スペルミン

スペルミン

Skeletal formula of spermine
Ball and stick model of spermine
Spacefill model of spermine
物質名
優先IUPAC名 N1,N4-Bis(3-aminopropyl)butane-1,4-diamine
識別情報
CAS登録番号	71-44-3 (遊離塩基)  306-67-2 (テトラヒドロクロリド)
3D model (JSmol)	Interactive image
バイルシュタイン	1750791
ChEBI	CHEBI:15746
ChEMBL	ChEMBL23194
ChemSpider	1072
DrugBank	DB00127
ECHA InfoCard	100.000.686
EC番号	200-754-2
Gmelin参照	454653
IUPHAR/BPS	710
KEGG	C00750
MeSH	Spermine
PubChem CID	1103
RTECS number	EJ7175000
UNII	2FZ7Y3VOQX (遊離塩基)  9CI1570O48 (テトラヒドロクロリド)
国連/北米番号	3259
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID9058781
InChI InChI=1S/C10H26N4/c11-5-3-9-13-7-1-2-8-14-10-4-6-12/h13-14H,1-12H2  Key: PFNFFQXMRSDOHW-UHFFFAOYSA-N
SMILES NCCCNCCCCNCCCN
性質
化学式	C10H26N4
モル質量	202.346 g·mol−1
外観	無色の結晶
匂い	生臭い
密度	917 mg mL−1
融点	28 - 30 °C (82 - 86 °F; 301 - 303 K)
沸点	150.1 °C; 302.1 °F; 423.2 K at 700 Pa
log POW	−0.543
危険性
労働安全衛生 (OHS/OSH):
主な危険性	腐食性
GHS表示:
絵表示
重要な用語	Danger
危険性報告	H314
予防報告	P280, P305+P351+P338, P310
引火点	110 °C (230 °F; 383 K)
関連する物質
関連物質	エタンブトール シンタリン
特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。 N verify (what is  N ?)

スペルミン (spermine) は、化学式 C₁₀H₂₆N₄ で表されるポリアミンの一種。IUPAC命名法では N,N'-ビス（3-アミノプロピル）ブタン-1,4-ジアミン。融点 26–30 ℃、沸点 150 ℃ (5 mmHg) の固体。

1678年、アントニ・ファン・レーウェンフックにより精液中からリン酸塩として発見され、1888年、アルベルト・ラーデンブルクにより精液 (sperm) から命名された。

体内ではオルニチンなどから生合成されると考えられている。細胞の新陳代謝に関わるDNAと相互作用し、その遺伝情報の読み出しなどに密接に関わる重要な化合物でもある。DNAのらせん構造を安定化させる作用が有ると考えられており、核タンパク質の精製時などにも利用される。

また、スペルミンは精液に多く含まれ、その臭いの元となる化合物でもあるが、実際には精液の臭いはスペルミンの分解物によるものと考えられている。同様の化合物にはスペルミジンがある。

誘導体

スペルミンを含むアルカロイドとしてエフェドラジン、リポグラミスチンA、HO-416b（毒グモの毒成分）などが知られる。