ノニルフェノール

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ノニルフェノール
構造式
IUPAC名 4-Nonylphenol
別名 p-Nonylphenol
分子式 C15H24O
分子量 220.35
CAS登録番号 [104-40-5]
形状 白色の固体
密度 0.94 g/cm3,
融点 2 °C
沸点 295-304 °C
SMILES CCCCCCCCCC1=CC=C(C=C1)O

ノニルフェノールアルキルフェノール類に分類される有機化合物

合成[編集]

プロピレンの三重合体であるノネンフェノールの合成によって得られる。

用途[編集]

ノニオン性界面活性剤の一種であるノニルフェノールエトキシレート(nonylphenol ethoxylates、ノニルフェノールとエチレンオキシドを合成すると得られる)や ゴム用老化防止剤、酸化防止剤のTNPP(Tri nonyl phenyl phosphite)の原料として用いられる。

内分泌攪乱作用[編集]

1991年タフツ大学のアナ・ソトーとカルロス・ソネンシャインが行った乳癌細胞を増殖させる実験中に、エストロゲンを投与しない試料にも異常増殖がみられた。 ヒト乳癌細胞のMCF-7はエストロゲンが存在するときのみ増殖する。MCF-7が増殖した理由は、弱いエストロゲン様作用を有するノニルフェノールが試験器具から溶出したためと指摘された。[1]

イングランド南部にあるリー川において魚の雌雄両性個体がみられた。その原因を究明するため、ブルネル大学のジョン・サンプターとジョブリングは、 複数の河川の下水処理場下流域を中心に、ニジマス中のビテロジェニン濃度と河川水中のノニルフェノール濃度を測定した。 その結果、織物工場で羊毛の洗浄に用いられる洗剤に起因するノニルフェノールが原因の一つである可能性を指摘している。[2]

またニジマスに3日間暴露するとエストラジオールの投与と同様のビテロジェニン遺伝子を発現した。[3]

参考文献[編集]

  1. ^ Soto, A.M., Justicia, H., Wray, J.W., Sonnenschein, C., p-Nonyl-phenol : an estrogenic xenobiotic released from "modified" polystyrene.
  2. ^ JP Sumpter, S Jobling.,Vitellogenesis as a biomarker for estrogenic contamination of the aquatic environment ,Environ.
  3. ^ Ren L, Lewis SK, Lech JJ, Effects of estrogen and nonylphenol on the post-transcriptional regulation of vitellogenin gene expression.