トリメチルアミン

トリメチルアミン^[1]
	Skeletal formula of trimethylamine with all implicit hydrogens shown
Ball and stick model of trimethylamine	Spacefill model of trimethylamine
物質名
	優先IUPAC名 N,N-Dimethylmethanamine; N,N-ジメチルメタンアミン
	別名 (Trimethyl)amine (The name trimethylamine is deprecated.)
識別情報
CAS登録番号	75-50-3 ;
3D model (JSmol)	Interactive image;
バイルシュタイン	956566
ChEBI	CHEBI:18139 ;
ChEMBL	ChEMBL439723 ;
ChemSpider	1114 ;
ECHA InfoCard	100.000.796
EC番号	200-875-0;
KEGG	C00565 ;
PubChem CID	1146;
RTECS number	PA0350000;
UNII	LHH7G8O305 ;
国連/北米番号	1083
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID2026238 ;
	InChI InChI=1S/C3H9N/c1-4(2)3/h1-3H3 Key: GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N ;
	SMILES CN(C)C;
性質
化学式	C3H9N
モル質量	59.112 g·mol−1
外観	無色の気体
匂い	魚臭、アンモニア臭
密度	670 kg m−3 (at 0 °C); 627.0 kg m−3 (at 25 °C)
融点	−117.20 °C; −178.96 °F; 155.95 K
沸点	3 - 7 °C; 37 - 44 °F; 276 - 280 K
水への溶解度	混和性
log POW	0.119
蒸気圧	188.7 kPa (at 20 °C)
ヘンリー定数 (kH)	95 μmol Pa−1 kg−1
塩基解離定数 pKb	4.19
双極子モーメント	0.612 D
熱化学
標準生成熱 (ΔfH⦵298)	−24.5 to −23.0 kJ mol−1
危険性
	GHS表示:
絵表示
重要な用語	Danger
危険性報告	H220, H315, H318, H332, H335
予防報告	P210, P261, P280, P305+P351+P338
NFPA 704（ファイア・ダイアモンド）	2 4 0
引火点	−7 °C (19 °F; 266 K)
発火点	190 °C (374 °F; 463 K)
爆発限界	2–11.6%
	致死量または濃度 (LD, LC)
半数致死量 LD50	500 mg kg−1 (経口, ラット)
	NIOSH（米国の健康曝露限度）:
PEL	none
REL	TWA 10 ppm (24 mg/m3) ST 15 ppm (36 mg/m3)
IDLH	N.D.
	特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。 verify (what is ?)

トリメチルアミン (trimethylamine) は有機化合物の一種で、最も基本的な第三級アミンである。魚の臭い。

特定悪臭物質として、悪臭防止法の規制対象である。通常、ガスボンベや40%水溶液として販売される。

性質

水に非常に溶けやすい。低濃度では魚臭、高濃度ではアンモニア状の臭気を有する。

魚類は、浸透圧調節作用を持つ成分として、トリメチルアミン-N-オキシド (TMAO) を持ち、還元されることでトリメチルアミンとなる。トリメチルアミンは魚が腐敗したときの臭いの原因の一つである。また公衆トイレの悪臭の原因物質であるという報告もある^[5]。

合成

パラホルムアルデヒドと塩化アンモニウムから、トリメチルアミン塩酸塩を経てトリメチルアミンを得る合成法が報告されている^[6]。

{\ce {(HCHO)n\ +NH3\bullet HCl->N(CH3)3\bullet HCl->N(CH3)3}}

（NaOH で中和）

多くのアミンと同じく窒素上に非共有電子対を持つため塩基性を示し、求核剤としてハロゲン化アルキルと反応し、アルキルトリメチルアンモニウム塩を生成する。

{\ce {N(CH3)3\ +R-X->R-N^{+}(CH3)3\bullet X^{-}}}

トリメチルアミン尿症は、フラビン含有モノオキシゲナーゼ (FMO) が欠損もしくは低活性であることにより、汗や尿にトリメチルアミンが含まれる、という病気である。

心血管疾患との関係

食品中に含まれるレシチン(コリン)が一部の腸内細菌によりトリメチルアミンに代謝され、さらに肝臓においてFMO酵素によりTMAOへと代謝され、これがマクロファージを変化させアテローム性動脈硬化などの心血管疾患に結びついているとする論文^[7]がある。また赤肉などに含まれるカルニチンも同様に腸内細菌－肝臓代謝を経てTMAOとなりこれがアテローム性動脈硬化のリスクを高めているという報告^[8]^[9]もある。

