オピエート

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ケシの実の収穫
紛争のため、アフガニスタンは世界の93%のオピエートを供給し、世界的な需要の2倍である。ケシの取引は反体制と政府の汚職のための主な資金源である。

オピエート(opiate)の用語は、医学的に、Papaver somniferum種のケシの実莢に天然に生成される、数種類の麻薬性のオピオイドアルカロイドを指している[1]

概要[編集]

オピエート(opiate)は、ベンジルイソキノリン英語版・アルカロイドの大きな生化学的なグループに属し、ケシ(opium)の実に天然に生じるアルカロイドであるためこのように命名されている。主な向精神性のオピエートは、モルヒネコデインテバインである。 パパベリンノスカピンと約24種の他のアルカロイドもケシに存在するが、 ヒトの中枢神経系における作用はまったくないか僅かであるため、オピエートとはみなされない。ヒドロコドンヒドロモルヒネ英語版オキシコドンオキシモルヒネ英語版のような半合成のオピエートは、オピエートから誘導され、オピエート自体ではない。

ナフトキノンあるいは他の単純な有機化合物からのオピエートの完全な合成が可能だが、非常に面倒で非経済的である。そのため、オピエート・タイプの鎮痛剤の多くは、ケシから直接抽出されるか主にデバインを中心に天然のオピエートから合成されたものである。[2]

用語[編集]

オピエートの用語は、ケシに天然に見出されるアルカロイドだけを指すが、頻繁にアヘン様またモルヒネ様の薬理学的作用をもつすべての薬物を説明するのに誤って用いられている。それらは、より適切にはオピオイドという上位語に分類される。

そのアルカロイド[編集]

モルヒネ[編集]

モルヒネの化学構造

ヘロイン使用者の間に、頻繁にオピオイド誘発性の肺水腫が生じることが報告されている[3][4]。珍しいが、モルヒネ誘発性の肺水腫もないわけではない[5]

主な違いは、違法なヘロインの使用者では監督や医療の専門知識がないが、モルヒネ投与はより慎重に監督されている。また一方で、モルヒネは肺水腫の治療に用いることができる。[6][7]

モルヒネが医学的に重要なアルカロイドであり、より穏やかなコデイン—ほとんどはモルヒネから生成される—はより大量に医療的に消費されている。コデインはモルヒネよりも大きく、経口での生体利用効率を予測しやすく、自分の投与量を漸増するのが容易である。

ヘロインには薬理活性はなく最初に代謝される必要がある。その活性代謝産物は、モルヒネ、6-モノアセチルモルヒネ、3-モノアセチルモルヒネである。

コデイン[編集]

モルヒネ・エステル類[編集]

オピエートのモルヒネから誘導されたいくつかの半合成オピオイドが存在する。ヘロイン(ジアセチルモルヒネ)は、投与後にモルヒネに体内で代謝されることを意味し、モルヒネのプロドラッグである。ヘロインの主な代謝物の1つは、6-モノアセチルモルヒネ英語版(6-MAM)もモルヒネのプロドラッグである。ニコモルヒネジプロパノイルモルヒネ英語版デソモルヒネメチルデソルフィン英語版アセチルプロピオニルモルヒネ英語版ジベンゾイルモルヒネジアセチルジヒドロ英語版、また、いくつかの他にもモルヒネから誘導される。[8]

離脱作用[編集]

オピエート離脱症候群英語版は、長期的なオピエートの利用の急な中止あるいは減量に伴って生じる。

脚注[編集]

  1. ^ Opiate - Definitions from Dictionary.com”. dictionary.reference.com. 2008年7月4日閲覧。
  2. ^ Synthesis of morphine alkaloids Presentation School of Chemical Sciences, University of Illinois at Urbana-Champaign retrieved 12-02-2010
  3. ^ Sporer KA, Dorn E (Nov 2001). “Heroin-related noncardiogenic pulmonary edema : a case series”. Chest 120 (5): 1628–32. doi:10.1378/chest.120.5.1628. PMID 11713145. http://www.chestjournal.org/cgi/pmidlookup?view=long&pmid=11713145. 
  4. ^ Steensen P, Jørgensen HS, Juhl B (Sep 1993). “[Heroin-induced pulmonary edema]” (Danish). Ugeskr. Laeg. 155 (37): 2866–8. PMID 8259608. 
  5. ^ Wang WS, Chiou TJ, Hsieh RK, Liu JH, Yen CC, Chen PM (Oct 1997). “Lethal acute pulmonary edema following intravenous naloxone in a patient received unrelated bone marrow transplantation”. Zhonghua Yi Xue Za Zhi (Taipei) 60 (4): 219–23. PMID 9439052. http://web.archive.org/web/20000202232202/http://www.vghtpe.gov.tw/~cmj/6004/600408.htm. 
  6. ^ Pino F, Puerta H, D'Apollo R, et al. (Feb 1993). “Effectiveness of morphine in non-cardiogenic pulmonary edema due to chlorine gas inhalation”. Vet Hum Toxicol 35 (1): 36. PMID 8434449. 
  7. ^ Mattu A, Martinez JP, Kelly BS (Nov 2005). “Modern management of cardiogenic pulmonary edema”. Emerg. Med. Clin. North Am. 23 (4): 1105–25. doi:10.1016/j.emc.2005.07.005. PMID 16199340. 
  8. ^ Esters of Morphine”. United Nations Office on Drugs and Crime. http://www.unodc.org.+2012年3月10日閲覧。

外部リンク[編集]