フッ化ホルミル

フッ化ホルミル
	優先IUPAC名フッ化ホルミル
	別称蟻酸フルオリド; フルオロホルムアルデヒド
識別情報
CAS登録番号	1493-02-3
PubChem	15153
ChemSpider	14424
UNII	0UY0U66165
	SMILES FC=O;
	InChI InChI=1S/CHFO/c2-1-3/h1H Key: NHGVZTMBVDFPHJ-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/CHFO/c2-1-3/h1H Key: NHGVZTMBVDFPHJ-UHFFFAOYAX;
特性
化学式	CHFO
モル質量	48.02 g mol−1
外観	Colorless gas
融点	-142 °C, 131 K, -224 °F
沸点	-29 °C, 244 K, -20 °F
水への溶解度	Decomposes
他の溶媒への溶解度	クロロカーボン、フロン類に可溶
構造
双極子モーメント	2.02 D
危険性
主な危険性	toxic
関連する物質
関連物質	蟻酸; フッ化水素; フッ化カルボニル
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

フッ化ホルミル（フッかホルミル、英: formyl fluoride）は式HC(O)Fで表される有機化合物である。

フッ化ホルミルは1934年に最初に報告された。^[2] 多くの製法の中で、典型的なのは、ギ酸ナトリウムとフッ化ベンゾイル（フッ化水素カリウムと塩化ベンゾイルからin situで生成）との反応によるものである。^[3]

{\ce {HCOONa + C6H5COF -> FC(O)H + C6H5COONa}}

構造[編集]

平面状分子である。COとCFの距離はそれぞれ1.18オングストローム、1.34オングストロームである。^[1]

フッ化ホルミルは、室温付近で自触媒反応を起こし一酸化炭素とフッ化水素に分解する。

{\ce {HC(O)F -> HF + CO}}

化合物の感受性のため、反応は低温で行われ、サンプルはしばしば無水アルカリ金属フッ化物、例えばHFを吸収するフッ化カリウム上に貯蔵される。

ベンゼン（および他の芳香族炭化水素）は三フッ化ホウ素の存在下でフッ化ホルミルと反応してベンズアルデヒドを生じる。関連反応において、塩化ホルミルはガッターマン反応においてホルミル化反応に関与している。フッ化ホルミル／BF₃とペルジュウテリオベンゼン（C₆D₆）との反応は、ベンゼンのフリーデル・クラフツ反応によるアセチル化において観察される同位体効果と同様に、2.68の速度論的同位体効果を示す。しかしながら、COとヘキサフルオロアンチモン酸との混合物によるベンゼンのホルミル化は同位体効果を示さず（C₆H₆およびC₆D₆は同じ速度で反応する）、この反応がより反応性のホルミル化剤、おそらくCHO⁺を含むことを示す。^[3]

フッ化ホルミルは、ハロゲン化アシルからと予想される反応を受ける：アルコールおよびカルボン酸は、それぞれギ酸エステルおよび混合酸無水物に変換される。^[4]

^ ^a ^b LeBlanc, O. H. Jr.; Laurie, V. W.; Gwinn, W. D. (1960). “Microwave Spectrum, Structure, and Dipole Moment of Formyl Fluoride”. The Journal of Chemical Physics 33 (2): 598–600. doi:10.1063/1.1731191.
^ Nesmejanow, A. N.; Kahn, E. J. (1934). “Über die unmittelbare Synthese von Säure-fluoriden aus Säuren und die Herstellung von Formylfluorid”. Chemische Berichte 67 (3): 370–373. doi:10.1002/cber.19340670303.
^ ^a ^b Olah, G. A.; Ohannesian, L.; Arvanaghi, M. (1987). “Formylating Agents”. Chemical Reviews 87 (4): 671–686. doi:10.1021/cr00080a001.
^ Olah, G. A.; Prakash, G. K. S.; Wang, Q.; Li, X. (2001). "Formyl Fluoride". In L. Paquette (ed.). Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. New York: J. Wiley & Sons. doi:10.1002/047084289X.rf027。