オピエート

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ケシの実の収穫

オピエート(opiate)は、Papaver somniferum種のケシの実莢に天然に生成される、数種類の麻薬性のオピオイドアルカロイドを指す医学用語である[1]

概要[編集]

オピエート(opiate)は、ベンジルイソキノリン英語版・アルカロイドの大きな生化学的なグループに属し、ケシ(opium)の実に天然に生じるアルカロイドであるためこのように命名されている。主な向精神性のオピエートは、モルヒネコデインテバインである。 ケシには他にもパパベリンノスカピンなど約24種のアルカロイドが存在するが、これらはヒトの中枢神経系における作用はまったくないか僅かであるため、オピエートとはみなされない。ヒドロコドンヒドロモルヒネ英語版オキシコドンオキシモルヒネ英語版のような半合成のオピエートは、オピエートから誘導されたもので、それ自体はオピエートではない。

ナフトキノン英語版あるいは他の単純な有機化合物からのオピエートの完全合成が可能だが、非常に面倒で経済性に乏しい。そのため、オピエート系の鎮痛剤の多くは、ケシから直接抽出されるか、主にテバインを中心に天然のオピエートから合成されたものである。[2]

用語[編集]

オピエートという用語は、厳密にはケシに天然に見出されるアルカロイドだけを指すものであるが、アヘン様またモルヒネ様の薬理作用をもつ薬物を説明するために誤用されることが多い。こういった薬物は、オピオイドというより広い分類で呼ぶのが適切である。

アルカロイド[編集]

モルヒネ[編集]

モルヒネの化学構造

ヘロイン使用者の間に、頻繁にオピオイド誘発性の肺水腫が生じることが報告されている[3][4]。珍しいが、モルヒネ誘発性の肺水腫もないわけではない[5]

これは、違法薬物であるヘロインは医療の専門知識のない使用者が適切な監督もなく用いるのに対し、医療におけるモルヒネ投与はより慎重な監督のもとに行われるという大きな違いによるものである。オピオイドは肺水腫を誘発するが、また一方でモルヒネを肺水腫の治療に用いることができる。[6][7]

モルヒネは医学的に非常に重要なアルカロイドであるが、より穏やかな作用を持ち、そのほとんどがモルヒネから生成されるコデインの方が大量に医療現場で使用されている。これは、コデインはモルヒネよりも経口バイオアベイラビリティが予測可能な点で優れていること、作用が穏やかなので投与量の調整が容易なうえ乱用の可能性が少ないこと、そして作用の穏やかさゆえに用量が多いことによる。

ヘロインには薬理活性はなく、最初に代謝されて活性代謝産物であるモルヒネや6-モノアセチルモルヒネ、3-モノアセチルモルヒネとなることで作用する。

コデイン[編集]

モルヒネ・エステル類[編集]

オピエートのモルヒネから誘導された半合成オピオイドがいくつか存在する。ヘロイン(ジアセチルモルヒネ)は、投与後に体内でモルヒネに代謝されるため、モルヒネのプロドラッグである。ヘロインの主な代謝物の1つである6-モノアセチルモルヒネ英語版(6-MAM)もモルヒネのプロドラッグである。この他、ニコモルヒネジプロパノイルモルヒネ英語版デソモルヒネメチルデソルフィン英語版アセチルプロピオニルモルヒネ英語版ジベンゾイルモルヒネジアセチルジヒドロモルヒネ英語版などがモルヒネから誘導される。[8]

離脱作用[編集]

オピエート離脱症候群英語版は、オピエートの長期連用から急に中止したり、減量したりすることによって生じる。

脚注[編集]

  1. ^ Opiate - Definitions from Dictionary.com”. dictionary.reference.com. 2008年7月4日閲覧。
  2. ^ Synthesis of morphine alkaloids Presentation School of Chemical Sciences, University of Illinois at Urbana-Champaign retrieved 12-02-2010
  3. ^ Sporer KA, Dorn E (Nov 2001). “Heroin-related noncardiogenic pulmonary edema : a case series”. Chest 120 (5): 1628–32. doi:10.1378/chest.120.5.1628. PMID 11713145. http://www.chestjournal.org/cgi/pmidlookup?view=long&pmid=11713145. 
  4. ^ Steensen P, Jørgensen HS, Juhl B (Sep 1993). “[Heroin-induced pulmonary edema]” (Danish). Ugeskr. Laeg. 155 (37): 2866–8. PMID 8259608. 
  5. ^ Wang WS, Chiou TJ, Hsieh RK, Liu JH, Yen CC, Chen PM (Oct 1997). “Lethal acute pulmonary edema following intravenous naloxone in a patient received unrelated bone marrow transplantation”. Zhonghua Yi Xue Za Zhi (Taipei) 60 (4): 219–23. PMID 9439052. http://web.archive.org/web/20000202232202/http://www.vghtpe.gov.tw/~cmj/6004/600408.htm. 
  6. ^ Pino F, Puerta H, D'Apollo R, et al. (Feb 1993). “Effectiveness of morphine in non-cardiogenic pulmonary edema due to chlorine gas inhalation”. Vet Hum Toxicol 35 (1): 36. PMID 8434449. 
  7. ^ Mattu A, Martinez JP, Kelly BS (Nov 2005). “Modern management of cardiogenic pulmonary edema”. Emerg. Med. Clin. North Am. 23 (4): 1105–25. doi:10.1016/j.emc.2005.07.005. PMID 16199340. 
  8. ^ Esters of Morphine”. United Nations Office on Drugs and Crime. http://www.unodc.org.+2012年3月10日閲覧。

外部リンク[編集]