ Hamilton, Richart (2015). Tarascon Pocket Pharmacopoeia 2015 Deluxe Lab-Coat Edition. Jones & Bartlett Learning. p. 363. ISBN 9781284057560. 
  20. ^ A. Wayne Meikle (1 June 1999). Hormone Replacement Therapy. Springer Science & Business Media. pp. 383–. ISBN 978-1-59259-700-0. https://books.google.com/books?id=ja2nBgAAQBAJ&pg=PA383. 
  21. ^ Special Programme of Research, Development, and Research Training in Human Reproduction (World Health Organization); World Health Organization (2002). Research on Reproductive Health at WHO: Biennial Report 2000-2001. World Health Organization. pp. 17–. ISBN 978-92-4-156208-9. https://books.google.com/books?id=cvKaqyMOGjUC&pg=PP17. 
  22. ^ Bagade O, Pawar V, Patel R, Patel B, Awasarkar V, Diwate S (2014). "Increasing use of long-acting reversible contraception: safe, reliable, and cost-effective birth control" (PDF). World J Pharm Pharm Sci. 3 (10): 364–392. ISSN 2278-4357.
  23. ^ Sulochana Gunasheela (14 March 2011). Practical Management of Gynecological Problems. JP Medical Ltd. pp. 39–. ISBN 978-93-5025-240-6. https://books.google.com/books?id=gZB-h_gqgS8C&pg=PA39.