ジメチルスルフィド
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| 物質名 | |
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| 識別情報 | |
3D model (JSmol)
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| バイルシュタイン | 1696847 |
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.000.770 |
| EC番号 |
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| KEGG | |
| MeSH | dimethyl+sulfide |
PubChem CID
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| RTECS number |
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日化辞番号
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| UNII | |
| 国連/北米番号 | 1164 |
CompTox Dashboard (EPA)
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| 性質 | |
| (CH 3) 2S | |
| モル質量 | 62.13 g·mol−1 |
| 外観 | 特徴的な臭気のある無色の液体 |
| 匂い | 不快臭、いわゆる「磯の香り」 |
| 密度 | 0.846 g·cm−3 |
| 融点 | −98 °C; −145 °F; 175 K |
| 沸点 | 35 - 41 °C; 95 - 106 °F; 308 - 314 K |
| log POW | 0.977 |
| 蒸気圧 | 53.7 kPa (at 20 °C) |
| 磁化率 | −44.9×10−6 cm3/mol |
| 屈折率 (nD) | 1.435 |
| 熱化学 | |
標準生成熱 (ΔfH⦵298)
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−63.9 ～ −66.9 kJ⋅mol−1 |
| 標準燃焼熱 ΔcH |
−2.1812 ～ −2.1818 MJ⋅mol−1 |
| 危険性 | |
| GHS表示: | |
  
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| Danger | |
| H225, H315, H318, H335 | |
| P210, P261, P280, P305+P351+P338 | |
| 引火点 | −36 °C (−33 °F; 237 K) |
| 206 °C (403 °F; 479 K) | |
| 爆発限界 | 19.7%[要説明] |
| 安全データシート (SDS) | osha.gov |
| 関連する物質 | |
| 関連物質 | ジメチルスルホキシド ジメチルスルホン |
特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。
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ジメチルスルフィド (dimethyl sulfide, DMS) は常温で液体、水に難溶の有機硫黄化合物。スルフィドの一種である。ジメチルエーテルの酸素を硫黄で置き換えた構造。キャベツが腐った臭いとも表現される悪臭成分で、ミズゴケやプランクトンなどが作る物質でもある。海苔の香り成分としても重要である[5]。酸化することで溶剤として有用なジメチルスルホキシド (DMSO) となる。金属やルイス酸に配位して錯体を作りやすい。硫化ジメチルとも呼ばれる。また、英語 "sulfide" の発音から、ジメチルサルファイド とも呼ばれる。
悪臭
[編集]ジメチルスルフィドは悪臭成分であり、海などで感じる「潮臭さ」は海洋プランクトンが作るジメチルスルフィドによるものである。また、人間の口臭の原因となる成分の一つである。 また、この特徴を利用して、都市ガスなどを着臭している。
危険性
[編集]ジメチルスルフィドは濃度が高いと危険性の高い物質であり、以下のような危険性がある。また、危険性が高いゆえ、条例で使用禁止を定めている都道府県もある。
- 有毒性
- 濃度の高い気体は目・皮膚を刺激する。また、特に濃度が高いと酸欠が起こり、最悪の場合死亡する。
- 引火性
- 酸化剤と反応し、火炎・爆発の恐れがある。また、空気との混合気体は爆発しやすく、205 ℃ で発火する。さらに、空気より重いため床一面に広がりやすく、火がつくと遠くにまで炎が広がる恐れがある。
生産
[編集]メタノールと硫化水素を原料として、気相中、触媒存在下で反応させ生産する。製紙の副生成物であるリグニンに硫黄化合物を加え、加熱することでも生産されている[7][8]。ほとんどがジメチルスルホキシドの原料として用いられる。
その他
[編集]DMS は OHラジカルと反応し、SO2 とメタンスルホン酸に酸化され、SO2は更に硫酸(H2SO4) に酸化され硫酸は雲の生成に必要な凝結核（硫酸エアロゾル粒子）となる[9]。
![{\displaystyle {{\text{DMS}}{}+{}{\cdot }\mathrm {OH} {}\mathrel {\longrightarrow } {}{\text{SO2}}{}+{}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {SO} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {H} {}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {SO} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{4}}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/9f94c3fc4e248e2c0d8f1875cbf420a3f4a9cb68)
生成された雲は太陽光を反射し、地球温暖化を減速させることができるので研究が進められている[10]が、放射収支にどの程度影響をしているのかは未解明である[11]。
ジメチルスルフィドが生物由来であることから、特定の惑星において地球外生命の存在を証明する根拠になる可能性を有している[12]。
出典
[編集]- ^ Moorthy, J.N.; Natarajan, P.; Venugopalan, P. (2010). CSD Entry TUYLOP: 1,3,6,8-tetrakis(4-Methoxy-2,6-dimethylphenyl)pyrene bis(dimethyl sulfide) clathrate. Cambridge Crystallographic Data Centre. doi:10.5517/ccscgn7.
- ^ Moorthy, J. N.; Natarajan, P.; Venugopalan, P. (2009). “Abundant Lattice Inclusion Phenomenon with Sterically Hindered and Inherently Shape-Selective Tetraarylpyrenes”. J. Org. Chem. 74 (22): 8566–8577. doi:10.1021/jo901465f. PMID 19831423.
- ^ a b c “Chapter P-6. Applications to Specific Classes of Compounds”. Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. (2014). p. 706. doi:10.1039/9781849733069-00648. ISBN 978-0-85404-182-4
- ^ “Dimethyl sulfide”. 2025年10月15日閲覧。
- ^ 長谷川香料株式会社『香料の科学』講談社、2013年、90頁。ISBN 978-4-06-154379-9。
- ^ Methyl Sulfide 75-18-3 (東京化成工業株式会社)
- ^ Gaylord Chemical Corporation. “Tuscaloosa Process Technology”. 2011年10月6日閲覧。
- ^ 種田健造. “リグニンの含硫黄アルカリ処理による利用（1）－DMS製造法の発展－” (PDF). 2011年10月6日閲覧。
- ^ 田中茂、大気から海洋に運ばれるエアロゾル － 土壌粒子の海洋への長距離輸送と海洋微生物および気候変動に与える影響 － エアロゾル研究 Vol.9 (1994) No.2 Summer P.120-126, doi:10.11203/jar.9.120
- ^ 田中浩、海洋性硫黄化合物とエアロゾル エアロゾル研究 Vol.14 (1999) No.3 Autumn P.228-234, doi:10.11203/jar.14.228
- ^ 永尾一平、DMS研究の進展と現状 低温科学 (72) 2014-3-31, p.1-14, hdl:2115/55012
- ^ “地球外生命の手がかり、ウェッブ宇宙望遠鏡が観測した可能性＝英研究チーム”. BBC NEWS JAPAN (2023年9月13日). 2023年9月21日閲覧。
外部リンク
[編集]
| 国立図書館 | |
|---|---|
| その他 | |