出典

↑ Merck Index, 11th Edition, 9625.
↑ IUPAC Chemical Nomenclature and Structure Representation Division (2013). “P-62.2.2.1”. In Favre, Henri A.; Powell, Warren H.. Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013. IUPAC–RSC. ISBN 978-0-85404-182-4
↑ Swift, Elijah; Hochanadel, Helen Phillips (May 1945). “The Vapor Pressure of Trimethylamine from 0 to 40°”. Journal of the American Chemical Society 67 (5): 880–881. Bibcode:1945JAChS..67..880S. doi:10.1021/ja01221a508.
1 2 3 NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards 0636
↑ “なぜトイレは臭いのか　原因成分の主犯は実はアンモニアではなかった　「アンモニアは共犯にすぎない」駅のトイレでにおい成分を収集し突き止めた研究員　悪臭コレクションは600種類”. RKBオンライン. RKB毎日放送 (2024年4月5日). 2025年3月12日閲覧。
↑ Adams, R.; Brown., B. K. (1921). “Trimethylamine.” Org. Synth. 1: 75.
↑ Z. Wang et al. (2011). “Gut flora metabolism of phosphatidylcholine promotes cardiovascular disease”. Nature 472: 57–63. doi:10.1038/nature09922.
↑ R.A. Koeth et al. (2013). “Intestinal microbiota metabolism of L-carnitine, a nutrient in red meat, promotes atherosclerosis”. Nature Medicine 19: 576–585. doi:10.1038/nm.3145 2014年1月22日閲覧。.
↑ “肉食の心血管病リスクに関する「カルニチン論争」” (pdf). 日経メディカルオンライン(日経BP社) (2013年7月1日). 2014年1月22日閲覧。

外部リンク

国際化学物質安全性カードトリメチルアミン（40%水溶液） (ICSC:1484) 日本語版(国立医薬品食品衛生研究所による), 英語版

[1] Merck Index, 11th Edition, 9625.

[2] IUPAC Chemical Nomenclature and Structure Representation Division (2013). “P-62.2.2.1”. In Favre, Henri A.; Powell, Warren H.. Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013. IUPAC–RSC. ISBN 978-0-85404-182-4

[Swift-3] Swift, Elijah; Hochanadel, Helen Phillips (May 1945). “The Vapor Pressure of Trimethylamine from 0 to 40°”. Journal of the American Chemical Society 67 (5): 880–881. Bibcode:1945JAChS..67..880S. doi:10.1021/ja01221a508.

[PGCH-4] 1 2 3 NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards 0636

[5] “なぜトイレは臭いのか　原因成分の主犯は実はアンモニアではなかった　「アンモニアは共犯にすぎない」駅のトイレでにおい成分を収集し突き止めた研究員　悪臭コレクションは600種類”. RKBオンライン. RKB毎日放送 (2024年4月5日). 2025年3月12日閲覧。

[6] Adams, R.; Brown., B. K. (1921). “Trimethylamine.” Org. Synth. 1: 75.

[7] Z. Wang et al. (2011). “Gut flora metabolism of phosphatidylcholine promotes cardiovascular disease”. Nature 472: 57–63. doi:10.1038/nature09922.

[8] R.A. Koeth et al. (2013). “Intestinal microbiota metabolism of L-carnitine, a nutrient in red meat, promotes atherosclerosis”. Nature Medicine 19: 576–585. doi:10.1038/nm.3145 2014年1月22日閲覧。.

[9] “肉食の心血管病リスクに関する「カルニチン論争」” (pdf). 日経メディカルオンライン(日経BP社) (2013年7月1日). 2014年1月22日閲覧。

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

性質

合成

心血管疾患との関係

出典

関連項目

外部リンク