オイゲノール

オイゲノール

物質名
優先IUPAC名 2-Methoxy-4-(prop-2-en-1-yl)phenol
別名 4-Allyl-2-methoxyphenol 2-Methoxy-4-(2-propenyl)phenol Eugenic acid Caryophyllic acid 1-Allyl-3-methoxy-4-hydroxybenzene Allylguaiacol 2-Methoxy-4-allylphenol 4-Allylcatechol-2-methyl ether
識別情報
CAS登録番号	97-53-0
3D model (JSmol)	Interactive image
バイルシュタイン	1366759
ChEBI	CHEBI:4917
ChEMBL	ChEMBL42710
ChemSpider	13876103
ECHA InfoCard	100.002.355
EC番号	202-589-1
IUPHAR/BPS	2425
KEGG	D04117
PubChem CID	3314
UNII	3T8H1794QW
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID9020617
InChI InChI=1S/C10H12O2/c1-3-4-8-5-6-9(11)10(7-8)12-2/h3,5-7,11H,1,4H2,2H3  Key: RRAFCDWBNXTKKO-UHFFFAOYSA-N  InChI=1/C10H12O2/c1-3-4-8-5-6-9(11)10(7-8)12-2/h3,5-7,11H,1,4H2,2H3 Key: RRAFCDWBNXTKKO-UHFFFAOYAJ
SMILES Oc1ccc(cc1OC)CC=C
性質
化学式	C10H12O2
モル質量	164.204 g·mol−1
密度	1.06 g/cm3
融点	−7.5 °C (18.5 °F; 265.6 K)
沸点	254 °C (489 °F; 527 K)
酸解離定数 pKa	10.19 at 25 °C
磁化率	−1.021×10−4 cm3/mol
粘度	9.12 mPa·s at 20 °C 5.99 mPa·s at 30 °C
危険性
NFPA 704（ファイア・ダイアモンド）	2 1 0
引火点	104 °C (219 °F; 377 K)
関連する物質
関連物質	プロピオン酸2-フェネチル
特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。 N verify (what is  N ?)

オイゲノール (eugenol) はグアイアコールにアリル基が置換した構造を持つ、フェニルプロパノイドの一種である。無色から淡黄色の油状液体で、クローブなどの精油に含まれている。水にはわずかに溶け、有機溶媒にはよく溶ける。刺激のある快い芳香を持つ。消防法に定める第4類危険物 第3石油類に該当する。

存在

天然にはクローブ（精油70–95%）、ピメント（精油60–90%）、ローリエ（精油50–60%）、シナモン（皮油5–10%、精油90%以上）などに含まれる。そのほかバジリコ、バナナ、ナツメグにも含有される。これらの精油から5%水酸化カリウム溶液で抽出される。

用途

香水、香料、精油、殺菌剤や麻酔薬などの医薬品に用いられる。かつてはバニリンを合成する際の中間体であるイソオイゲノールの製造に用いられていたが、のちにバニリンはフェノールかリグニンから作られるようになった。

酸化亜鉛と練和した酸化亜鉛ユージノール (zinc oxide eugenol, ZOE) は歯科領域で歯の仮封、歯髄の鎮痛消炎や補綴（ほてつ）に使われる。

オイゲノールを含むメトキシフェノールの誘導体は、香料や医薬品のほか、昆虫の誘引剤、紫外線吸収剤、殺生物剤、消毒薬、さらには合成樹脂やゴムの安定化剤・抗酸化剤の製造に利用される。クローブ油は熱帯魚用の麻酔薬としても使われるようになってきている。

オイゲノールはMDMAなどのフェネチルアミン類の密造にも使用される。また、クレテック（チョウジタバコ）の活性成分はオイゲノールとニコチンである。

毒性

過剰に摂取すると、血尿・痙攣・下痢・吐き気・意識喪失・めまい・動悸などの症状があらわれる。皮膚に触れるとアレルギー反応により皮膚炎を起こすことがある。