グアイアコール
| グアイアコール | |
|---|---|
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| IUPAC名 | グアイアコール（許容慣用名） 2-メトキシフェノール（系統名） |
| 別名 | グアヤコール |
| 分子式 | C7H8O2 |
| 示性式 | 2-CH3OC6H4OH |
| 分子量 | 124.13 |
| CAS登録番号 | 90-05-1 |
| 形状 | 無色または淡黄色の固体または液体 |
| 密度と相 | 1.112 g/cm3, 液体 |
| 融点 | 28 °C |
| 沸点 | 204-206 °C |
| SMILES | COc1ccccc1O |
グアイアコール (guaiacol) とは、有機化合物で、フェノール類の一種。フェノールの2位にメトキシ基を持つことから、o-メトキシフェノールとも呼ばれる。グアヤコール、グアイヤコールの表記ゆれがある
バニリン（香料）、グアヤコールスルホン酸カリウム（医薬）などを人工合成する際の原料とされ、虫歯の治療時には歯髄神経の麻痺・消毒に用いられる。正露丸の主剤である日局クレオソートに多く含まれる[1]。
ユソウボク(Guaiacum sp.)から発見されたことにより命名された。ユソウボク及び日局クレオソートから製造されるが、後者の場合はリグニンの熱分解により生じる。
誤って口内粘膜にふれた場合は即時に洗浄する。現在はあまり使われなくなり、他の薬が使われることが多くなっている。刺激性・毒性があり、成人致死量は3-10グラム[1]。
誘導体[編集]
ブドウ果汁に含まれるフェルラ酸は、ワインの醸造過程で脱炭酸酵素の4-ヒドロキシケイ皮酸デカルボキシラーゼにより4-ビニルグアイアコールとなる。赤ワインにおいては、さらに酸化還元酵素のビニルフェノールレダクターゼにより4-エチルグアイアコールに変換される。これらは、ワインのオフフレーバーの原因となる。
クローブなどの精油に含まれるオイゲノールは、グアイアコールの4位にアリル基を持つ。
関連項目[編集]
脚注[編集]
- ^ a b 「o-メトキシフェノール」『化学物質の環境リスク評価 第7巻』環境省環境保健部環境リスク評価室、2009年3月
外部リンク[編集]
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